gypsogenin 3-O-β-D-glucopyranosyl(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)[β-D-glucopyranosyl(1->4)]-α-L-arabinopyranosyl-28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)-β-D-glucopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranosyl ester | 1377188-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: gypsogenin 3-O-β-D-glucopyranosyl(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)[β-D-glucopyranosyl(1->4)]-α-L-arabinopyranosyl-28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)-β-D-glucopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranosyl ester
• CAS: 1377188-21-0
• 化学式: C₇₁H₁₁₄O₃₆
• 分子量: 1543.66
• InChiKey: SYLMXGNLFMCAMH-UCGISERLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.69
• 重原子数：
  107.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  567.96
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  36.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gypsogenin 3-O-β-D-glucopyranosyl(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)[β-D-glucopyranosyl(1->4)]-α-L-arabinopyranosyl-28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)-β-D-glucopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranosyl ester 在 盐酸 、 水 、 吡啶 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 3.5h， 生成 可得然胶 、 L-(+)-鼠李糖 、 alpha-L-阿拉伯吡喃糖
  参考文献：
  名称：

  Saponins with Neuroprotective Effects from the Roots of Pulsatilla cernua

  摘要：

  从 Pulsatilla cernua 的根中分离出了四种新的齐墩果烯类三萜皂甙和六种已知的皂甙，并根据光谱数据（包括二维核磁共振光谱和化学证据）阐明了它们的结构。其中的一种苷元（gypsogenin）是首次从该属植物中发现。其中一些化合物对β-淀粉样蛋白25-35（Aβ25-35）诱导的人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞的细胞毒性有明显的神经保护作用。

  DOI：

  10.3390/molecules17055520

文献信息

• Saponins with Neuroprotective Effects from the Roots of Pulsatilla cernua
  作者：Jian-Yu Liu、Ying-Li Guan、Li-Bo Zou、Yi-Xia Gong、Hui-Ming Hua、Yong-Nan Xu、Hui Zhang、Zong-Gui Yu、Wen-Hao Fan

  DOI：10.3390/molecules17055520

  日期：——

  Four new oleanene-type triterpenoid saponins together with six known saponins were isolated from the roots of Pulsatilla cernua and their structures were elucidated on the basis of spectroscopic data, including 2D NMR spectra and chemical evidence. Among these one of the aglycones (gypsogenin) is reported for the first time from this genus. Some of these compounds showed significant neuroprotective effects against the cytotoxicity induced by β-amyloid25–35 (Aβ25–35) on human neuroblastoma SH-SY5Y cells.

  从 Pulsatilla cernua 的根中分离出了四种新的齐墩果烯类三萜皂甙和六种已知的皂甙，并根据光谱数据（包括二维核磁共振光谱和化学证据）阐明了它们的结构。其中的一种苷元（gypsogenin）是首次从该属植物中发现。其中一些化合物对β-淀粉样蛋白25-35（Aβ25-35）诱导的人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞的细胞毒性有明显的神经保护作用。