2-(3,4-二甲基苯基)-1,3-苯并恶唑 | 16155-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3,4-二甲基苯基)-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(3,4-dimethylphenyl)benzoxazole；2-(3,4-dimethyl-phenyl)-benzooxazole；2-(3,4-Dimethylphenyl)-benzoxazol；2-(3,4-Xylyl)-benzoxazol；Benzoxazole, 2-(3,4-dimethylphenyl)-；2-(3,4-dimethylphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 16155-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VTKOFHKKQRPKTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-120 °C
• 沸点：
  336.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-phenylmethanimine 、 2-(3,4-二甲基苯基)-1,3-苯并恶唑 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-(trans-2-biphenyl-4-yl-vinyl)-3-methyl-phenyl]-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过用于制备杂环取代的二苯乙烯化合物的新合成方法，苯胺合成†

  摘要：

  具有至少一个环氮原子的芳香族特性的杂环系统，在与杂环稠合的苯环中，在杂环的CN或NC基团的对位上含有一个或多个对甲苯基或甲基，可以在氢氧化钾或叔丁醇钾存在下用于二甲基甲酰胺中，与芳族乙醛反应，得到杂环取代的substituted化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500318
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-N-phenylbenzamide 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 以70%的产率得到2-(3,4-二甲基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化苯甲酰苯胺的分子内氧化CO偶联合成2-芳基苯并恶唑。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801240

文献信息

• Palladium-catalyzed direct C2-arylation of azoles with aromatic triazenes
  作者：Can Liu、Zhiming Wang、Lei Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1039/c9ob01883b

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed arylation of azoles at the C2-position using 1-aryltriazenes as aryl reagents was developed. Azoles including oxazoles, thiazoles, imidazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and oxazolines could react with 1-aryltriazenes smoothly to generate the corresponding products in good to excellent yields, and various substitution patterns were tolerated toward the reaction.

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。
• (N-heterocyclic carbene)PdCl(N-heterocyclic carboxylate) complexes: Synthesis and catalytic activities towards arylation of benzoxazoles with aryl halides
  作者：Jin Yang

  DOI：10.1002/aoc.4394

  日期：2018.7

  A series of N‐heterocyclic carboxylate‐stabilized N‐heterocyclic carbene palladium complexes have been synthesized and fully characterized. The solid‐state structures indicate that each of the palladium centers is coordinated by an N‐heterocyclic carbene, a chloride and a bidentate N,O‐donor N‐heterocyclic carboxylate ligand. The catalytic performance of the complexes was screened and the results revealed

  已合成并充分表征了一系列N-杂环羧酸盐稳定的N-杂环卡宾钯配合物。固态结构表明，每个钯中心都由一个N-杂环卡宾，一个氯化物和一个双齿N，O-给体N-杂环羧酸酯配体协调。筛选了该配合物的催化性能，结果表明，该配合物对苯并恶唑与芳基溴化物的直接CH键芳基化具有中等至较高的催化活性。
• Intramolecular O‐arylation using nano‐magnetite supported <i>N</i> ‐heterocyclic carbene‐copper complex with wingtip ferrocene
  作者：Altafhusen Naikwade、Megha Jagadale、Dolly Kale、Shivanand Gajare、Prakash Bansode、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1002/aoc.5066

  日期：——

  Nano‐magnetite supported N‐heterocyclic carbene‐copper complex with wingtip ferrocene has been prepared via multi‐step procedure. The complex has been characterized by various analytical techniques such as fourier transform infrared (FT‐IR), fourier transform Raman (FT‐Raman), X‐ray photoelectron spectroscopy (XPS), X‐ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM) and vibrating sample

  纳米磁铁矿负载的N-杂环卡宾-铜与翼尖二茂铁配合物已通过多步程序制备。该复合物具有多种分析技术的特征，例如傅立叶变换红外（FT-IR），傅立叶变换拉曼（FT-Raman），X射线光电子能谱（XPS），X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（ TEM）和振动样品磁力计（VSM）分析。该复合物的催化活性已在异质条件下的邻碘苯胺的分子内芳基化中得到了利用。该复合物可以成功回收多达十二个连续循环。
• EFFICIENT ONE-POT SYNTHESIS OF BENZOXAZOLE DERIVATIVES CATALYZED BY NICKEL SUPPORTED SILICA
  作者：SURESH MADDILA、SREEKANTH. B JONNALAGADDA

  DOI：10.4067/s0717-97072012000200008

  日期：——

  efficient method has been developed for the synthesis of benzoxazoles from 2-aminophenol and substituted aldehydes in the presence of a catalytic amount of nickel supported silica at room temperature. . Two protocols for the synthesis of benzoxazoles have been developed. One is the copper-catalyzed intramolecular o-arylations or intermolecular domino annulations of o-arylhalides 2-4 and the other is the

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在室温下在催化量的镍负载二氧化硅存在下，由2-氨基苯酚和取代的醛合成苯并恶唑。。已经开发了两种合成苯并恶唑的方案。一种是铜催化的邻芳基卤化物2-4的分子内邻芳基化或分子间多米诺环化反应，另一种是2-氨基苯酚在苛刻条件下（例如在强酸的存在下）与羧酸或醛的直接缩合，高温5或强氧化剂6-9。使用氧作为末端氧化剂的催化好氧氧化反应已引起人们的广泛关注10,11，并已用于苯并恶唑的合成12,13。镍负载的二氧化硅作为一种环境友好，经济的催化剂，吸引了化学家的越来越多的研究兴趣14。尽管已经开发了多种Ni负载的SiO2催化的有机转化方法，但形成碳-碳和碳-杂原子键的Ni-SiO2仍未开发15。本文中，我们报告了一种在室温下由镍负载的二氧化硅催化合成苯并恶唑的有效且环保的方法（方案1）。我们研究了使用Ni-SiO2作为催化剂，通过2-氨基苯酚和取代的醛反应合成苯并恶唑的
• Rips,R. et al., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 126 - 130
  作者：Rips,R. et al.

  DOI：——

  日期：——