2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-bromophenol | 6344-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-bromophenol
• 英文别名: 2-(benzothiazol-2-yl)-4-bromophenol；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-bromophenol
• CAS: 6344-17-8
• 化学式: C₁₃H₈BrNOS
• mdl: MFCD00551812
• 分子量: 306.183
• InChiKey: ZYMZFYQTMLOGQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-bromophenol 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 sodium [2-(benzothiazol-2-yl)-4-(oct-1-yn-1-yl)phenyl]-α-D-N-acetylneuraminate
  参考文献：
  名称：

  新規化合物及び該化合物を含む蛍光組成物

  摘要：

  提供一种新的荧光物质，其荧光强度强且局部染色性优于传统荧光物质BTP3-Neu5Ac，用于检测病毒、细胞或癌细胞、组织或脑组织染色，或检测细菌。使用一般式（Ｉ）表示的化合物、其盐、它们的溶剂合物或它们的水合物。（其中，R1和R2分别独立地为H、C1-20的烷基、C2-20的炔基或C2-20的烯基）【选择图】无

  公开号：

  JP2016141652A
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)苯并[d]噻唑 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 以85%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  通过底物定向的C–H活化，对2-芳基苯并噻唑进行区域选择性的邻羟基化

  摘要：

  一种有效的协议已用于直接被开发邻的羟基化2- arylbenzothiazole使用Pd（OAc）2作为催化剂和任一的DIB / AcOH中或过硫酸氢钾® / TFA在空气气氛下的组合。在这两种条件下，该方法都能耐受各种各样的取代基，从而使相应的邻羟基化产物的收率极佳。在苯环的间位位置具有取代基的苯环的较少空间位阻的位点观察到区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.067

文献信息

• Pyrene meets 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole: Creation of highly efficient solid-state monomeric emitter for organic light-emitting diode
  作者：Yahui Niu、Rong Wang、Liang Pu、Yanrong Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107594

  日期：2019.11

  intermolecular vibronic interactions often induce aggregation-caused quenching (ACQ) in dyes. Appending sterically bulky substituents or propeller-shaped moieties at the periphery of the dye molecule to impede these undesirable interactions is a traditional strategy for converting ACQ to aggregation-induced emission (AIE). Herein, we synthesized a highly planar molecule (HBT-Py) by conjugating 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole

  强烈的分子间振动相互作用通常会导致染料中聚集引起的猝灭（ACQ）。在染料分子的外围添加空间庞大的取代基或螺旋桨状部分以阻止这些不良相互作用是将ACQ转化为聚集诱导发射（AIE）的传统策略。在这里，我们通过将2-（2-羟苯基）苯并噻唑（一种激发态分子内质子转移（ESIPT）-活性染料）与to（由于受激准分子形成而经历ACQ的典型荧光团）缀合来合成了高度平面的分子（HBT-Py） ）。尽管the状态的the部分之间仍然存在强的π-π相互作用，但HBT-Py表现出强的单体固态荧光，并且在其发光二极管中也起着有效的发射器的作用。实验观察和理论计算表明，进行ESIPT的能力对于HBT-Py中的AIE至关重要。因此，这项研究提出了一种新方法，可在最初为平面且易受ACQ影响的分子的聚集状态下赋予优异的发射性能。
• ORGANOMETALIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kim Hyun

  公开号：US20100152455A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to organic electroluminescent compounds and electroluminescent devices comprising the same as host material. The electroluminescent compounds according to the invention are characterized by having three ligands, two bivalent metals and a monovalent anion derived from an inorganic or an organic acid.

  本发明涉及有机电致发光化合物，以及包含该化合物的作为主体材料的电致发光设备。根据发明的电致发光化合物以其具有三个配体、两个二价金属和一个由无机或有机酸衍生的一价阴离子为特征。
• Aerobic oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiazoles in the presence of laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system under mild conditions
  作者：Nadia Ghorashi、Zahra Shokri、Reza Moradi、Amira Abdelrasoul、Amin Rostami

  DOI：10.1039/c9ra10303a

  日期：——

  study applied laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system for the synthesis of quinazolinones (80–95% yield) and benzothiazoles (65–98% yield) using air or O2 as ideal oxidants in aqueous media at ambient temperature. The aerobic oxidative cyclization reactions occur in two steps: (i) chemical cyclization; (ii) chemoenzymatic oxidation. These methods are more environment-friendly, efficient

  目前的研究将漆酶/DDQ 作为一种受生物启发的协同催化系统，在环境温度下使用空气或 O 2作为水介质中的理想氧化剂合成喹唑啉酮（80-95% 产率）和苯并噻唑（65-98% 产率）。好氧氧化环化反应分两个步骤进行： (i) 化学环化；(ii) 化学酶氧化。由于使用O 2作为氧化剂，漆酶作为生态友好的生物催化剂，水性介质作为溶剂，并且不含任何有毒的过渡金属和卤化物，这些方法比其他报道的方法更环保、高效、简单和实用。催化剂。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成过程。
• Novel Green Procedure for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles Under Microwave Irradiation in Peg 200 Or Peg 400
  作者：Todor G. Deligeorgiev、Stefka Kaloyanova、Aleksey Vasilev、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1080/10426501003598648

  日期：2010.10.28

  An improved green procedure for the synthesis of 2-aryl- and 2-hetarylbenzothiazoles by condensation of equivalent amounts of 2,2′-diaminodiphenyldisulfides or 2-aminothiophenols and various aromatic aldehydes in PEG 200/400 under microwave irradiation has been developed. This method allows the synthesis of 2-arylbenzothiazoles in high yields and with high purity regardless of the state of the starting

  已经开发了一种改进的绿色程序，用于通过在微波辐射下在 PEG 200/400 中缩合等量的 2,2'-二氨基二苯基二硫化物或 2-氨基苯硫酚和各种芳香醛来合成 2-芳基和 2-杂芳基苯并噻唑。无论起始化合物的状态（液体或固体）或芳环中取代基的性质如何，该方法都允许以高产率和高纯度合成 2-芳基苯并噻唑。
• Sulfamic acid as a recyclable and green catalyst for rapid and highly efficient synthesis of 2-arylbenzothiazoles in water at room temperature
  作者：A. Rostami、A. Yari

  DOI：10.1007/s13738-011-0059-y

  日期：2012.8

  2-Arylbenzothiazoles have been synthesized in water in good to excellent yield from direct condensation of various aromatic aldehydes with 2-aminothiophenol promoted by catalytic amount of sulfamic acid at room temperature. This method provides a simple, rapid and efficient protocol in terms of mild reaction conditions, clean reaction profiles, small quantity of catalyst and simple work-up procedure

  通过在室温下催化量的氨基磺酸促进各种芳族醛与2-氨基硫酚的直接缩合，可以在水中以良好至极好的产率合成2-芳基苯并噻唑。该方法在温和的反应条件，干净的反应曲线，少量的催化剂和简单的后处理方面提供了一种简单，快速和有效的方案。