diethyl trans-2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl trans-2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；diethyl (2R,3S)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: PVRZLYTVZVHHPI-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl trans-2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到3,5-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  反-2-芳基-3-芳基-环丙烷-1,1-二羧酸酯与肼的 亲核开环反应†

  摘要：

  当在回流的EtOH中用芳基肼处理时，反式-2-Aroyl-3-芳基-环丙烷-1,1-二羧酸酯生成二氢吡唑，而在回流的AcOH中与肼反应，则形成环丙烷稠合的吡啶并酮。尽管在这两种情况下最初都形成了相应的，但前一种情况涉及随后的5- exo - tet亲核开环，而后者涉及另一氮的6- exo - trig亲核攻击。以中等至优异的产率获得产物，具有完全的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c6ob02552h
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl trans-2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Aroylcyclopropane-1-carboxylates 的协同 NaBH4 还原/环化：合成 3-氧杂双环 [3.1.0] 己烷衍生物

  摘要：

  研究了容易获得的 2-aroyl-1-cyano-3-arylcyclopropane-1-carboxylate 化合物的协同 NaBH4 还原/环化，这为立体选择性合成 3-氧杂双环 [3.1.0] 己烷衍生物提供了高收率.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601341

文献信息

• Hypoiodite-catalysed oxidative cyclisation of Michael adducts of chalcones with 1,3-dicarbonyl compounds: a facile and versatile approach to substituted furans and cyclopropanes
  作者：Wen-Chao Gao、Fei Hu、Jun Tian、Xing Li、Wen-Long Wei、Hong-Hong Chang

  DOI：10.1039/c6cc06624k

  日期：——

  Through hypoiodite catalysis, the oxidative cyclisation of Michael adducts of chalcones with 1,3-dicarbonyl compounds for divergent synthesis of either furans or cyclopropanes is developed. The selective synthesis of major products...

  通过次碘酸盐催化，开发了查耳酮的迈克尔加合物与1,3-二羰基化合物的氧化环化反应，可用于呋喃或环丙烷的发散合成。主要产品的选择性合成...
• Synthesis of 4-Functionalized 1-Ethoxycarbonyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes by Reformatsky Reaction
  作者：Françoise Gaudemar-Bardone、Marcel Gaudemar、Margarita Mladenova

  DOI：10.1055/s-1987-28198

  日期：——

  The title compounds are easily synthesized in good yields by reaction of the Reformatsky reagents derived from α-bromesters, α-bromocarboxamides, and α-bromonitriles with 2-acyl-3-phenyl(or 3-alkyl)-1,1-diethoxycarbonylcyclopropanes.

  标题化合物通过与来自α-溴酯、α-溴羧酰胺和α-溴腈的Reformatsky试剂与2-酰基-3-苯基（或3-烷基）-1,1-二乙氧基羧基环丙烷反应，易于合成并获得良好的产率。
• FeCl₃-Promoted [3 + 2] Annulations of γ-Butyrolactone Fused Cyclopropanes with Heterocumulenes
  作者：Manli Feng、Pengfei Yang、Gaosheng Yang、Wenlong Chen、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02561

  日期：2018.1.5

  The [3 + 2] annulations of γ-butyrolactone fused donor–acceptor (D–A) cyclopropanes with aromatic isothiocyanates and dialkyl carbodiimides promoted by FeCl3 is reported. A series of bicyclic/polycyclic γ-butyrolactone fused thioimidates and γ-butyrolactone fused amidines containing four contiguous stereogenic centers were obtained in excellent yields as single stereoisomers.

  据报道，γ-丁内酯稠合的供体-受体（DA）环丙烷与芳族异硫氰酸酯和FeCl 3促进的二烷基碳二亚胺的环化[3 + 2] 。以优异的产率获得了一系列具有四个收成的立体异构中心的双环/多环γ-丁内酯稠合的硫代亚氨酸酯和γ-丁内酯稠合的am。
• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in electrophilic alkenes
  作者：Mieczysłlaw Ma̧kosza、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80963-7

  日期：1991.1

  Carbanions containing leaving groups react in the presence of base with electrophilic alkenes giving products in which vinylic hydrogen is replaced with the carbanion moiety. They are formed via addition - β-elimination pathway analogous to the vicarious nucleophilic substitution in nitroarenes. In some cases, however, the cyclization - ring opening process takes place instead.

  含有离去基团的碳负离子在碱的存在下与亲电子烯烃反应，生成产物，其中乙烯基氢被碳负离子部分取代。它们是通过加成-消除途径形成的，类似于硝基芳烃中的替代性亲核取代反应。但是，在某些情况下，会发生环化-开环过程。
• A Convenient Synthesis of Substituted 3-Oxabicyclo [3.1.0]hexane-2-ones
  作者：Margarita Mladenova、Françoise Gaudemar-Bardone、Nicole Goasdoue、Marcel Gaudemar

  DOI：10.1055/s-1986-31829

  日期：——

  1-Carboxy (or 1-ethoxycarbonyl)-3 oxabicyclo[3.1.0]hexane-2-ones (2 and 4) are readily prepared from 2-acyl-3-methyl (or 3-phenyl)-1,1-dicarboxycylcopropanes (1) and 2-acyl-3-alkyl (or 3-phenyl)-1.1-diethoxycarbonylcyclopropanes (3), respectively, in 70-99%, overall yields.

  由 2-酰基-3-甲基（或 3-苯基）-1,1-二羧基环丙烷（1）和 2-酰基-3-烷基（或 3-苯基）-1.1-二乙氧基羰基环丙烷（3）分别容易制备出 1-羧基（或 1-乙氧基羰基）-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮（2 和 4），总产率为 70-99%。