Demethylmoracin I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: Demethylmoracin I
• 英文别名: 5-(6-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-4-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: KDDIWXQFRQYXCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 、 氯化钠 、 、 Demethylmoracin I 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3,5-二羟基苯基)-6-羟基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Aromatase inhibitors from Broussonetia papyrifera

  摘要：

  本发明揭示了一种癌症治疗的组合物和方法。该组合物和方法利用了B. papyrifera的提取物或其中包含的具有芳香化酶抑制作用的化合物，作为哺乳动物，包括人类的活性癌症化学预防和治疗剂。

  公开号：

  US20030125377A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 咪唑 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 4 A molecular sieve 、 四甲基氟化铵 、 溴 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 Demethylmoracin I
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Acylation of o-Quinone Methides:  An Umpolung Strategy for the Synthesis of α-Aryl Ketones and Benzofurans

  摘要：

  The synthesis of alpha-aryl ketones is accomplished by the direct nucleophilic acylation of o-quinone methide electrophiles. In this process, two reactive intermediates, carbonyl anions and o-quinone methides, are generated in one flask upon treatment of the corresponding thiazolium carbinols and silyl protected phenols with a soluble fluoride source. These intermediates then undergo productive addition reactions to afford the desired alpha-aryl ketone adducts. This new strategy has been applied to a short synthesis of the natural product demethylmoracin I.

  DOI：

  10.1021/ja068189n

文献信息

• US6737439B2
  申请人：——

  公开号：US6737439B2

  公开（公告）日：2004-05-18
• [EN] AROMATASE INHIBITORS FROM BROUSSONETIA PAPYRIFERA<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AROMATASE PROVENANT DE BROUSSONETIA PAPYRIFERA
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2003013554A2

  公开（公告）日：2003-02-20

  A composition and method of cancer treatment is disclosed. The composition and method utilize the extract of B. papyrifera, or compounds included therein having aromatase inhibition properties, as active cancer chemopreventative and treating agents in mammals, including humans.