2-(2-甲氧基苯氧基)-2-甲基丙酸 | 53498-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯氧基)-2-甲基丙酸
• 中文别名: 2-(1-环己烯-1-基)环己酮
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenoxy)-2-methylpropionic acid
• 英文别名: α-(2-Methoxy-phenoxy)-isobuttersaeure；2-(2-Methoxyphenoxy)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 53498-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD00995567
• 分子量: 210.23
• InChiKey: JRPWOMJYKLHXSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯氧基)-2-甲基丙酸 在 氯化亚砜 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0~270.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 7.0h， 生成 4-cyano-2,2-dimethyl-8-methoxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2-苯氧基-丙酰基-氰基亚甲基三苯基膦的热解中的串联分子内wittig和克莱森重排反应：取代的2H-1-苯并吡喃和苯并呋喃的合成

  摘要：

  报道了在真空中2-苯甲基环中含有甲基-甲氧基和氯-取代基的2-乙基-2-苯氧基丙酰基-氰基亚甲基三苯基菲花烷及其衍生物的制备和热解。该方法将通过分子内维蒂希反应及其克莱森重排制备苯基炔丙基醚的步骤合并为一个步骤。最终产物是相应的2H-1-苯并吡喃或苯并呋喃或两者的混合物。衍生自含有2-甲基苯氧基的叶立德的炔丙基醚不仅生成4-氰基-2,2,8-三甲基-2H-1-苯并吡喃，而且生成7-氰基-6-异吡啶基亚基-1-甲基-三甲基[3.2 .1.0 2,7 ] -辛-3-烯-8-酮，为次要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87711-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸 、 木榴油 在 potassium phosphate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到2-(2-甲氧基苯氧基)-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化 α-溴代羰基化合物合成受阻醚

  摘要：

  报道了一种使用廉价的 Cu(I) 催化体系从 α-溴代羰基化合物和相应的亲核试剂合成位阻醚和硫醚的催化方法。这种转变在环境温度下发生，不需要排除空气或湿气；因此，它非常适合复杂有机分子的功能化和衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02371

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Dimerizing and Nondimerizing Orthoquinone Monoketals
  作者：Denis Deffieux、Isabelle Fabre、Alexander Titz、Jean-Michel Léger、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/jo048677i

  日期：2004.12.1

  stable orthoquinone monoketals, and thus constitutes a valuable alternative to the use of chemical oxidants that are often based on toxic metallic species. The propionic acid derivatives are initially converted into O-spirolactonic quinone bisketals that are then selectively hydrolyzed into the desired monoketal compounds. In the absence of blocking substituents, orthoquinone monoketals spontaneously undergo

  在甲醇存在下，适当取代的2-甲氧基苯酚或α-（2-甲氧基苯氧基）-2-甲基丙酸的阳极氧化可提供稳定的邻醌单缩酮，因此可替代使用通常基于有毒金属的化学氧化剂物种。丙酸衍生物最初转化为O-螺内酯醌双缩酮，然后将其选择性水解为所需的单缩酮化合物。在没有保护性取代基的情况下，邻醌单缩酮自发地经历Diels-Alder二聚化反应，形成具有非凡的位点选择性，区域选择性和立体选择性的三环十二碳二烯酮。根据这些原对苯二酚单缩酮衍生的环二聚体的分子内[2 + 2]反应性，提出了为期待已久的合理化这些控制方法开辟新的途径。
• Electrochemically-Induced Spirolactonization of α-(Methoxyphenoxy)alkanoic Acids into Quinone Ketals
  作者：Denis Deffieux、Isabelle Fabre、Christian Courseille、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/jo020023r

  日期：2002.6.1

  cyclization capacity. Electrooxidation conditions can be selected to furnish either quinone spirolactone bis- or monoketals. Chemoselective monohydrolysis of bisketals can also be accomplished in a stepwise fashion to furnish the corresponding spirolactone monoketals, but the ortho compound unfortunately dimerized in situ via a Diels-Alder process. An ECEC pathway is proposed to rationalize the observed

  在分析和制备规模上研究了两个系列的α-（2）-和α-（4-甲氧基苯氧基）链烷酸的阳极氧化，以描绘电化学诱导的螺内酯化的机理，并开发出可用于合成的邻醌双-和-单缩酮。尽管α-单甲基化的羧酸和乙酸衍生物没有任何螺环化，但是α-二甲基化的羧酸以高产率提供了螺内酯。调用宝石二甲基效应来解释环化能力的这些差异。可以选择电氧化条件以提供醌螺内酯双缩酮或单缩酮。双缩酮的化学选择性单水解也可以逐步完成，以提供相应的螺内酯单缩酮，但不幸的是，邻位化合物通过Diels-Alder工艺原位二聚。在循环伏安分析的基础上，提出了ECEC途径以合理化所观察到的螺内酰胺化。
• Synthesis and Preliminary Antihyperlipidaemic Activities Evaluation of Andrographolide Derivatives
  作者：Bin Wang、Chunlei Tang、Yaodan Han、Ruzhou Guo、Hai Qian、Wenlong Huang

