2-(1H-吲哚-4-基氧基)乙醛 | 119373-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-吲哚-4-基氧基)乙醛
• 英文名称: 4-(formylmethoxy)indole
• 英文别名: (1H-indol-4-yloxy)-acetaldehyde；4-1H-indolyloxyacetaldehyde；Acetaldehyde, (1H-indol-4-yloxy)-；2-(1H-indol-4-yloxy)acetaldehyde
• CAS: 119373-62-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: PPSXQXFVKHXDPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-4-基氧基)乙醛 在 platinum(IV) oxide 、 lanthanum-lithium-(R)-BINOL ((R)-LLB) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (S)-1-(1H-吲哚-4-基氧基)-3-((1-甲基乙基)氨基)-2-丙醛
  参考文献：
  名称：

  利用镧-锂-（R）-BINOL（（R）-LLB）催化的硝基醛醇缩合反应合成（S）-（-）-吲哚洛尔和[3'- 13 C]-（R）-（-）-吲哚洛尔

  摘要：

  利用镧-锂-（R）-BINOL（（R）-LLB）催化的硝基醛醇反应作为关键步骤，已经实现了有效的β-受体阻滞剂（-）-pindolol的有效合成。该方法学适用于13 C标记的（-）-哌多洛尔的合成，该合成物可用作追踪β受体阻滞剂和5-HT 1A受体拮抗剂代谢的生物学工具。还讨论了LLB催化的硝基羟醛反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89540-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-4-基氧基)-1,2-丙二醇 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-(1H-吲哚-4-基氧基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  利用镧-锂-（R）-BINOL（（R）-LLB）催化的硝基醛醇缩合反应合成（S）-（-）-吲哚洛尔和[3'- 13 C]-（R）-（-）-吲哚洛尔

  摘要：

  利用镧-锂-（R）-BINOL（（R）-LLB）催化的硝基醛醇反应作为关键步骤，已经实现了有效的β-受体阻滞剂（-）-pindolol的有效合成。该方法学适用于13 C标记的（-）-哌多洛尔的合成，该合成物可用作追踪β受体阻滞剂和5-HT 1A受体拮抗剂代谢的生物学工具。还讨论了LLB催化的硝基羟醛反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89540-5

文献信息

• Nitrone compounds, prodrugs and pharmaceuticals compositons of the same to treat human disorders
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20050192281A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Disclosed are aryl, heteroaromatic and bicyclic aryl nitrone compounds and pharmaceutical compositions containing such derivatives. The disclosed compositions are useful for preventing and/or treating pain, neurodegenerative, autoimmune and inflammatory diseases or conditions in mammals.

  本发明揭示了芳香族、杂芳香族和双环芳基亚硝基化合物以及含有这些衍生物的药物组合物。所揭示的组合物对于预防和/或治疗哺乳动物的疼痛、神经退行性、自身免疫和炎症性疾病或状况具有有用性。
• Benzoxazinone derivatives, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20040063704A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to novel compounds of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ar is phenyl, naphthyl, a monocyclic heteroaromatic group or a bicyclic heteroaromatic group, said Ar group being optionally substituted by 1-4 substituents, which may be the same or different, and which are selected from the group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, C 1-6 alkyl, trifluoromethanesulfonyloxy, pentafluoroethyl, C 1-6 alkoxy, arylC 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkoxyC 1-6 -alkyl, C 3-7 cycloalkylC 1-6 alkoxy, C 1-6 alkanoyl, C 1-6 alkoxycarbonyl, C 1-6 alkylsulfonyl, C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfonyloxy, C 1-6 alkylsulfonylC 1-6 alkyl, arylsulfonyl, arylsulfonyloxy, arylsulfonylC 1-6 alkyl, C 1-6 alkylsulfonamido, C 1-6 alkylamido, C 1-6 alkylsulfonamidoC 1-6 alkyl, C 1-6 alkylamidoC 1-6 alkyl, arylsulfonamido, arylcarboxamido, arylsullonamidoC 1-6 alkyl, arylcarboxamidoC 1-6 alkyl, aroyl, arylC 1-6 alkyl, arylC 1-6 alkanoyl, a group R 3 OCO(CH 2 ) s , R 3 CON(R 4 )(CH 2 ) s , R 3 R 4 NCO(C 2 ) s or R 3 R 4 NSO 2 (CH 2 ) where each of R 3 and R 4 independently represents a hydrogen atom or C 1-4 alkyl or R 3 and R 4 form part of a C 1-6 azacyloalkane or C 3- 6 (2-oxo)azacycloalkane ring and s represents zero or an integer from 1 to 4, and a group Ar 1 Z, wherein Z represents a single bond, O, S or CH 2 and Ar 1 represents a phenyl or a monocyclic heteroaromatic group, said Ar 1 group being optionally substituted by 1-3 substituents, which may be the same or different, and which are selected from the group consisting of a halogen, hydroxy, cyano, trifluoromethyl, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy or C 1-6 alkanoyl; when Ar is a phenyl or a monocyclic heteroaromatic group, substitutents positioned ortho to one another may be linked to form a 5- or 6-membered ring: R 1 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 3-6 alkenyl, C 3-6 alkynyl or arylC 1-6 alkyl; R 2 is halogen, C 1-6 alkyl, cyano, CF 3 , C 1-6 alkanoyl, C 1-6 alkoxy or hydroxy; X is CH or N; Y is a single bond, O, or C═O; p is 0, 1 or 2; r is 0, 1, 2 or 3; m is 2, 3 or 4; n and q are independently 1 or 2. Processes for preparing the compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments for various CNS disorders, including deression and/or anxiety, are also disclosed.

