2,7-二溴-9-(2-癸基十四烷基)咔唑 | 875581-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,7-二溴-9-(2-癸基十四烷基)咔唑
• 英文名称: 2,7-dibromo-N-(2-decyltetradecyl)carbazole
• 英文别名: 2,7-Dibromo-9-(2-decyltetradecyl)-9H-carbazole；2,7-dibromo-9-(2-decyltetradecyl)carbazole
• CAS: 875581-96-7
• 化学式: C₃₆H₅₅Br₂N
• 分子量: 661.647
• InChiKey: BMJRMYSHTCSBTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴-9-(2-癸基十四烷基)咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,7-bis(2-methanesulfinylphenyl)-N-(2-decyltetradecyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  双S,S-二氧-二苯并噻吩并五元环单体及其制 备方法与聚合物

  摘要：

  本发明公开双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环单体及其制备方法与聚合物。所述双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环中双砜基的存在更加有利于提高分子的电子亲和势，在五元环上引入烷基链可以显著改善单体在有机溶剂中的溶解性，同时也可以避免烷基链的位置对聚合反应带来的位阻影响。较大的共轭平面可以提高聚合物的空穴和电子传输性能。双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环单体通过Suzuki、Stille、Yamamoto聚合反应可获得均聚物或共聚物。该系列聚合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合于溶液加工。在有机发光显示、有机光伏电池以及有机场效应管领域有着广泛的应用前景。

  公开号：

  CN105001233B
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,7-二溴-9-(2-癸基十四烷基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  双（S,S-二氧-二苯并噻吩）并五元环化合物及 其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开双（S,S‑二氧‑二苯并噻吩）并五元环化合物及其制备方法与应用。所述双S,S‑二氧二苯并噻吩并五元环中双砜基的存在更加有利于提高分子的电子亲和势。在五元环上引入烷基链可以显著改善单体在有机溶剂中的溶解性。化合物的平面共轭性较好，有利于载流子的传输。化合物分子内存在较强的D‑A相互作用赋予材料较好的荧光性。双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环化合物通过取代反应、Suzuki偶联、闭环反应和氧化反应等常用有机化学反应合成得到。化合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合于溶液加工。在有机发光显示、有机光伏电池以及有机场效应管领域有着广泛的应用前景。

  公开号：

  CN105017302B

文献信息

• Conjugated polymers based on dicarboxylic imide-substituted isothianaphthene and their applications in solar cells
  作者：Hairong Li、Shuangyong Sun、Teddy Salim、Swarnalatha Bomma、Andrew C. Grimsdale、Yeng Ming Lam

  DOI：10.1002/pola.25021

  日期：2012.1.15

  Four new polymers containing a benzo[c]thiophene‐N‐dodecyl‐4,5‐dicarboxylic imide (DIITN) unit including the homopolymer and three donor–acceptor copolymers were designed, synthesized, and characterized. For these copolymers, DIITN unit with low bandgap was selected as an electron acceptor, whereas 5,5′‐(2,7‐bisthiophen‐2‐yl)‐9‐(2‐decyltetradecyl)‐9H‐carbazole), 5,5′‐(3,3′‐di‐n‐octylsilylene‐2,2′‐bithiophene)

  设计，合成和表征了四种含有苯并[ c ]噻吩-N-十二烷基-4,5-二羧酸酰亚胺（DIITN）单元的新型聚合物，包括三种均聚物和三种供体-受体共聚物。对于这些共聚物，选择带隙低的DIITN单元作为电子受体，而5,5'-（2,7-双噻吩-2-基）-9（2-癸基十四烷基）-9H-咔唑），5,5 ′-（3,3′-di- n辛基甲硅烷基-2,2'-联噻吩）和5,5'-（2,7-双噻吩-2-基-9,9-双辛基-9H-芴-7-基）被选择为调整共聚物的最高占据分子轨道/最低最低未占据分子轨道（HOMO / LUMO）含量，以实现更好的光收集。这些聚合物在可见光和近红外范围内表现出扩展的吸收能力，可溶于常见的有机溶剂。这些聚合物的相对较低的HOMO保证了良好的空气稳定性和高开路电压（V oc）用于光伏应用。通过将共聚物与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯或[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC71BM）
• Poly(2,7-carbazole) and perylene tetracarboxydiimide: a promising donor/acceptor pair for polymer solar cells
  作者：Jiaoli Li、Frank Dierschke、Jishan Wu、Andrew C. Grimsdale、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/b512373a

