2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-3,6,8-三甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 61451-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-3,6,8-三甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 3',4',5,7-tetrahydroxy-3,6,8-trimethoxyflavone
• 英文别名: 5,7,3',4'-Tetrahydroxy-3,6,8-trimethoxyflavone；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,6,8-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 61451-85-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₉
• 分子量: 376.32
• InChiKey: AOOSHVWNBJZOEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-3,6,8-三甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-hydroxy-3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  有毒范围植物的化学。来自 Gutierrezia microcephala 的高度氧化的黄酮醇甲基醚

  摘要：

  摘要 美国多年生沙漠灌木 Gutierrezia microcephala 含有 20 种黄酮醇甲基醚，具有九种不同的氧化模式。其中包括 11 种新的黄酮醇：5,7-二羟基-3,6,8,3',4',5'-六甲氧基黄酮，5,7,4'-三羟基-3,6,8,3',5'-五甲氧基黄酮, 5,7,3'-三羟基-3,6,8,4',5'-五甲氧基黄酮, 5,7,2',4'-四羟基-3,6,8,5'-四甲氧基黄酮, 5, 7,3',4'-四羟基-3,6,8-三甲氧基黄酮，5,7,8,3',4'-五羟基-3,6-二甲氧基黄酮，3,5,7,3',4'-五羟基-6,8-二甲氧基黄酮, 5,7,4'-三羟基-3,6,8-三甲氧基黄酮, 5,7,8,4'-四羟基-3,3'-二甲氧基黄酮, 5,7,8,3 ',4'-五羟基-3-甲氧基黄酮和5,7,8,4'-四羟基-3-甲氧基黄酮。此外，还分离出了以下已知的黄酮醇：5

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84904-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 aluminum tri-bromide 、 硫酸 、 三氟化硼 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.99h， 生成 2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-3,6,8-三甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXI. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6,8-dimethoxyflavones and 5,7-Dihydroxy-3,6,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  研究了三氟化硼的 Friedel-Crafts 乙酰化反应，发现在乙酸酐和乙酸的混合物中，可以方便地从 2,3,5,6- 四甲氧基苯基乙酸酯合成 1-(2,4-二羟基-3,5,6-三甲氧基苯基)乙酮。1-[2-羟基-3,5,6-三甲氧基-4-（甲氧基甲氧基）苯基]乙酮通过贝克-文卡塔拉曼转化环化成 7-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。黄酮的 7-苄基醚被二甲基二氧环己烷氧化，然后用少量对甲苯磺酸处理，得到 7-苄氧基-3-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮，并将其转化为甲醚和对甲苯磺酸盐。在温和的条件下，用无水溴化铝在乙腈中选择性地裂解甲醚或对甲苯磺酸盐中的 5-甲氧基，得到相应的 5-羟基黄酮，而后一种带有 3-对甲苯磺酸盐基团的化合物在甲醇中用碳酸钾水解，顺利地转化为 3,5-二羟基黄酮。通过氢解 7-苄氧基-3,5-二羟基黄酮及其 3-甲基醚，可定量得到 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。该方法适用于合成 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚，合成的六种黄酮的 1H 和 13C NMR、MS 和 UV 光谱特性得到了澄清。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1033

文献信息

• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXI. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6,8-dimethoxyflavones and 5,7-Dihydroxy-3,6,8-trimethoxyflavones
  作者：Tokunaru Horie、Takeshi Kitou、Yasuhiko Kawamura、Kazuyo Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.69.1033