  本发明涉及公式（1）的新化合物或其药学上可接受的盐，其中Ar是苯基，萘基，单环杂芳基或双环杂芳基，所述Ar基可以选择性地被1-4个取代基取代，这些取代基可以相同或不同，选自以下群组：卤素，羟基，氰基，硝基，三氟甲基，三氟甲氧基，C1-6烷基，三氟甲磺酰氧基，五氟乙基，C1-6烷氧基，芳基C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6烷氧基C1-6烷基，C3-7环烷基C1-6烷氧基，C1-6酰基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷基亚磺基，C1-6烷基磺酰氧基，C1-6烷基磺酰基C1-6烷基，芳基磺酰基，芳基磺酰氧基，芳基磺酰基C1-6烷基，C1-6烷基磺酰胺基，C1-6烷基酰胺基，C1-6烷基磺酰胺基C1-6烷基，C1-6烷基酰胺基C1-6烷基，芳基磺酰胺基，芳基羧酰胺，芳基磺酰胺基C1-6烷基，芳基羧酰胺基C1-6烷基，酰基，芳基C1-6烷基，芳基C1-6酰基，一个R3OCO（CH2）s，R3CON（R4）（CH2）s，R3R4NCO（C2）s或R3R4NSO2（CH2）组，其中R3和R4各自独立地表示氢原子或C1-4烷基，或R3和R4构成C1-6氮杂环烷或C3-6（2-氧代）氮杂环烷环，s表示零或1-4的整数，以及一个Ar1Z基，其中Z表示单键，O，S或CH2，Ar1表示苯基或单环杂芳基，所述Ar1基可以选择性地被1-3个取代基取代，这些取代基可以相同或不同，选自以下群组：卤素，羟基，氰基，三氟甲基，C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6酰基；当Ar是苯基或单环杂芳基时，相对位于一个环上的取代基可以连接形成5-或6-成员环；R1是氢，C1-6烷基，C3-6烯基，C3-6炔基或芳基C1-6烷基；R2是卤素，C1-6烷基，氰基，CF3，C1-6酰基，C1-6烷氧基或羟基；X是CH或N；Y是单键，O或C═O；p是0，1或2；r是0，1，2或3；m是2，3或4；n和q独立地为1或2。还公开了制备这些化合物的方法，包含它们的制药组合物以及它们作为治疗各种中枢神经系统疾病，包括抑郁和/或焦虑的药物的用途。
• [EN] NITRONE COMPOUNDS PRODRUGS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF THE SAME TO TREAT HUMAN DISORDERS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS A BASE DE COMPOSES NITRONES, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CORRESPONDANTES PERMETTANT DE TRAITER DES TROUBLES CHEZ L'HOMME
  申请人：RENOVIS INC

  公开号：WO2005037208A3

  公开（公告）日：2005-09-22
• 3,4-Dihydro-2H-benzoxazinones are 5-HT1A receptor antagonists with potent 5-HT reuptake inhibitory activity
  作者：Peter J. Atkinson、Steven M. Bromidge、Mark S. Duxon、Laramie M. Gaster、Michael S. Hadley、Beverley Hammond、Christopher N. Johnson、Derek N. Middlemiss、Stephanie E. North、Gary W. Price、Harshad K. Rami、Graham J. Riley、Claire M. Scott、Tracey E. Shaw、Kathryn R. Starr、Geoffrey Stemp、Kevin M. Thewlis、David R. Thomas、Mervyn Thompson、Antonio K.K. Vong、Jeannette M. Watson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.030

  日期：2005.2

  Starting from a high throughput screening hit, a series of 3,4-dihydro-2H-benzoxazinones has been identified with both high affinity for the 5-HT1A receptor and potent 5-HT reuptake inhibitory activity. The 5-(2-methyl)quinolinyloxy derivative combined high 5-HT1A/1B/1D receptor affinities with low intrinsic activity and potent inhibition of the 5-HT reuptake site (pK(i) 8.2). This compound also had good oral bioavailability and brain penetration in the rat. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF NITROALDOLS USING A LANTHANUM-LITHIUM-BINOL COMPLEX: (2S,3S)-2-NITRO-5-PHENYL-1,3-PENTANEDIOL
  作者：Sasai, Hiroaki、Watanabe, Shizue、Suzuki, Takeyuki、Shibasaki, Masakatsu、Havas, Fabien、Magomedov, Nabi A.、Hart, David J.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0014

  日期：——