2-(2-甲氧基苯基)-1,3-苯并恶唑 | 13459-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)benzoxazole；2-(2-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole；2-(o-methoxyphenyl)benzoxazole；2-(2-methoxy-phenyl)-benzooxazole；2-(2'-Methoxy-phenyl)-benzoxazol；Benzoxazole, 2-(2-methoxyphenyl)-
• CAS: 13459-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: KWOXDLBKAWFYOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-1,3-苯并恶唑 、 丙基氯化镁 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到2-(2-propylphenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  木质素衍生的酚类的催化结构性脱氧：由咪唑磺酸盐和醚裂解反应形成的新CC键过程。

  摘要：

  作为旨在利用木质素作为含氧量较小的精细化学品的化学原料的计划的一部分，展示了几种利用愈创木酚咪唑磺酸盐的催化CC键形成反应。这些包括格利雅（Grignard），无毒氰化物源，苯并恶唑和硝基甲烷的交叉偶联。改良的Meyers反应用于在苯并恶唑官能化的茴香醚上进行第二次结构性脱氧。

  DOI：

  10.1039/c4cc04939j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺 在 [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以49%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  高效的乌尔曼型分子内C（芳基）-O键形成的联苯胺-铜（II）偶联环化反应合成苯并恶唑

  摘要：

  在催化量的易得的BINAM-存在下，通过Ullmann型偶联环化作用，通过分子内C （芳基） -O键的形成，由相应的N-（2-碘苯基）苯甲酰胺合成了各种2-取代的苯并恶唑。在非常温和的反应条件（82℃）下形成铜（II）配合物。N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺的反应性较低的溴和氯类似物也已成功环化以生产苯并恶唑，而没有增加催化剂的负载。 铜催化剂-氮配体-CO键形成-乌尔曼偶联-苯并恶唑合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218589

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Annulation Approaches to the Synthesis of Benzoxazoles under Microwave-Accelerated and Conventional Thermal Conditions
  作者：Russell D. Viirre、Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo702145d

  日期：2008.5.1

  Two domino annulation approaches for benzoxazole synthesis have been developed. In the first approach, copper-catalyzed intermolecular cross-coupling of 1,2-dihaloarenes with primary amides initially forms the Ar−N bond of the benzoxazole ring, followed by copper-catalyzed intramolecular cyclization to form the Ar−O bond. Benzoxazoles were formed in good yields for the reaction of 1,2-dibromobenzene

  已经开发了两种用于苯并恶唑合成的多米诺环化方法。在第一种方法中，铜催化的1,2-二卤代芳烃与伯酰胺的分子间交叉偶联最初形成苯并恶唑环的Ar-N键，然后进行铜催化的分子内环化形成Ar-O键。苯并恶唑以高产率形成，用于1，2-二溴苯的反应，但该反应对3，4-二溴甲苯的反应没有区域选择性。此外，该方法受到1,2-二卤代芳烃的可用性的限制。由于这些局限性，开发了另一种更通用的单锅多米诺环化策略，该策略涉及在Cs 2 CO 3存在下2-溴苯胺与酰氯的反应。，催化CuI和不可酰化的配体1,10-菲咯啉。在这些条件下，先将苯胺酰化，然后进行铜催化的分子内环化反应，生成2-卤代苯胺，形成苯并恶唑环的Ar-O键。与常规加热相比，使用微波辐射的优化条件获得的反应时间短得多（即210°C持续15分钟，而95°C持续24 h），并被用于合成小型苯并恶唑库。这些铜催化的方法补充了苯并恶唑合成的现有策略，该策略通常利用2-氨基苯酚作为前体。
• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Bimetallic Cooperative Catalysis for Decarbonylative Heteroarylation of Carboxylic Acids via C‐O/C‐H Coupling
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202100949

  日期：2021.5.3

  Cooperative bimetallic catalysis is a fundamental approach in modern synthetic chemistry. We report bimetallic cooperative catalysis for the direct decarbonylative heteroarylation of ubiquitous carboxylic acids via acyl C‐O/C‐H coupling. This novel catalytic system exploits the cooperative action of a copper catalyst and a palladium catalyst in decarbonylation, which enables highly chemoselective synthesis

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。
• Cesium Fluoride and Copper‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of Benzoxazoles <i>via</i> a Site‐Selective Amide C−N Bond Cleavage
  作者：Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Yue Li、Yuwen Chen、Jingyi Nie、Siqi Lu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201900485

  日期：2019.9.3

  We report herein a two‐step one‐pot strategy for the synthesis of benzoxazoles from amides by using cesium fluoride/copper as catalysts. This approach involves the in situ generation of acyl fluorides from the corresponding amides, and the acyl fluorides undergo transamidation and cyclization to give benzoxazoles in good yields. In this work, the amide C−N bonds are activated by CsF to form the acyl

  我们在此报告一种通过使用氟化铯/铜作为催化剂由酰胺合成苯并恶唑的两步一锅策略。该方法涉及从相应的酰胺中原位生成酰基氟，并且该酰基氟经过转酰胺基化和环化以良好的收率得到苯并恶唑。在这项工作中，酰胺C-N键被CsF活化形成酰基氟中间体，该中间体进一步与邻溴代苯胺反应以有效生成苯并恶唑。值得注意的是，该方法论证了广泛的底物范围，因为伯/仲苯甲酰胺具有很好的耐受性，并且该过程可能有助于酰胺一锅转化的发展。
• Gold nanoparticles supported on titanium dioxide: an efficient catalyst for highly selective synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Lin Tang、Xuefeng Guo、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4cc01822b

  日期：——

  A highly efficient and selective reaction for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles and benzimidazoles catalyzed by Au/TiO2 has been developed via two hydrogen-transfer processes. This reaction has a good tolerance to air and water, a wide substrate scope, and represents a new avenue for practical C-N and C-O bond formation. More importantly, no additional additives, oxidants and reductants are

  通过两个氢转移过程，开发了一种高效的，选择性的反应，用于由Au / TiO2催化合成2-取代的苯并恶唑和苯并咪唑。该反应对空气和水具有良好的耐受性，广泛的底物范围，并且代表了形成实用的CN和CO键的新途径。更重要的是，该反应不需要额外的添加剂，氧化剂和还原剂，并且催化剂可以容易地回收和再利用。