  日期：1996.4

  The Friedel–Crafts acetylation with boron trifluoride was studied and it was found that 1-(2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethoxyphenyl)ethanone was conveniently synthesized from 2,3,5,6-tetramethoxyphenyl acetate in a mixture of acetic anhydride and acetic acid. 1-[2-Hydroxy-3,5,6-trimethoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone was cyclized to 7-hydroxy-5,6,8-trimethoxyflavone by using the Baker–Venkataraman transformation. The 7-benzyl ether of the flavone was oxidized with dimethyldioxirane and then treated with a small amount of p-toluenesulfonic acid to give 7-benzyloxy-3-hydroxy-5,6,8-trimethoxyflavone, which was converted into the methyl ether and tosylate. The 5-methoxy group in the methyl ether or tosylate was selectively cleaved with anhydrous aluminum bromide in acetonitrile under mild conditions to give the corresponding 5-hydroxyflavones and the latter compound with a 3-tosyloxy group was smoothly converted into the 3,5-dihydroxyflavone by hydrolysis with potassium carbonate in methanol. The hydrogenolysis of the 7-benzyloxy-3,5-dihydroxyflavone and its 3-methyl ether afforded quantitatively 3,5,7-trihydroxy-6,8-dimethoxyflavone and its 3-methyl ether. The process was suitable as a general method for synthesizing 3,5,7-trihydroxy-6,8-dimethoxyflavones and their 3-methyl ethers and the six flavones were synthesized for the clarification of their 1H and 13C NMR, MS, and UV spectral properties.

  研究了三氟化硼的 Friedel-Crafts 乙酰化反应，发现在乙酸酐和乙酸的混合物中，可以方便地从 2,3,5,6- 四甲氧基苯基乙酸酯合成 1-(2,4-二羟基-3,5,6-三甲氧基苯基)乙酮。1-[2-羟基-3,5,6-三甲氧基-4-（甲氧基甲氧基）苯基]乙酮通过贝克-文卡塔拉曼转化环化成 7-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。黄酮的 7-苄基醚被二甲基二氧环己烷氧化，然后用少量对甲苯磺酸处理，得到 7-苄氧基-3-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮，并将其转化为甲醚和对甲苯磺酸盐。在温和的条件下，用无水溴化铝在乙腈中选择性地裂解甲醚或对甲苯磺酸盐中的 5-甲氧基，得到相应的 5-羟基黄酮，而后一种带有 3-对甲苯磺酸盐基团的化合物在甲醇中用碳酸钾水解，顺利地转化为 3,5-二羟基黄酮。通过氢解 7-苄氧基-3,5-二羟基黄酮及其 3-甲基醚，可定量得到 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。该方法适用于合成 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚，合成的六种黄酮的 1H 和 13C NMR、MS 和 UV 光谱特性得到了澄清。
• Chemistry of toxic range plants. Highly oxygenated flavonol methyl ethers from Gutierrezia microcephala
  作者：James N. Roitman、Lynn F. James

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84904-3

  日期：1985.1

  Abstract The perennial American desert shrub, Gutierrezia microcephala, contains 20 flavonol methyl ethers displaying nine different oxygenation patterns. These include 11 new flavonols: 5,7-dihydroxy-3,6,8,3′,4′,5′-hexamethoxyflavone, 5,7,4′-trihydroxy-3,6,8,3′,5′-pentamethoxyflavone, 5,7,3′-trihydroxy-3,6,8,4′,5′-pentamethoxyflavone, 5,7,2′,4′-tetrahydroxy-3,6,8,5′-tetramethoxyflavone, 5,7,3′,4′-tetrahydroxy-3

  摘要 美国多年生沙漠灌木 Gutierrezia microcephala 含有 20 种黄酮醇甲基醚，具有九种不同的氧化模式。其中包括 11 种新的黄酮醇：5,7-二羟基-3,6,8,3',4',5'-六甲氧基黄酮，5,7,4'-三羟基-3,6,8,3',5'-五甲氧基黄酮, 5,7,3'-三羟基-3,6,8,4',5'-五甲氧基黄酮, 5,7,2',4'-四羟基-3,6,8,5'-四甲氧基黄酮, 5, 7,3',4'-四羟基-3,6,8-三甲氧基黄酮，5,7,8,3',4'-五羟基-3,6-二甲氧基黄酮，3,5,7,3',4'-五羟基-6,8-二甲氧基黄酮, 5,7,4'-三羟基-3,6,8-三甲氧基黄酮, 5,7,8,4'-四羟基-3,3'-二甲氧基黄酮, 5,7,8,3 ',4'-五羟基-3-甲氧基黄酮和5,7,8,4'-四羟基-3-甲氧基黄酮。此外，还分离出了以下已知的黄酮醇：5