2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-1-苯并吡喃鎓氯化物(1:1) | 1154-78-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-1-苯并吡喃鎓氯化物(1:1)
• 中文别名: 木犀草定氯化物
• 英文名称: 3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavylium chloride
• 英文别名: 3',4',5,7-tetrahydroxyflavylium chloride；luteolinidin chloride；luteolinidin；deoxyanthocyanidin；2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-chromenylium; chloride；2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-chromenylium; Chlorid；2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-1-benzopyrylium chloride；2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromenylium-5,7-diol;chloride
• CAS: 1154-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₁O₅*Cl
• mdl: MFCD00016779
• 分子量: 306.702
• InChiKey: MMAGHFOHXGFQRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S37,S39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

生物活性

Luteolinidin 是一种天然的脱氧花青素，从苔藓和蕨类植物中分离而来。它是一种有效的 CD38 抑制剂，能够保护心脏免受缺血再灌注（I/R）损伤的影响，同时保持 eNOS 功能，并预防体内内皮功能障碍。

靶点

Ki: 11 μM (CD38)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 、 2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-1-苯并吡喃鎓氯化物(1:1) 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以4.5%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-hydroxy-5-methylpyrano[4,3,2-de]chromen-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并吡啶啉染料的合成与结构表征

  摘要：

  通过LC-MS和NMR合成了新颖的吡咯并吡啶啉衍生物，并进行了结构表征。这些化合物是由木犀草素与三种不同的羧酸在类似酒的模型溶液中反应产生的。这三种颜料在D环上具有不同的取代基（甲基，邻苯二酚和二甲基氨基苯基），在B环中具有相同的邻苯二酚基团，产生了从黄色到粉红色至紫色的多种颜色。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.123
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5,7-tetramethoxyflavylium chloride 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-1-苯并吡喃鎓氯化物(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anthocyanidins-III

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92086-1

文献信息

• COMPOSITIONS INCLUDING ANTHOCYANIN OR ANTHOCYANIDIN FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF ARTICULAR CARTILAGE-ASSOCIATED CONDITIONS
  申请人：Johnson Lanny L.

  公开号：US20100196331A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Methods of treating an arthritic joint of a subject, including administering a pharmaceutical composition by injection into the arthritic joint, wherein the composition includes an anthocyanin or anthocyanidin, glucose, and a pharmaceutically acceptable carrier.

  治疗受试者关节炎关节的方法，包括通过注射将药物组合物给药于关节炎关节，其中该组合物包括花青素或花青素苷、葡萄糖和药用可接受载体。
• A simple synthesis of 3-deoxyanthocyanidins and their O-glucosides
  作者：Sheiraz Al Bittar、Nathalie Mora、Michèle Loonis、Olivier Dangles

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.076

  日期：2016.7

  This work deals with the chemical synthesis of simple analogs of anthocyanins, the main class of water-soluble natural pigments. Flavylium ions with hydroxyl, methoxyl and β-d-glucopyranosyloxyl substituents at positions 4′ and 7 have been prepared by straightforward chemical procedures. Moreover, the two 3-deoxyanthocyanidins of red sorghum apigeninidin (4′,5,7-trihydroxyflavylium) and luteolinidin

  这项工作涉及花色素苷（水溶性天然色素的主要类别）的简单类似物的化学合成。已经通过简单的化学方法制备了在4'和7位具有羟基，甲氧基和β- d-吡喃葡萄糖基氧基取代基的黄酮离子。此外，以一步法合成了红色高粱芹菜素（4'，5,7-三羟基黄酮）和木犀草苷（3'，4'，5,7-四羟基黄酮）的两个3-脱氧花青素。尝试合成木犀草素O-β- d-葡萄糖苷导致低产率的5-O-和7-O-区域异构体的混合物。4'-β- d-吡喃葡萄糖基氧基-7-羟基黄酮和7-β- d的初步研究-葡萄糖吡喃糖基氧基-4'-羟基黄酮离子显示，简单地改变葡萄糖苷化位点可以显着影响颜色强度和稳定性。
• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。
• [EN] SMALL MOLECULE CD38 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE CD38 À PETITES MOLÉCULES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013002879A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention provides methods and compositions for inhibiting CD 38 activity, and methods of treating or preventing various disorders associated with CD38 activity.

  这项发明提供了抑制CD38活性的方法和组合物，以及治疗或预防与CD38活性相关的各种疾病的方法。
• A New and Convenient One-StepSynthesis of the Natural 3-Deoxyantho­cyanidins Apigeninidinand Luteolinidin Chlorides from 2,4,6-Triacetoxy­benzaldehyde
  作者：Thierry Mas

  DOI：10.1055/s-2003-40982

  日期：——

  total synthesis of apigeninidin (1), luteolinidin (2) and 5,7-dihydroxyflavylium (5) chlorides is performed through a one step reaction from an acetylated derivative of a commercial reagent. Condensation reaction between 2,4,6-triacetoxybenzaldehyde and an acetophenone derivative in anhyd methanolic hydrogen chloride provides the 3-deoxyanthocyanidins in high yields.

  芹菜素 (1)、木犀草素 (2) 和 5,7-二羟基黄鎓 (5) 氯化物的全合成是通过商业试剂的乙酰化衍生物的一步反应进行的。2,4,6-三乙酰氧基苯甲醛和苯乙酮衍生物在无水甲醇氯化氢中的缩合反应以高收率提供了 3-脱氧花青素。