2-(1H-吲哚-4-基)乙胺 | 16176-73-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-吲哚-4-基)乙胺
• 中文别名: 4-(氨乙基)-1H-吲哚；1H-吲哚-4-乙胺
• 英文名称: 2-(1H-indol-4-yl)ethanamine
• 英文别名: 2-(1H-indol-4-yl)ethan-1-amine
• CAS: 16176-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD08449200
• 分子量: 160.219
• InChiKey: XBARKDQKGSJDLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-4-基)乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-Methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[3,4,5-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  1,9-Alkano-bridged 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines with affinity for the .alpha.2-adrenoceptor and the 5-HT1A receptor

  摘要：

  A number of 1,9-alkano-bridged 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines were prepared and evaluated for 5-HT1A receptor and alpha 2-adrenoceptor affinity by using radioligand receptor binding techniques. Several compounds displayed 5-HT1A receptor affinity comparable to, or greater than, the known 5-HT1A ligand buspirone. The highest affinity 5-HT1A receptor ligands were N-alkyl-, N-allyl-5-chloro-, and 5-methoxy-1,2,3,4,8,9,10,10a-octahydronaphth[1,8-cd]azapines (4c, 4m, 4n), which had pKi values of 7.9-8.1. The S enantiomer of 4c had a higher affinity for the 5-HT1A receptor than the corresponding R isomer (pKi of 8.2 for (S)-4c vs 7.7 for (R)-4c). These compounds had a relatively low affinity for the alpha 2-adrenoceptor (pKi of 7 or less). On the other hand, the closely related 5-chloro-2-methyl-2,3,4,8,9,9a-hexahydro-1H-indeno[1,7-cd]azepine (3b) had high affinity for both the alpha 2-adrenoceptor (pKi = 8.1) and 5-HT1A receptor (pKi = 7.6). These results indicate that the two receptors may share common recognition sites.

  DOI：

  10.1021/jm00164a026
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-nitrovinyl)indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以97%的产率得到2-(1H-吲哚-4-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  对脑多巴胺和5-羟色胺受体具有高亲和力的叠氮吲哚衍生物。

  摘要：

  我们合成了20和21作为多巴胺受体拮抗剂SKF-83742的构象约束类似物，以及类似物6-9、16和18-22。尽管20和21处于非活性状态，但7、9和19显示出与D-1，D-2，S-2和α-1受体的强结合，以及体内的抗精神病活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00138-3

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018210992A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to pyrimidine derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R3, R4a, R5b, and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (III) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式(I)的嘧啶衍生物，其中(R1)n，R3，R4a，R5b和Ar1如描述中所述，及其用于通过调节肿瘤中的免疫系统的再激活来治疗癌症的免疫应答。本发明进一步涉及新颖的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物式(III)及其作为药物的使用，其制备方法，药用可接受的盐，以及作为药物的使用，包括含有式(I)的一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的使用。
• [EN] TRNA SYNTHETASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARNT SYNTHÉTASE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019140265A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Disclosed herein are secondary amine compounds that inhibit tRNA synthetase. The compounds of the invention are useful in inhibiting tRNA synthetase in Gram-negative bacteria and are useful in killing Gram-negative bacteria. The secondary amine compounds of the invention are also useful in the treatment of tuberculosis.

  本文披露了一种抑制tRNA合成酶的二级胺化合物。本发明的化合物在抑制革兰氏阴性细菌中的tRNA合成酶方面是有用的，并且在杀灭革兰氏阴性细菌方面也是有用的。本发明的二级胺化合物还在结核病的治疗中是有用的。
• Synthesis of 2-Oxindoles from Substituted Indoles by Hypervalent-Iodine Oxidation
  作者：Xinpeng Jiang、Cong Zheng、Lijun Lei、Kai Lin、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201701807

  日期：2018.3.29

  The practical and efficient conversion of indoles into the corresponding 2‐oxindoles is achieved under neutral conditions using a hypervalent iodine reagent. This oxidation is amenable to different substituted indoles.

  在中性条件下，使用高价碘试剂可实现将吲哚实际有效地转化为相应的2-吲哚。该氧化适合于不同的取代的吲哚。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ROPINIROLE<br/>[FR] PROCEDE D'OBTENTION DE ROPINIROLE
  申请人：URQUIMA SA

  公开号：WO2005040115A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  A new process for the preparation of Ropinirole (1) and pharmaceutically acceptable hydrochloride salt thereof comprising reacting the compound (V) with nitromethane to obtain the compound of formula (II), which is reduced to compound (III) and alkylated to obtain compound (IV). The oxidation of the indole ring provides the compound of formula (I).

  一种制备罗匹尼洛（1）及其药用可接受的盐酸盐的新工艺，包括将化合物（V）与硝基甲烷反应以获得式（II）的化合物，然后还原为化合物（III），烷基化以获得化合物（IV）。吲哚环的氧化提供了式（I）的化合物。
• Stereocomplementary Chemoenzymatic Pictet–Spengler Reactions for Formation of Rare Azepino-indole Frameworks: Discovery of Antimalarial Compounds
  作者：Yunrui Cai、Nana Shao、Hujun Xie、Yushi Futamura、Santosh Panjikar、Haicheng Liu、Huajian Zhu、Hiroyuki Osada、Hongbin Zou

  DOI：10.1021/acscatal.9b01628

  日期：2019.8.2

  Strictosidine synthase (STR1) catalyzes a Pictet–Spengler reaction (PSR) forming strictosidine, a likely biosynthetic key to all higher plant monoterpenoid indole alkaloids. Increasing the biocatalytic capacity of the enzyme may make it a powerful tool for generation of compound libraries with enhanced structural diversity and pharmaceutical activity. Herein two production routes of a rare class of azepino[3,4

  均三糖苷合酶（STR1）催化Pictet-Spengler反应（PSR），形成严格的糖苷，这可能是所有高级植物单萜吲哚生物碱的生物合成关键。增加酶的生物催化能力可能使其成为生成具有增强的结构多样性和药物活性的化合物文库的有力工具。在这里，开发了两种罕见类型的azepino [ 3,4,5- cd ]-吲哚的生产途径：互补的STR1依赖的化学酶促和立体选择性化学途径生成差向异构体1 H -azepino [3,4,5- cd分别是]吲哚基缩丁糖苷或长春花苷。通过对STR1-配体配合物的计算和X射线分析，提出了不对称催化机理。互补PSR产品的进一步化学酶促操纵造成若干多样化和复杂氮杂吲哚生物碱，其中两个生物碱与差向异构中心引导发现抗疟疾活性：4α（小号带IC）50 ≈3.4μM，4β（[R ）与IC 50 ≈6.1μM。化学酶法合成可能会在将来大大扩展基于对映体特异性STR1的PSR的应用。