2-(3,5-二羟基苯基)-6-羟基苯并呋喃 | 56317-21-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2-(3,5-二羟基苯基)-6-羟基苯并呋喃
• 中文别名: 桑辛素M
• 英文名称: moracin M
• 英文别名: 5-(6-hydroxybenzofuran-2-yl)benzene-1,3-diol；veraphenol；Moracin C；5-(6-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 56317-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: LHPRYOJTASOZGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-273℃
• 沸点：
  369.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：16.67 mg/mL（68.82 mM）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Moracin M 是桑白皮中的一种酚类成分，是一种有效的磷酸二酯酶 4 (PDE4) 抑制剂。其对 PDE4D2、PDE4B2、PDE5A1 和 PDE9A2 的 IC50 值分别为 2.9 μM、4.5 μM、>40 μM 和 >100 μM。Moracin M 具有抗炎活性。

靶点	IC50 (μM)
PDE4D2	2.9
PDE4B2	4.5
PDE5A1	>40
PDE9A2	>100

此外，Moracin M 还是一种人体内源性代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二羟基苯基)-6-羟基苯并呋喃 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A short and convergent synthesis of the phytoalexins vignafuran, 6-demethylvignafuran, and moracin M via directed lithiation reaction.

  摘要：

  2-甲基-5-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基 N, N, N', N'-四甲基磷酸二胺盐与 sec-BuLi 在 N, N, N', N'-四甲基乙烯二胺的存在下，在 -105°C 下进行锂化，生成相应的苄阴离子。该苄阴离子与各种甲基苯甲酸酯反应，生成去氧苯醌衍生物，这些衍生物在未进行纯化的情况下与甲酸处理，得到 2-芳基-6-羟基苯并[b]呋喃。该策略的实用性已通过其在短时间合成植物抗生素中的应用得以验证，如 viganfuran、6-去甲基 viganfuran 和 moracin M。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.579
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并呋喃-6-醇 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到2-(3,5-二羟基苯基)-6-羟基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  解构重组：羟基苯并呋喃的从头合成。

  摘要：

  报道了一种空前的解构重组策略，用于从曲酸或麦芽酚衍生的炔烃从头合成羟基化苯并呋喃。在该反应中，同时构造了苯环和呋喃环，而曲酸或麦芽酚的吡喃酮部分被解构，然后以六碳组分重组为苯环。通过这种策略，以取代模式可调节的方式将至少一个游离羟基引入苯环，而无需进行保护-脱保护和氧化还原调节。通过这种方法，已经有效地制备了具有不同取代模式的大量羟基化苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915212

文献信息

• Regioselective Preparation of Benzo[<i>b</i>]furans from Phenols and α<i>-</i>Bromoketones
  作者：Leire Arias、Yosu Vara、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo201841y

  日期：2012.1.6

  In this paper, a fully regiocontrolled synthesis of either 2- and 3-substituted benzo[b]furans is described. Direct reaction between phenols and α-bromoacetophenones in the presence of neutral alumina yields 2-substituted benzo[b]furans with complete regiocontrol. When a basic salt such as potassium carbonate is used, the corresponding 2-oxoether is obtained. Cyclization of these latter compounds promoted

  在本文中，描述了2-和3-取代的苯并[ b ]呋喃的完全区域控制的合成。在中性氧化铝存在下，苯酚与α-溴乙酰苯之间的直接反应生成具有完全区域控制能力的2取代的苯并[ b ]呋喃。当使用碱性盐如碳酸钾时，获得了相应的2-氧代醚。由中性氧化铝促进的这些后面化合物的环化产生相应的3-取代的苯并[ b ]呋喃。使用前一种方法，可以在两个制备步骤中从商业来源获得Moracin M和其他类似物。DFT计算提供了合理的反应路径，以了解2-取代的苯并[ b ]呋喃的形成。
• 苯并呋喃类化合物的制备方法
  申请人：心远（广州）药物研究有限公司

  公开号：CN110894192A

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明公开了一种苯并呋喃类化合物的制备方法。该制备方法是：具有式(I)结构的化合物在催化剂条件下发生反应，得到如式(Ⅱ)的苯并呋喃类化合物。本发明方法可以在温和的反应条件下同时构建苯环与呋喃环制备得到苯并呋喃类化合物，操作简单，步骤简便，原子利用率高达100％，而且式(I)结构的化合物可以从廉价易得的曲酸或麦芽酚简单衍生而来，成本低廉，给天然产物以及药物前体的制备提供一条新的、高效、低成本的途径。
• A protecting group-free divergent synthesis of natural benzofurans <i>via</i> one-pot synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans
  作者：Aneesh Sivaraman、Dipesh S. Harmalkar、Jiyoon Kang、Yongseok Choi、Kyeong Lee

  DOI：10.1039/c8ob03102a

  日期：——

  2-Bromo-6-hydroxybenzofurans are potentially versatile intermediates for the divergent synthesis of numerous benzofuran-based natural products and their analogues. Herein we report the first one-pot strategy for the efficient synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans. The present protocol provides shorter routes for the synthesis of moracins M, N, O and P; gramniphenols F and G; and morunigrol C using a protecting

  2-溴-6-羟基苯并呋喃可能是多种基于苯并呋喃的天然产物及其类似物的多样化合成的通用中间体。本文中，我们报告了第一种高效合成2-溴-6-羟基苯并呋喃的一锅法。本方案提供了较短的路线，用于合成丝氨酸蛋白M，N，O和P；角酚F和G; 和莫瑞格洛尔C采用无保护基的方法。
• Transition‐Metal‐Free C(sp ² )–C(sp ² ) Cross‐Coupling of Diazo Quinones with Catechol Boronic Esters
  作者：Kai Wu、Liang‐Liang Wu、Cong‐Ying Zhou、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202006542

  日期：2020.9.7

  developed. With this protocol, a variety of biaryls and alkenyl phenols were obtained in good to high yields under mild conditions. The reaction tolerates various functionalities and is applicable to the derivatization of pharmaceuticals and natural products. The synthetic utility of the method was demonstrated by the short synthesis of multi‐substituted triphenylenes and three bioactive natural products

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。
• Functional group manoeuvring for tuning stability and reactivity: synthesis of cicerfuran, moracins (D, E, M) and chromene-fused benzofuran-based natural products
  作者：Maddali L. N. Rao、Venneti N. Murty、Sachchida Nand

  DOI：10.1039/c7ob02459b

  日期：——

  The protecting group manoeuvring as a strategy was applied in tuning the stability and reactivity of substituted gem-dibromovinylphenols (12a and 22) for the domino synthesis of benzofuran-based natural products. (1–8).

  作为一种策略，保护基团操纵被应用于调节取代的gem-二溴乙烯酚（12a和22）的稳定性和反应性，用于苯并呋喃类天然产物的多米诺合成（1–8）。

表征谱图