((E)-2-Buta-1,3-dienyl)-quinoline | 54486-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ((E)-2-Buta-1,3-dienyl)-quinoline
• 英文别名: 2-(1,3-Butadien-1-yl)quinoline；2-buta-1,3-dienylquinoline
• CAS: 54486-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: CWNBHIUUJZIFCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-2-Buta-1,3-dienyl)-quinoline 、 ethyl 2-bromo-2-cyano-propionate 在 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的Heck型烷基化：功能性多烯的立体收敛合成。

  摘要：

  多烯的立体定向合成具有很大的合成价值。本文公开了一种新的，有效的，立体收敛的方法，用于通过自由基介导的Heck型烷基化来合成官能化的多烯。利用易于混合的Z和E混合烯烃作为起始原料，形成了独特的多烯立体异构体。另外，该转化具有温和的反应条件和广泛的官能团相容性。以有用的产率提供了各种有价值的1，3-二烯和1，3，5-三烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02838
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 烯丙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((E)-2-Buta-1,3-dienyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的Heck型烷基化：功能性多烯的立体收敛合成。

  摘要：

  多烯的立体定向合成具有很大的合成价值。本文公开了一种新的，有效的，立体收敛的方法，用于通过自由基介导的Heck型烷基化来合成官能化的多烯。利用易于混合的Z和E混合烯烃作为起始原料，形成了独特的多烯立体异构体。另外，该转化具有温和的反应条件和广泛的官能团相容性。以有用的产率提供了各种有价值的1，3-二烯和1，3，5-三烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02838

文献信息

• Radical-Mediated Heck-Type Alkylation: Stereoconvergent Synthesis of Functionalized Polyenes
  作者：Hong Zhang、Xinxin Wu、Yunlong Wei、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02838

  日期：2019.9.20

  The stereospecific synthesis of polyenes is of great synthetic value. Disclosed herein is a new, efficient, stereoconvergent approach for the synthesis of functionalized polyenes via a radical-mediated Heck-type alkylation. The easily accessed Z- and E-mixed alkenes are harnessed as starting material, leading to a unique stereoisomer of polyenes. In addition, the transformation features mild reaction

  多烯的立体定向合成具有很大的合成价值。本文公开了一种新的，有效的，立体收敛的方法，用于通过自由基介导的Heck型烷基化来合成官能化的多烯。利用易于混合的Z和E混合烯烃作为起始原料，形成了独特的多烯立体异构体。另外，该转化具有温和的反应条件和广泛的官能团相容性。以有用的产率提供了各种有价值的1，3-二烯和1，3，5-三烯。