4-苯甲酰基-3-苯基丁酸 | 5456-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 4-苯甲酰基-3-苯基丁酸
• 英文名称: 5-oxo-3,5-diphenylpentanoic acid
• CAS: 5456-53-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: ZOKVLFUFXBUTKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  472.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基-3-苯基丁酸 在 四氯化碳 、 溴 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 生成 5-benzoyl-4-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kohler, American Chemical Journal, 1911, vol. 46, p. 498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-4,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-苯甲酰基-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Fiesselmann; Ehmann, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1706,1712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Contraction of 3,4-Dihydropyranones: Access to Polysubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Robin Dagenais、Tommy Lussier、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01893

  日期：2019.7.5

  underappreciated strategy to access these compounds. To the best of our knowledge, very few examples of this strategy have been reported, with limited investigation of the influence of stereogenic centers on the starting dihydropyranones. We investigated the iodine(III)-mediated contraction of a representative set of dihydropyranone derivatives. The method gives rapid access to functionalized γ-butyrolactones

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。
• Electrocatalytic Dehydrogenative Esterification of Aliphatic Carboxylic Acids: Access to Bioactive Lactones
  作者：Sheng Zhang、Fei Lian、Mengyu Xue、Tengteng Qin、Lijun Li、Xu Zhang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03333

  日期：2017.12.15

  A scalable and efficient electrocatalytic dehydrogenative esterification is reported. With an indirect electrolysis strategy, both intra- and intermolecular-type reactions were amenable to this practical method. With n-Bu4NI as the catalyst, undesired decarboxylation and Baeyer–Villiger oxidation were suppressed. More importantly, this novel method provided reliable and direct access to the natural

  据报道可扩展且有效的电催化脱氢酯化。通过间接电解策略，分子内和分子间反应都适合该实用方法。使用n -Bu 4 NI作为催化剂，可以抑制不希望的脱羧和Baeyer-Villiger氧化。更重要的是，这种新颖的方法可提供以克为单位的对天然产物胞嘧啶酮A的可靠，直接的获取。
• Synthesis and reactivity of methyl 3-acyl-6-amino-4-aryl-5-cyano-4H-pyran-2-carboxylates
  作者：V. P. Sheverdov、A. Yu. Andreev、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko、V. L. Gein

  DOI：10.1007/s10593-012-1091-2

  日期：2012.10

  ran-2-carboxylates - are obtained, which are novel, promising structural components for the synthesis of carbo- and heterocycles. The reactions of these pyrans with sulfuric and hydrochloric acids, acetic anhydride, and alcohols have been studied. Novel methods have been developed for the preparation of substituted derivatives of cyclopentenone, pyrano[2,3-d]-pyrimidine, 5-oxo-3-phenylpentanoic acid

  通过用2,4-二氧代丁酸甲酯处理芳基丙二腈，得到了4 H-吡喃衍生物-3-酰基-6-氨基-4-芳基-5-氰基-4 H-吡喃-2-羧酸甲酯的衍生物。 ，是合成碳环和杂环的有前途的结构性成分。已经研究了这些吡喃与硫酸和盐酸，乙酸酐和醇类的反应。已开发出用于制备环戊烯酮，吡喃并[2,3-d]-嘧啶，5-氧代-3-苯基戊酸和烟酸腈的取代衍生物的新方法。
• Kinetic Resolution of β-Substituted Olefinic Carboxylic Acids by Asymmetric Bromolactonization
  作者：Kenichi Murai、Tomoyo Matsushita、Akira Nakamura、Norimichi Hyogo、Junki Nakajima、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/ol401007u

  日期：2013.5.17

  A strategically novel kinetic resolution of β-substituted olefinic carboxylic acids is developed by asymmetric bromolactonization using an organocatalyst, 4-tBuPh-tris 1b. The cyclization stage, which provides δ-lactone, is proposed to be operative for discrimination of each enantiomer of carboxylic acids.

  通过使用有机催化剂4 - t BuPh-tris 1b进行不对称溴分子内酯化，开发出了具有战略意义的新型β-取代烯烃羧酸动力学拆分方法。提出提供δ-内酯的环化阶段可用于区分羧酸的每种对映体。
• Enantioselective Mukaiyama-Michael Reaction of Silyl Enol Ethers to 2-Enoylpyridine<i>N</i>-Oxides Catalyzed by Copper- Bis(oxazoline) Complex
  作者：Jimil George、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201200631

  日期：2013.1.16

  A catalytic enantioselective Mukaiyama–Michael reaction of 2-enoylpyridine N-oxides has been developed using a simple bis(oxazoline)-copper complex. A variety of silyl enol ethers undergo smooth Michael addition with 2-enoylpyridine N-oxides to furnish the corresponding Michael adducts in high yields with high enantioselectivities (up to 97% ee).

  使用简单的双（恶唑啉）-铜配合物开发了2-烯丙基吡啶N-氧化物的催化对映选择性Mukaiyama-Michael反应。各种甲硅烷基烯醇醚与2-烯丙基吡啶N-氧化物进行平滑的迈克尔加成反应，以高收率和高对映选择性（高达97％ee）提供相应的迈克尔加合物。