(4-methoxy[2,2′-bipyridin]-6-methylideneamino)oxy-6-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxy[2,2′-bipyridin]-6-methylideneamino)oxy-6-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: caerulomycin M；Caerulomycin M；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(E)-(4-methoxy-6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)methylideneamino]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₆
• 分子量: 375.381
• InChiKey: LKWAMLIBKNOJKX-UIDHQKICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy[2,2′-bipyridin]-6-methylideneamino)oxy-6-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 浅蓝霉素 A 、 L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Structurally diverse metabolites from the rare actinobacterium Saccharothrix xinjiangensis

  摘要：

  对从伊朗里海海滩收集的放线菌新疆糖丝菌 Act24Zk 培养物进行生物测定指导下的分离，分离出三种新化合物：青霉素 M (1)、糖吡喃酮 (2) 和糖酸酸 (3)与已知的化合物青霉素 A (4) 一起使用。它们的结构通过 HR-ESIMS 以及 1D 和 2D NMR 数据得到阐明。化合物 2 对人宫颈癌 HeLa 细胞 KB3.1 显示出中等的细胞毒活性，IC50 值为 5.4 µM。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0223-7

文献信息

• Structurally diverse metabolites from the rare actinobacterium Saccharothrix xinjiangensis
  作者：Zahra Khosravi Babadi、Enge Sudarman、Gholam Hossein Ebrahimipour、Gian Primahana、Marc Stadler、Joachim Wink

  DOI：10.1038/s41429-019-0223-7

  日期：2020.1

  The bioassay-guided fractionation from cultures of the actinobacterium Saccharothrix xinjiangensis Act24Zk, collected from the Caspian Sea beach in Iran led to the isolation of three new compounds, caerulomycin M (1), saccharopyrone (2), and saccharonoic acid (3), together with the known compound, caerulomycin A (4). Their structures were elucidated from HR-ESIMS and 1D and 2D NMR data. Compound 2 displayed moderate cytotoxic activity against the human cervix carcinoma HeLa cells KB3.1 with an IC50 value of 5.4 µM.

  对从伊朗里海海滩收集的放线菌新疆糖丝菌 Act24Zk 培养物进行生物测定指导下的分离，分离出三种新化合物：青霉素 M (1)、糖吡喃酮 (2) 和糖酸酸 (3)与已知的化合物青霉素 A (4) 一起使用。它们的结构通过 HR-ESIMS 以及 1D 和 2D NMR 数据得到阐明。化合物 2 对人宫颈癌 HeLa 细胞 KB3.1 显示出中等的细胞毒活性，IC50 值为 5.4 µM。