碘化1,2-二甲基吡啶鎓 | 872-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 碘化1,2-二甲基吡啶鎓
• 中文别名: 12-二甲基碘化吡啶
• 英文名称: N-methyl-2-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 1,2-dimethylpyridinium iodide；1,2-dimethylpyridin-1-ium iodide；2-methyl-N-methylpyridinium iodide；N-methyl-2-picolinium iodide；DMPI；1-methylα-picolinium iodide；mukaiyama reagent；1,2-dimethylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 872-73-1
• 化学式: C₇H₁₀N*I
• 分子量: 235.068
• InChiKey: HNULCUYNXDDQCB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  230-234 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

制备方法与用途

化学性质：针状结晶，熔点为226-228℃。

用途：作为恩卡胺的中间体。

生产方法：通过2-甲基吡啶与碘甲烷反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘化1,2-二甲基吡啶鎓 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到1-methylpyridinium-2-dithiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成杂环二硫代羧酸盐甜菜碱的通用方法：基于新型甲基化官能团的NHC潜在前体

  摘要：

  基于在硫的作用下杂环季盐的C-甲基的新型官能化，开发了一种更通用的非卡宾路线，用于杂环二硫代羧酸盐甜菜碱。这些类型的甜菜碱作为N-杂环卡宾和金属络合物催化剂的可能前体是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152228
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基吡啶碘化物 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 碘化1,2-二甲基吡啶鎓
  参考文献：
  名称：

  甲基吡啶及其N-甲基盐的光化学中的竞争过程：光诱导的电荷转移，光移位和光水化

  摘要：

  一系列的甲基吡啶及其N-甲基化盐的光化学反应性已经通过制备性照射和紫外可见光谱法进行了研究。了解竞争的光化学过程及其相对效率的知识对于将吡啶用作光笼或在复杂多环化合物的合成中很重要。与先前关于气相的报道相反，甲基吡啶在光转移中不具有反应性，这可能是由于处于激发态的吡啶氮的质子化。氘交换在CD 3 CN–D 2 O中被观察到，但通过光电离和自由基形成得以合理化。另一方面，N-甲基化的甲基吡啶啉盐在激发时不被质子化。它们经历photohydration和phototransposition（Φ - [R  = 0.01-0.06）。在碘化物的照射下，获得了氮杂双环[3.1.0]水合产物。在碘化物和高氯酸盐之间观察到产物分布的差异，这是由于高氯酸的光消除导致了热氮丙啶开环。此外，碘化物衍生物的激发会产生变化转移跃迁形成碘基团，最终得到我3 -与量子效率Φ - [R  = 0.015-0.02。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2669-6
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 phenylphosphine oxide 在 碘化1,2-二甲基吡啶鎓 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种光引发剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种光引发剂苯基双(2,4,6‑三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，其特征在于包含以下步骤：(1)以水为溶剂，以苯基氧化膦和2,4,6‑三甲基苯甲醛为原料，叔丁醇盐和吡啶盐为催化剂，经反应得到中间体式I化合物，所述方程式如下：(2)将式I在氧化剂的作用下氧化得到目标产物光引发剂苯基双(2,4,6‑三甲基苯甲酰基)氧化膦，所述方程式如下：本发明采用叔丁醇盐和吡啶盐为催化剂，由于吡啶盐本身具有相转移催化剂的作用，因此可以直接使用水作为反应溶剂，避免了使用具有毒性以及价格相对较高的有机溶剂，相对于现有技术更经济、更环保。

  公开号：

  CN112538093B

文献信息

• 一种基于ESIPT效应的硫化氢比率型荧光分子探针的制备方法及其应用
  申请人：湖南超亟检测技术有限责任公司

  公开号：CN113004258B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开了一种基于ESIPT效应的硫化氢比率型荧光分子探针的制备方法及其应用，其化学结构式如下：本发明的荧光探针最大发射波长为608 nm，为近红外分子探针，具有良好的生物组织渗透性，能够避免来自生物大分子背景荧光的干扰，且该探针具有良好的特异性、水溶性及细胞渗透性，可实现对不同体系内硫化氢的定性定量检测，具有广阔的应用前景。
• Gear effect—10
  作者：Christian Roussel、Alexandru T. Balaban、Ulf Berg、Michel Chanon、Roger Gallo、Gerd Klatte、Joseph A. Memiaghe、Jacques Metzger、Daniela Oniciu、Johanna Pierrot-Sanders

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88642-7

  日期：1983.1

  The effect of the shape of a methyl group on reactivity, which cannot be accounted for by considering a methyl group as a spherical substituent with the appropriate van der Waals radius, was considered in kinetics of alkylalion of substituted pyridines and barriers to rotation and ground state conformations of an isopropyl group attached to a planar framework. The perturbation of a methyl group by an

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• Synthesis and NMR spectroscopic properties of some methyl-substituted 1-methyl-1,4-dihydropyridines
  作者：A.J. de Koning、P.H.M. Budzelaar、L. Brandsma、M.J.A. de Bie、J. Boersma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71499-7

  日期：1980.1

  The synthesis and NMR spectroscopic properties of some methyl-substituted 1-methyl-1,4-dihydropyridines are described.

  描述了一些甲基取代的1-甲基-1,4-二氢吡啶的合成和NMR光谱性质。
• Loop-mediated fluorescent probes for selective discrimination of parallel and antiparallel G-Quadruplexes
  作者：Anup Pandith、Upendra Nagarajachari、Ravi Kumara Guralamatta Siddappa、Sungjin Lee、Chin–Ju Park、Krishnaveni Sannathammegowda、Young Jun Seo

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116077

  日期：2021.4

  for the selective recognition of G-quadruplexes (G4s). Among them, the probe 1, interestingly, selectively discriminated parallel (c-KIT-1, c-KIT-2, c-MYC) G4s from anti-parallel/hybrid (22AG, HRAS-1, BOM-17, TBA) G4s at pH 7.2, through a switch on response in the far-red window. Significant changes in the absorption (broad 575 nm → sharp 505 nm) and emission of probe 1 at 620 nm, attributed to selective

  本文我们报告简单吡啶鎓（1 - 3）和喹啉（4）的盐为G-四（G 4 S）的选择性识别。其中，有趣的是，探针1选择性地将平行 (c-KIT-1, c-KIT-2, c-MYC) G4s 与反平行/杂交 (22AG, HRAS-1, BOM-17, TBA) G4s 区分开来在 pH 7.2 时，通过远红色窗口中的开启响应。探针1在 620 nm 处的吸收（宽 575 nm → 锐角 505 nm）和发射的显着变化，归因于与平行 G4 的选择性相互作用，导致完全解聚诱导单体发射。探针1 中苯乙烯基单元上的对称推/拉分子限制在平行 G4 中存在空间位阻较小且高度可及的 G4 表面/底部四分体的情况下，通过限制 C C 单元的自由旋转来增强分子内电荷转移（ICT），这在反平行/杂化 G4 中的程度相对较低。我们确认探针1的解聚在平行 G4 形成 ODN 的存在下非常有效，因为存在高度可用的自由表面积，导致额外的
• Iodide···π Interactions of Perhalogenated Quinoid Rings in Co-crystals with Organic Bases
  作者：Krešimir Molčanov、Gregor Mali、Jože Grdadolnik、Jernej Stare、Vladimir Stilinović、Biserka Kojić-Prodić

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00634

  日期：2018.9.5

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表征谱图