  日期：——

  A highly soluble polycarbazole (PCz) has been synthesized, and used as a donor material with perylene tetracarboxydiimide (PDI) as an acceptor and light harvesting material in bulk-heterojunction solar cells. This donor/acceptor (D/A) pair shows a broad absorption fit within the solar spectrum, and balanced potential levels for charge separation at the D/A interface. The best photovoltaic device exhibits a high external quantum efficiency (EQE) of 16% at 490 nm and a power efficiency of 0.6% under illumination with solar light. The morphology of PCz/PDI films studied by SEM showed the formation of a favorable micro-phase separation, which is important in obtaining high efficiency. Incorporation of poly(3-hexyl)thiophene (P3HT) instead of PCz as donor produced a much lower Voc and thus a lower efficiency in solar cells.

  一种高溶解性的聚咔唑(PCz)已被合成，并作为给体材料与芘四羧酸二酰亚胺(PDI)作为受体和光捕获材料，用于体异质结太阳能电池中。这对给体/受体(D/A)组合在太阳光谱范围内显示出广泛的吸收，并在D/A界面具有适合电荷分离的能级匹配。最优的光伏器件在490 nm波长处展现出16%的高外量子效率(EQE)，在太阳光照射下的能量转换效率为0.6%。通过扫描电镜(SEM)研究的PCz/PDI薄膜形貌显示形成了有利的微相分离，这对获得高效率很重要。用聚(3-己基)噻吩(P3HT)替代PCz作为给体材料会产生更低的开路电压，从而导致太阳能电池效率降低。
• A conjugated polymer based on 5,5′-bibenzo[c][1,2,5]thiadiazole for high-performance solar cells
  作者：Haifeng Wang、Pei Cheng、Yao Liu、Jianming Chen、Xiaowei Zhan、Wenping Hu、Zhigang Shuai、Yongfang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/c2jm14283j

  日期：——

  Based on a new n-type building block 5,5′-bibenzo[c][1,2,5]thiadiazole (BBT), we designed and synthesized a carbazole–BBT D–A copolymer (P1), and compared it with its carbazole–benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BT) analog P2. P1 has good solubility in common organic solvents, while P2 has poor solubility. In films, P1 and P2 exhibit absorption maxima at 565 and 614 nm, respectively. The HOMO level of P1 is −5.51 eV, 0.18 eV lower than that of P2, while the LUMO level of P1 is −3.56 eV, slightly lower than that of P2. The low-lying energy levels and blue-shifted absorption of P1 are attributed to the stronger electron-withdrawing ability of BBT and the twisted main chain of P1. The field-effect hole mobility of P1 is 2 × 10−3 cm2 V−1 s−1. Polymer solar cells based on P1:PC71BM (1 : 3, w/w) exhibit a power conversion efficiency up to 3.7% with a high open circuit voltage of 0.98 V under an AM 1.5 simulated solar light at 100 mW cm−2.

  基于新型n型构建单元5,5'-联苯并[c][1,2,5]噻二唑(BBT),我们设计并合成了一种咔唑-BBT给体-受体共聚物(P1),并将其与其咔唑-苯并[c][1,2,5]噻二唑(BT)类似物P2进行了比较。P1在常见有机溶剂中具有良好的溶解性,而P2溶解性较差。在薄膜中,P1和P2的吸收峰分别位于565和614 nm。P1的HOMO能级为-5.51 eV,比P2低0.18 eV,而P1的LUMO能级为-3.56 eV,略低于P2。P1较低的能级和蓝移的吸收归因于BBT较强的吸电子能力和P1扭曲的主链。P1的场效应空穴迁移率为2×10⁻³ cm²V⁻¹s⁻¹。基于P1:PC71BM(1:3,重量比)的聚合物太阳能电池在AM 1.5模拟太阳光100 mW cm⁻²下表现出高达3.7%的能量转换效率,开路电压达0.98 V。
• Ladder-type heteroacenepolymers bearing carbazole and thiophene ring units and their use in field-effect transistors and photovoltaic cells
  作者：Ravi Kumar Cheedarala、Gi-Hwan Kim、Shinuk Cho、Junghoon Lee、Jonggi Kim、Hyun-Kon Song、Jin Young Kim、Changduk Yang

