2-(3-氧代-1,3-二苯基-丙基)-丙二酸二乙酯 | 7472-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2-(3-氧代-1,3-二苯基-丙基)-丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)propanedioate
• CAS: 7472-83-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: GUJPBXVQEMZFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氧代-1,3-二苯基-丙基)-丙二酸二乙酯 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到diethyl trans-2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过SnCl 4促进的供体-受体环丙烷与腈之间的[3 + 2]环加成反应，高度非对映选择性合成1-吡咯啉

  摘要：

  活化的供体-受体环丙烷在SnCl 4的存在下与腈进行正式的[3 + 2]环加成反应。产物1-吡咯啉以中等至良好的产率分离为单一的顺式-非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol2024423
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 palladium diacetate R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(3-氧代-1,3-二苯基-丙基)-丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基溴的新反应模式：通过钯催化的CN偶联/ Michael加成反应实现电影取代。

  摘要：

  钯催化的CN键形成可用于将乙烯基溴转化为相应的烯胺，后者与亚烷基丙二酸酯就地反应以提供迈克尔加合物。总体转化导致起始乙烯基溴的电影取代。

  DOI：

  10.1039/b508464d

文献信息

• Effect of Microwaves in the Chiral Switching Asymmetric Michael Reaction
  作者：S. Narasimhan、S. Velmathi

  DOI：10.3390/80200256

  日期：——

  Highly enantioselective Michael reactions of malonates with cyclic enones are achieved in remarkably less time under microwave irradiation using newly developed heterobimetallic catalysts.

  使用新开发的杂双金属催化剂，在微波辐射下，丙二酸酯与环烯酮的高度对映选择性迈克尔反应可在显着更短的时间内实现。
• On-water magnetic NiFe₂O₄ nanoparticle-catalyzed Michael additions of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, alcohols and thiols to conjugated alkenes
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra21160g

  日期：——

  Here, we have demonstrated the Michael addition of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, thiols and alcohols to conjugated alkenes using magnetic nano-NiFe2O4 as reusable catalyst in water. Nano-NiFe2O4 efficiently catalyzed the formation of C–C and C–X (X = N, S, O etc.) bond through 1,4-addition reactions.

  在这里，我们已经证明了使用磁性纳米NiFe 2 O 4作为在水中可重复使用的催化剂将活性亚甲基化合物，芳香族/脂肪族胺，硫醇和醇的迈克尔加成到共轭烯烃上。纳米NiFe 2 O 4通过1，4-加成反应有效催化了CC和CX （X = N，S，O等）键的形成。
• Rapid synthesis of substituted pyrrolines and pyrrolidines by nucleophilic ring closure at activated oximes
  作者：Nandkishor Chandan、Amber L. Thompson、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c2ob26423d

  日期：——

  Substituted pyrrolines are available by ring closure initiated by direct nucleophilic attack of stabilized enolates at the nitrogen of oximes activated with a leaving group, in a process which effectively out-competes the more usual Beckmann rearrangement. Subsequent reduction provides diastereoselective access to the corresponding pyrrolidines. This provides a rapid route to saturated heterocyclic

  取代的吡咯啉可通过闭环反应来获得，该闭环反应是由稳定的烯醇酸酯在离去基团激活的肟的氮原子上进行亲核攻击而发起的，该过程可有效地胜过更常见的贝克曼重排。随后的还原提供非对映选择性地进入相应的吡咯烷。这提供了从容易获得的前体到饱和杂环系统的快速途径。
• Layered Double Hydroxides-Supported Diisopropylamide: Synthesis, Characterization and Application in Organic Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、A. Ravindra、Ch. Venkat Reddy、B. Sreedhar、B. M. Choudary

  DOI：10.1002/adsc.200505266

  日期：2006.3

  The layered double hydroxides-supported diisopropylamide (LDH-DA) catalyst is found to be an efficient and selective solid base for aldol, Knoevenagel, Henry, Michael, transesterification and epoxidation reactions under liquid phase conditions. LDH-DA is synthesized by the interaction of lithium diisopropylamide with LDH-NO3 (as-synthesized) and calcined LDH-NO3. The LDH-DA (Mg/Al, 3/1) and their precursors

  发现层状双氢氧化物负载的二异丙基酰胺（LDH-DA）催化剂是在液相条件下用于醇醛，Knoevenagel，Henry，Michael，酯交换和环氧化反应的有效且选择性的固体碱。LDH-DA是通过二异丙基氨基锂与LDH-NO 3（合成后）和煅烧的LDH-NO 3相互作用而合成的。通过使用各种仪器技术，如FT-IR，TGA和DTA，粉末XRD，固态27 Al MAS NMR光谱，SEM和XPS（ESCA ），可以很好地表征LDH-DA（Mg / Al，3/1）及其前体）。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium. The Dramatic Influence of a Task-Specific Ionic Liquid, [bmIm]OH, in Michael Addition of Active Methylene Compounds to Conjugated Ketones, Carboxylic Esters, and Nitriles
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1021/ol051004h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A task-specific ionic liquid, [bmIm]OH, has been introduced as a catalyst and as a reaction medium in Michael addition. Very interestingly, although the addition to alpha,beta-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, this ionic liquid always drives the reaction of open-chain 1,3-dicarbonyl compounds with alpha,beta-unsaturated esters and

  [反应：见正文]在迈克尔加成反应中，已将一种特定任务的离子液体[bmIm] OH引入作为催化剂和反应介质。非常有趣的是，尽管以通常的方式添加α，β-不饱和酮，得到单加成产物，但这种离子液体始终驱动开链的1,3-二羰基化合物与α，β-不饱和酯和腈的反应。迈向双加成反应，仅需一步即可生产双加合物。