2,6-二硝基苯胺 | 606-22-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二硝基苯胺
• 中文别名: 氨基-2.6-二硝基苯；1-氨基-2,6-二硝基苯；2.6-二硝基苯胺
• 英文名称: 2,6-dinitroaniline
• 英文别名: 2,6-DNA
• CAS: 606-22-4
• 化学式: C₆H₅N₃O₄
• mdl: MFCD00007148
• 分子量: 183.123
• InChiKey: QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  316.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6188 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[6] 2. 禁配物^[7] - 强氧化剂、强酸、酸酐、酰基氯 3. 应避免接触的条件^[8] - 受热 4. 聚合危害^[9] - 不聚合 5. 分解产物^[10] - 氮氧化物、氨

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S37,S45
• 危险品运输编号：
  UN 1596 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29214210
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28,R44,R33
• RTECS号：
  BX9200000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存时应注意以下事项： - 存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，确保包装密封。 - 与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

国标编号:	61778-2
ＣＡＳ:	606-22-4
中文名称:	2，6-二硝基苯胺
英文名称:	2,6-dinitroaniline
别 名:
分子式:	C 6 H 5 N 3 O 4 ；(O 2 N) 2 C 6 H 3 NH 2
分子量:	183.13
熔 点:	141℃
密 度:
蒸汽压:
溶解性:	不溶于水，微溶于乙醇，溶于乙醚、热苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	黄色针状结晶
危险标记:	14(毒害品)
用 途:	用于有机合成及作为分析试剂

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用。吸收进入体内导致形成高铁血红蛋白而引起紫绀。吸入、摄入或经皮肤吸收可能致死。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LD50180mg/kg(小鼠静注) 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。急剧加热时可发生爆炸。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 用N-1-萘乙二胺作偶合剂的重氮化-偶合技术分光光度测定氨基酚、七二胺、二硝基苯胺、三氯苯胺和四氯苯胺—(Norwitz，G.；Keliher，P.N.)，《Anal.Chem.》，1983，55，No8，1226～1229(英文)《分析化学文摘》，1985.3 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所或用沙土混合逐渐倒入稀盐酸中(1体积浓盐酸加2体积水稀释)，放置24小时，然后废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。 三、急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。 灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

制备方法与用途

化学性质
橙黄色针状结晶，熔点为141-142℃。该物质溶于乙醚、热苯和乙醇，而不溶于水和石油醚。

用途
此化合物用作有机合成中间体，并且是染料和合成染料的中间体。

生产方法
由氯苯作为起始原料，通过以下步骤制备：将氯苯与浓硫酸及25%发烟硫酸（体积比6:1）混合，在沸水浴中保温2小时后冷却至室温。随后在搅拌条件下分次加入硝酸钾于对氯苯磺酸溶液中，加料温度控制在40-60℃，直至大部分硝酸钾溶解。接着加热升温至110-115℃并保持反应20小时。将此硝化液倒入冰水中进行析晶，抽滤得到黄色沉淀即为4-氯-3,5-二硝基苯磺酸钾。将其溶于沸水，过滤去除不溶物，然后在5-10℃下冷却过夜。随后滤出结晶并加入氨水回流1小时，冷却后再次过滤橙色的4-氨基-3,5-二硝基苯磺酸钾结晶，再与硫酸一起回流6小时生成2,6-二硝基苯胺。此过程的收率为30-36%。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
静脉注射小鼠 LD50：180 毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火可燃，高温分解产生有毒氮氧化物烟雾；与氧化剂反应需特别注意

储运特性
应存放在通风干燥的库房内，并远离氧化剂、食品添加剂及酸类物质

灭火剂
使用雾状水、泡沫或二氧化碳以及砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二硝基苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-氯-2,6-二硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Koerner, Gazzetta Chimica Italiana, 1874, vol. 4, p. 341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基碘苯 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 2,6-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Koerner, Gazzetta Chimica Italiana, 1874, vol. 4, p. 341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FUNGICIDAL ISOXAZOLIDINES
  申请人：TSENG CHI-PING

  公开号：US20090270407A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 3 , X and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐， 其中 A、B、D、R 1 、R 2 、R 3 、X和m如披露中所定义。 还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，
• [EN] FUNGICIDAL PYRIDAZINES<br/>[FR] PYRIDAZINES FONGICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2010036553A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, Y and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和m如披露中所定义。还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• [EN] MICROBIOCIDAL QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES DE QUINOLÉINE (THIO)CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019053010A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Compounds of the formula (I) wherein the subsitiuents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包括式(I)化合物的农药组合物，制备这些组合物以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的农作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。
• [EN] 4-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF GASTRIC SECRETION<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUES EN POSITION 4 ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SECRETION GASTRIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004054984A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The invention relates to 6-substituted benzimidazoles of formula 1, in which X is O (oxygen) or NH and Y has either the meaning -CH2-Ar wherein Ar is a mono- or bicyclic aromatic residue, or Y denotes the group gp, formula (gp) wherein Z has the meaning -CHR8- or -CHR8-CHR9-. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  这项发明涉及式1中的6-取代苯并咪唑，其中X为O（氧）或NH，Y具有以下含义之一：-CH2-Ar，其中Ar是单环或双环芳香基团；或Y表示群gp，式（gp），其中Z具有含义-CHR8-或-CHR8-CHR9-。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。

表征谱图