  DOI：10.2174/157340612800493629

  日期：2012.4.26

  Recent studies indicated that andrographolide was a potential antihyperlipidaemic therapeutic agent. In the paper, the synthesis of a series of andrographolide derivatives was described and their antihyperlipidaemic activities were evaluated in vivo. As compared with TG, TC, HDL-C and LDL-C concentrations, some of the derivatives exhibited better antihyperlipidaemic effects than positive control atromide. Therein, compound 6i, which was the most potent compound, could serve as a new lead for further development of antihyperlipidaemic agents.

  最近的研究表明，穿心莲内酯是一种潜在的抗高脂血症治疗药物。本文描述了一系列穿心莲内酯衍生物的合成，并评估了它们在体内的抗高脂血症活性。与甘油三酯（TG）、总胆固醇（TC）、高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）和低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）浓度相比，一些衍生物表现出的抗高脂血症效果优于阳性对照药物阿托洛伐。值得注意的是，化合物6i是最有效的化合物，可以作为进一步开发抗高脂血症药物的新先导。
• [EN] OXAZOLYL-ARYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE OXAZOLYL-ARYLPROPIONIQUE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DES PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002016331A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Compounds represented by the following structural formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein: n is 2, 3, or 4 and W is CH2, CH(OH), C(O) or O; R1 is an unsubstituted or substituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl-alkyl, heteroaryl-alkyl, cycloalkyl-alkyl, or t-butyl; R2 is H, alkyl, haloalkyl or phenyl; Y is an unsubstituted or substituted thiophen-2,5-diyl or phenylene; R3 is alkyl or haloalkyl; R4 is a substituted or unsubstituted phenyl, naphthyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl, quinolyl, pyridyl or benzo[1,3]dioxol-5-yl group; and R5 is H, alkyl, or aminoalkyl; are useful for modulating a peroxisome proliferator activated receptor, particularly in the treatment of diabetes mellitus.

  以下结构式(I)所代表的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和水合物，其中：n为2、3或4，W为CH2、CH(OH)、C(O)或O；R1为未取代或取代的芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、环烷基烷基或叔丁基；R2为H、烷基、卤代烷基或苯基；Y为未取代或取代的噻吩-2,5-二基或苯基；R3为烷基或卤代烷基；R4为取代或未取代的苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、喹啉基、吡啶基或苯并[1,3]二噁烷-5-基团；R5为H、烷基或氨基烷基；在调节过氧化物酶体增殖物激活受体方面有用，特别是在糖尿病治疗中。
• [EN] QUINAZOLINYL-AMINO DERIVATIVES HAVING alpha -ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES QUINAZOLINYL-AMINO POSSEDANT UNE ACTIVITE CONTRE LES ADRENORECEPTEURS alpha
  申请人：RECORDATI S.A. CHEMICAL AND PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1995025726A1

  公开（公告）日：1995-09-28

  (EN) New quinazolinyl-amino derivatives useful as $g(a)1-adrenoreceptors blockers are described. These compounds can be used as therapeutical agents for treating affections and diseases related with the hyperactivity of the $g(a)-adrenergic system, as, for example, arterial hypertension, prostate benign hyperplasia (BHP), high intraocular pressure and hypercholesterolemia. Processes for the preparation of the above said compounds are also described.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés quinazolinyl-amino utiles en tant qu'agents de blocage des adrénorécepteurs $g(a)1. On peut utiliser ces composés en tant qu'agents thérapeutiques dans le traitement des affections et maladies associées à l'hyperactivité du système $g(a)-adrénergique, comme par exemple l'hypertension artérielle, l'adénome prostatique (BHP), la tension intra-oculaire élevée et l'hypercholestérolémie. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces composés.

  (EN) 描述了新的喹唑啉基-氨基衍生物，可用作$g(a)1-肾上腺素受体阻滞剂。这些化合物可用作治疗与$g(a)-肾上腺素能系统的高活性相关的疾病和症状的治疗剂，例如动脉高血压、前列腺良性增生症（BHP）、高眼压和高胆固醇血症。还描述了制备上述化合物的方法。 (FR) 描述了新的喹唑啉基-氨基衍生物，可用作$g(a)1-肾上腺素受体阻滞剂。这些化合物可用作治疗与$g(a)-肾上腺素能系统的高活性相关的疾病和症状的治疗剂，例如动脉高血压、前列腺良性增生症（BHP）、高眼压和高胆固醇血症。还描述了制备上述化合物的方法。