2-(3,4-二甲基苯基)-1,4-苯醌 | 627889-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(3,4-二甲基苯基)-1,4-苯醌
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethylphenyl)benzo-1,4-quinone；2-(3,4-dimethylphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 627889-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD03828504
• 分子量: 212.248
• InChiKey: CNTZMEBRQGEJNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-150 °C
• 沸点：
  365.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲基苯基)-1,4-苯醌 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,4-Dimethylphenyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Cross-linked hydroxide conductive membranes with side chains for direct methanol fuel cell applications

  摘要：

  基于一种新型单体（3,4-二甲基）苯基对苯二酚，制备了一系列侧链上含有甲基的新型聚（醚醚酮）共聚物。然后通过共聚物的溴化和季胺化，得到了一系列具有不同离子交换容量值的氢氧化物交换膜。通过调整共聚物中甲基的含量，我们可以控制膜的最终结构。通过1H NMR光谱分析了单体和共聚物的化学结构。之后，为了提高膜的尺寸稳定性和耐甲醇性，我们通过溴甲基和芳环之间的Friedel-Crafts反应制备了交联膜。详细评估了与燃料电池应用相关的膜性能。所有膜均表现出良好的热稳定性和机械稳定性以及导电性。此外，交联膜表现出更好的尺寸稳定性和选择性。在这些膜中，xPEEK-Q-100表现出高导电性（80℃时为0.036 S cm-1）、低膨胀率（6.6%）和甲醇渗透系数（2.9×10-7 cm2 s-1）。这些优异的性能表明PEEK-Q-xx膜在燃料电池中的应用前景广阔。

  DOI：

  10.1039/c2jm16593g
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methoxy-3′,4′-dimethyl[1,1′-biphenyl]-2-yl)pyridin-2(1H)-one 在 三溴化硼 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到2-(3,4-二甲基苯基)-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  钯催化弱螯合辅助 N-芳基吡啶酮通过 2 倍 C-H 活化进行位点选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  钯催化的弱螯合辅助的芳烃氧化交叉脱氢偶联已经完成。使用药用重要的吡啶酮作为内在导向基团、区域选择性、2倍C-H活化以及生物活性化合物的后期修饰是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00216

文献信息

• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。
• Cross-linked hydroxide conductive membranes with side chains for direct methanol fuel cell applications
  作者：Shuai Xu、Gang Zhang、Yang Zhang、Chengji Zhao、Liyuan Zhang、Mingyu Li、Jing Wang、Na Zhang、Hui Na

  DOI：10.1039/c2jm16593g

  日期：——

  A series of novel poly(ether ether ketone) copolymers containing methyl groups on the side chain were prepared based on a new monomer (3,4-dimethyl)phenylhydroquinone. Then a series of hydroxide exchange membranes with different IEC values were obtained through bromination and quaternary amination of the copolymers. By adjusting the contents of methyl groups in the copolymers, we could control the final structures of the membranes. The chemical structures of the monomers and copolymers were analyzed by 1H NMR spectroscopy. After that, for the purpose of enhancing the dimensional stability and methanol resistance of the membrane, we prepared cross-linked membranes through a Friedel–Crafts reaction between bromomethyl groups and aromatic rings. The properties of the membranes related to fuel cell application were evaluated in detail. All the membranes showed good thermal and mechanical stabilities and conductivities. Moreover, the cross-linked membranes exhibit better dimensional stabilities and selectivities. Among those membranes, xPEEK–Q-100 showed a high conductivity (0.036 S cm−1 at 80 °C), a low swelling ratio of 6.6% and a methanol permeation coefficient of 2.9 × 10−7 cm2 s−1. The outstanding properties indicated that the application of PEEK–Q-xx membranes in fuel cells was promising.

  基于一种新型单体（3,4-二甲基）苯基对苯二酚，制备了一系列侧链上含有甲基的新型聚（醚醚酮）共聚物。然后通过共聚物的溴化和季胺化，得到了一系列具有不同离子交换容量值的氢氧化物交换膜。通过调整共聚物中甲基的含量，我们可以控制膜的最终结构。通过1H NMR光谱分析了单体和共聚物的化学结构。之后，为了提高膜的尺寸稳定性和耐甲醇性，我们通过溴甲基和芳环之间的Friedel-Crafts反应制备了交联膜。详细评估了与燃料电池应用相关的膜性能。所有膜均表现出良好的热稳定性和机械稳定性以及导电性。此外，交联膜表现出更好的尺寸稳定性和选择性。在这些膜中，xPEEK-Q-100表现出高导电性（80℃时为0.036 S cm-1）、低膨胀率（6.6%）和甲醇渗透系数（2.9×10-7 cm2 s-1）。这些优异的性能表明PEEK-Q-xx膜在燃料电池中的应用前景广阔。
• Palladium-Catalyzed Weak Chelation-Assisted Site-Selective C–H Arylation of <i>N</i>-Aryl Pyridones via 2-fold C–H Activation
  作者：Maniya V. Nanjegowda、Shubhajit Basak、Tripti Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00216

  日期：——

  Palladium-catalyzed weak chelation-assisted oxidative cross-dehydrogenative coupling of arenes has been accomplished. The use of medicinally important pyridones as the intrinsic directing group, regioselectivity, 2-fold C–H activation, and late-stage modification of bioactive compounds are the important practical features.

  钯催化的弱螯合辅助的芳烃氧化交叉脱氢偶联已经完成。使用药用重要的吡啶酮作为内在导向基团、区域选择性、2倍C-H活化以及生物活性化合物的后期修饰是重要的实用特征。