2-(2-甲氧基苯基)-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮 | 86864-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 2-(o-methoxyphenyl)-1,4-diphenyl-1,4-butanedione
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 86864-19-9
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: REDMKBQPUJJWFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  526.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2,5-diphenyl-3-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  The diverse carbenic and cationic chemistry of 3-diazo-2,5-diphenylpyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a012
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxychalcone 在 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-甲氧基苯基)-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  The diverse carbenic and cationic chemistry of 3-diazo-2,5-diphenylpyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a012

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Friedel−Crafts Alkylation Reactions with α-Ketophosphate Electrophiles
  作者：Austin G. Smith、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol100410k

  日期：2010.4.16

  The BF3·OEt2-promoted nucleophilic substitution of α-aryl-α-ketophosphates to afford α,α-diaryl ketone products is described. Electron-rich α-ketophosphates perform best, with electron-neutral and electron-poor substrates also tolerated. The reaction is tolerant of a range of aromatic, heteroaromatic, and nonaromatic nucleophiles, with yields ranging from 44% to 84%. Enantioenriched starting material

  描述了BF 3 ·OEt 2促进的α-芳基-α-酮磷酸盐的亲核取代，以提供α，α-二芳基酮产物。富含电子的α-酮磷酸酯的性能最佳，同时还可以耐受电子中性和贫电子的底物。该反应可耐受多种芳族，杂芳族和非芳族亲核试剂，收率范围为44％至84％。富含对映体的原料产生外消旋产物，表明通过酰基carb离子的S N 1途径。
• Cooperative NHC and Photoredox Catalysis for the Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds via Diacylation of Alkenes
  作者：Shihao Li、Haojun Shu、Sheng Wang、Wenqing Yang、Fei Tang、Xiao-Xuan Li、Shilu Fan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02108

  日期：2022.8.12

  intermolecular 1,2-diacylation of alkenes is disclosed via cooperative N-heterocyclic carbene and photoredox catalysis under the mediation of PPh3 and Cs2CO3. This protocol provides a practical approach for construction of 1,4-dicarbonyl compounds toward novel diketone and pharmaceutical derivatives. Furthermore, the regioselective dicarbonyl compounds can be synthesized by adding acyl azolium salt. Mechanistic

  在PPh 3和Cs 2 CO 3的介导下，通过协同的N-杂环卡宾和光氧化还原催化烯烃的分子间1,2-二酰化被公开。该协议为向新型二酮和药物衍生物构建 1,4-二羰基化合物提供了一种实用的方法。此外，区域选择性二羰基化合物可以通过添加酰基唑鎓盐来合成。机理研究表明，该过程是酮基自由基与苄基 C-自由基的关键自由基/自由基交叉偶联。
• NAGARAJAN, M.;SHECHTER, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 62-74
  作者：NAGARAJAN, M.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• The diverse carbenic and cationic chemistry of 3-diazo-2,5-diphenylpyrrole
  作者：M. Nagarajan、H. Shechter

  DOI：10.1021/jo00175a012

  日期：1984.1