benzoxazol-2-yl 1-thio-β-D-glucopyranoside | 91958-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoxazol-2-yl 1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(β-D-glucopyranosylmercapto)-1,3-benzoxazole；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 91958-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆S
• 分子量: 313.331
• InChiKey: HOMKAJOGHBEFHJ-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoxazol-2-yl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sweet almond β-glucosidase 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.abb.2013.06.010s

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.abb.2013.06.010s
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzoxazol-2-yl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-苯并恶唑基（SBox）糖苷是新颖的，多功能的糖基供体，用于立体选择性的1,2-顺式糖基化。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了新型糖基供体S-苯并恶唑基（SBox）糖苷，已针对各种保护基操作进行了测试，并将其应用于高度立体选择性的1,2-顺式糖基化。这些化合物满足了现代糖基供体的要求，例如可及性，对保护基操纵的高度稳定性以及温和的活化条件。还证明了SBox糖苷可以承受其他糖基供体的活化条件，因此可以使O-戊烯基和硫代糖苷发生选择性糖基化。

  DOI：

  10.1021/ol0273452

文献信息

• <i>S</i>-Benzoxazolyl as a Stable Protecting Moiety and a Potent Anomeric Leaving Group in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Medha N. Kamat、Cristina De Meo、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo071191s

  日期：2007.8.31

  As a part of a program for developing new versatile building blocks for stereoselective glycosylation and convergent oligosaccharide synthesis, we demonstrated that S-benzoxazolyl (SBox) glycosides are stable toward major protecting group manipulations employed in carbohydrate chemistry. On the other hand, they can be glycosidated under relatively mild reaction conditions to afford either 1,2-trans

  作为开发用于立体选择性糖基化和收敛性寡糖合成的新多功能构件的计划的一部分，我们证明了S-苯并恶唑基（SBox）糖苷对碳水化合物化学中采用的主要保护基操作稳定。另一方面，它们可以在相对温和的反应条件下被糖基化以提供1，2-反式或1，2-顺式连接的二糖。还证明了SBox部分的选择性和化学选择性活化是可行的，这通过合成许多寡糖序列得到证明。
• Revisiting the Armed−Disarmed Concept Rationale:  <i>S</i>-Benzoxazolyl Glycosides in Chemoselective Oligosaccharide Synthesis
  作者：Medha N. Kamat、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol050969y

  日期：2005.7.1

  2-O-benzyl-3,4,6-tri-O-acyl SBox glycosides are significantly less reactive than even "disarmed" peracylated derivatives. This finding has been applied to the synthesis of various oligosaccharides, the monomeric units of which are connected via cis-cis, trans-cis, and cis-trans sequential glycosidic linkages. Two-stage activation of the armed (benzylated) donor over moderately (dis)armed (acylated) and, subsequently

  [反应：请参见文字]。已经发现2-O-苄基-3,4,6-三-O-酰基SBox糖苷的反应性甚至比“解除武装的”过酰化衍生物低得多。该发现已应用于合成各种寡糖，其单体单元通过顺式-顺式，反式-顺式和顺式-顺式顺序的糖苷键连接。事实证明，在中等程度的（解除）武装（酰化）以及随后的解除武装的（2-O-苄基-3,4-O-二酰化）受体上的两步活化（苄基化）供体也是可行的。
• <i>S</i>-Benzoxazolyl (SBox) Glycosides as Novel, Versatile Glycosyl Donors for Stereoselective 1,2-Cis Glycosylation
  作者：Alexei V. Demchenko、Nelli N. Malysheva、Cristina De Meo

  DOI：10.1021/ol0273452

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Novel glycosyl donors, S-benzoxazolyl (SBox) glycosides, have been synthesized, tested toward various protecting group manipulations, and applied to the highly stereoselective 1,2-cis glycosylation. These compounds fulfill the requirements for a modern glycosyl donor such as accessibility, high stability toward protecting group manipulations, and mild activation conditions. It

  [反应：见正文]合成了新型糖基供体S-苯并恶唑基（SBox）糖苷，已针对各种保护基操作进行了测试，并将其应用于高度立体选择性的1,2-顺式糖基化。这些化合物满足了现代糖基供体的要求，例如可及性，对保护基操纵的高度稳定性以及温和的活化条件。还证明了SBox糖苷可以承受其他糖基供体的活化条件，因此可以使O-戊烯基和硫代糖苷发生选择性糖基化。
• “Mix and match” auto-assembly of glycosyltransferase domains delivers biocatalysts with improved substrate promiscuity
  作者：Damien Bretagne、Arnaud Pâris、David Matthews、Laëtitia Fougère、Nastassja Burrini、Gerd K. Wagner、Richard Daniellou、Pierre Lafite

  DOI：10.1016/j.jbc.2024.105747

  日期：2024.3

  in dedicated domains. Here, we have used this selective binding feature to design an engineering process to generate chimeric glycosyltransferases that combine auto-assembled domains from two different GT-B enzymes. Our approach enabled the generation of a stable dimer with broader substrate promiscuity than the parent enzymes that were related to relaxed interactions between domains in the dimeric

  糖基转移酶（GT）催化生物活性天然产物的糖基化，包括肽和蛋白质、黄酮类化合物和甾醇，并已广泛用作生物催化剂来生成糖苷。然而，野生型 GT 的底物特异性通常很窄，需要工程策略来扩展它。 GT-B 结构家族由具有高度保守的三级结构的 GT 组成，其中糖供体和受体底物在专用结构域中结合。在这里，我们利用这种选择性结合特征来设计一个工程过程来生成嵌合糖基转移酶，该酶结合了两种不同 GT-B 酶的自动组装结构域。我们的方法能够生成比亲本酶具有更广泛底物混杂性的稳定二聚体，这与二聚体 GT-B 中结构域之间的松弛相互作用有关。我们的研究结果为开发一类新型异二聚 GT 奠定了基础，该异二聚 GT 具有改善的底物混杂性，可用于生物技术和天然产物合成。
• A New Approach to the Synthesis of Benzothiazole, Benzoxazole, and Pyridine Nucleosides as Potential Antitumor Agents
  作者：Ahmed I. Khodair、Najim A. Al-Masoudi、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1081/ncn-120026407

  日期：2003.11

  A modified nitrogen and sulfur glycosylation reaction involving benzothiazole benzoxazole and pyridine nucleoside bases with furanose and pyranose sugars are described. Conformational analysis has been studied by homo- and hetero-nuclear two-dimensional NMR methods (2D DFQ-COSY, HMQC and HMBC). The N and S sites of glycosylation were determined from the H-1, C-13 hetero-nuclear multiple-quantum coherence (HMQC) experiments. All the deprotected nucleosides were tested for their potential antitumor activity.