2-(2,2-二氯乙烯基)-5,6-二甲氧基苯甲酸 | 171779-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,2-二氯乙烯基)-5,6-二甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 2-(2,2-dichlorovinyl)-5,6-dimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 6-(2,2-Dichloroethenyl)-2,3-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 171779-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 277.104
• InChiKey: IOWCTFAAAVIACT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-二氯乙烯基)-5,6-二甲氧基苯甲酸 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 氰基磷酸二乙酯 、 DMd 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 12b-hydroxy-9,10-dimethoxy-5H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]azepino[2,1-a]isoindole-8,13(6H,12bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  异吲哚异喹啉扩环成异吲哚苯氮卓全合成伦诺沙明和智利碱

  摘要：

  描述了苯并西平生物碱、lennoxamine (1) 和 chilenine (2) 的方便合成。关键步骤是将亚甲基内酰胺 (5) 转化为 N-叔酰基亚胺离子前体 (16)，并将 4 的六元环扩展为苯并氮杂环系统 (3b)，后者可以转化为列诺沙明 (1)和辣椒碱 (2)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s50
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-trichloromethyl-phthalide 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-(2,2-二氯乙烯基)-5,6-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  异吲哚异喹啉扩环成异吲哚苯氮卓全合成伦诺沙明和智利碱

  摘要：

  描述了苯并西平生物碱、lennoxamine (1) 和 chilenine (2) 的方便合成。关键步骤是将亚甲基内酰胺 (5) 转化为 N-叔酰基亚胺离子前体 (16)，并将 4 的六元环扩展为苯并氮杂环系统 (3b)，后者可以转化为列诺沙明 (1)和辣椒碱 (2)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s50

文献信息

• Synthesis of Lennoxamine via the INtramolecular Cyclization of Alkynylamide.
  作者：Yuji KOSEKI、Tatsuo NAGASAKA

  DOI：10.1248/cpb.43.1604

  日期：——

  This paper presents the formal synthesis of lennoxamine (1), the key step [4 into 10 via 9] of which is a novel palladium-catalyzed coupling reaction followed by intramolecular cyclization of alkynylamide.

  本文介绍了伦诺沙明（1）的正式合成，其关键步骤 [4 into 10 via 9] 是一个新型的钯催化偶联反应，然后是炔酰胺的分子内环化。