2-(2,2-二氯乙烯基)喹啉 | 836601-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,2-二氯乙烯基)喹啉
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-(2-quinolyl)ethylene
• 英文别名: Quinoline, 2-(2,2-dichloroethenyl)-；2-(2,2-dichloroethenyl)quinoline
• CAS: 836601-78-6
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N
• 分子量: 224.089
• InChiKey: NZGIIHNEYRPULM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-二氯乙烯基)喹啉 在 氢氟酸 、 五氟化锑 、 氟化氢吡啶 作用下， 反应 0.33h， 以71%的产率得到2-(2,2,2-trifluoroethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of trifluorinated compounds via 1,1-dichloro-1-alkenes in superacid

  摘要：

  A two step process for converting ketone or aldehyde via 1,1-dichloro-1-alkenes to the corresponding 1,1,1-trifluoro-derivatives is described, based on HF addition and chlorine-fluorine exchange under superacidic conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.137
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2,2-二氯乙烯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氯-1-烯烃与格氏试剂的铁催化偶联反应

  摘要：

  这封信报告了格氏试剂与 1,1-二氯-1-烯烃在环境友好型铁 (III) 催化剂存在下的偶联反应。这种无毒程序是通用的，并提供双偶联产物作为主要化合物。描述了这种新反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835626

文献信息

• Iron-Catalyzed Coupling Reaction between 1,1-Dichloro-1-alkenes and Grignard Reagents
  作者：Bruno Figadère、Mouâd Alami、Mickaël Dos Santos、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Jean-François Peyrat、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1055/s-2004-835626

  日期：——

  This letter reports the coupling reaction of Grignard reagents with 1,1-dichloro-1-alkenes in the presence of the environmentally friendly iron(III) catalyst. This non-toxic procedure is general and provides the di-coupled products as the major compounds. The scope and limitations of this new reaction are described.

  这封信报告了格氏试剂与 1,1-二氯-1-烯烃在环境友好型铁 (III) 催化剂存在下的偶联反应。这种无毒程序是通用的，并提供双偶联产物作为主要化合物。描述了这种新反应的范围和限制。
• A new synthesis of trifluorinated compounds via 1,1-dichloro-1-alkenes in superacid
  作者：Anne-Céline Cantet、Jean-Pierre Gesson、Brigitte Renoux、Marie-Paule Jouannetaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.137

  日期：2007.7

  A two step process for converting ketone or aldehyde via 1,1-dichloro-1-alkenes to the corresponding 1,1,1-trifluoro-derivatives is described, based on HF addition and chlorine-fluorine exchange under superacidic conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.