  DOI：10.1039/c0jm01897j

  日期：——

  A family of ladder-type π-excessive conjugated monomer (dicyclopentathienocarbazole (DCPTCz)) integrating the structural components of carbazole and thiophene into a single molecular entity is synthesized and polymerized by oxidative coupling to yield poly(dicyclopentathienocarbazole) (PDCPTCz). Moreover, through the careful selection of 2,1,3-benzothiadiazole unit as a π-deficient building block, the dicyclopentathienocarbazole-based donor–acceptor copolymer (poly(dicyclopentathienocarbazole-alt-2,1,3-benzothiadiazole) (PDCPTCz-BT)) is prepared by Suzuki polycondensation. The optical, electrochemical, and field-effect charge transport properties of the resulting polymers (PDCPTCz and PDCPTCz-BT) are not only characterized in detail but also their bulk-heterojunction (BHJ) solar cell in combination with PC71BM are evaluated. The values of field-effect mobility (µ) for PDCPTCz and PDCPTCz-BT are 8.7 × 10−6 cm2 V−1s−1 and 2.7 × 10−4 cm2 V−1s−1, respectively. A power conversion efficiency (PCE) of 1.57% is achieved on the PDCPTCz-BT/PC71BM device, implying that the push–pull copolymers based on ladder-type dicyclopentathienocarbazole as an electron-donating moiety are promising for organic electronic devices.

  合成了一系列梯型π-过量共轭单体（二环五并噻吩咔唑（DCPTCz）），将咔唑和噻吩的结构组分整合为单个分子实体，并通过氧化偶联聚合得到聚（二环五噻吩并咔唑）（PDCPTCz）。此外，通过仔细选择2,1,3-苯并噻二唑单元作为π缺陷结构单元，基于二环五并噻吩咔唑的供体-受体共聚物（聚（二环五并噻吩咔唑-alt-2,1,3-苯并噻二唑）（PDCPTCz-BT） ))通过Suzuki缩聚反应制备。不仅详细表征了所得聚合物（PDCPTCz 和 PDCPTCz-BT）的光学、电化学和场效应电荷传输特性，还评估了它们与 PC71BM 结合的体异质结 (BHJ) 太阳能电池。 PDCPTCz 和 PDCPTCz-BT 的场效应迁移率 (μ) 值分别为 8.7 × 10−6 cm2 V−1s−1 和 2.7 × 10−4 cm2 V−1s−1。 PDCPTCz-BT/PC71BM 器件的功率转换效率（PCE）达到 1.57%，这意味着基于梯型二环五噻吩并咔唑作为给电子部分的推挽共聚物在有机电子器件中具有广阔的前景。
• Synthesis and optical and electrochemical properties of polycyclic aromatic compounds with S,S-dioxide benzothiophene fused seven rings
  作者：Yong Yang、Junfei Liang、Liwen Hu、Bin Zhang、Wei Yang

  DOI：10.1039/c5nj01114k

  日期：——

  A series of novel, linearly fused polycyclic aromatic compounds, N-(2-decyltetradecyl)carbazole bis[2,3-b;6,7-b]benzo[d]thiophene-S,S-dioxide (CzBTO) and 9,9-dioctylfluorene bis[2,3-b;6,7-b]benzo[d]thiophene-S,S-dioxide (FBTO), incorporating the S,S-dioxide benzothiophene unit, were efficiently synthesized and characterized in detail. The key step in preparing CzBTO and FBTO was related to the intramolecular

  一系列新颖的线性稠合多环芳族化合物，N-（2-癸基十四烷基）咔唑双[2,3- b ; 6,7- b ]苯并[ d ]噻吩-S，S-二氧化物（CzBTO）和9有效地合成并详细表征了9-二辛基芴双[2,3- b ; 6,7- b ]苯并[ d ]噻吩-S，S-二氧化物（FBTO），并结合了S，S-二氧化物苯并噻吩单元。准备CzBTO和FBTO的关键步骤与三氟甲磺酸引起的分子内亲电环化反应有关，其中活化的芳族结构单元中的相应甲基亚砜能够进行区域选择性环环化。CzBTO和FBTO在光致发光光谱中显示出非常深的蓝色发射，发射峰分别位于426和407 nm。FBTO在四氢呋喃溶液中的光致发光量子产率高达77％。密度泛函理论和电化学研究表明CzBTO和FBTO具有较大的带隙和非常低的最高占据分子轨道能级，这表明这两种化合物同时具有很高的热稳定性和光学稳定性。根据电化学测量，最高占据分子轨道能级为-6.04和-6