2,6-di-tert-butyl-4-(2-methylpropylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 7019-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(2-methylpropylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-isobutylidene-2,5-cyclohexadien-one；2,6-Di-tert.-butyl-4-isobutylidene-2,5-cyclohexadien-one；2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 7019-91-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: BVJDQRMBOUDGPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(2-methylpropylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 三氟甲磺酸钠 在 2,4,6-tris(4-methylphenyl)pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  以吡喃鎓盐为有机光催化剂，通过1,6-共轭加成对光催化对苯二甲酰甲基三氟甲基化

  摘要：

  据报道，使用台式稳定，廉价的Langlois试剂作为三氟甲基自由基源，无过渡金属的可见光介导的有机光氧化还原催化对苯二甲酰甲基三氟甲基化（p- QMs）以构建二氯二苯基三氯乙烷（DDT）的类似物。该方案可以在不存在任何外部添加剂的情况下，使用三氟甲基自由基的1,6-共轭加成/芳构化，在温和的反应条件下以优异的收率生成苄基C（sp 3）-CF 3键。此外，我们证明了该反应的二三氟甲基化和克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.029
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 、 异丁醛 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-(2-methylpropylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  以吡喃鎓盐为有机光催化剂，通过1,6-共轭加成对光催化对苯二甲酰甲基三氟甲基化

  摘要：

  据报道，使用台式稳定，廉价的Langlois试剂作为三氟甲基自由基源，无过渡金属的可见光介导的有机光氧化还原催化对苯二甲酰甲基三氟甲基化（p- QMs）以构建二氯二苯基三氯乙烷（DDT）的类似物。该方案可以在不存在任何外部添加剂的情况下，使用三氟甲基自由基的1,6-共轭加成/芳构化，在温和的反应条件下以优异的收率生成苄基C（sp 3）-CF 3键。此外，我们证明了该反应的二三氟甲基化和克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.029

文献信息

• Base-promoted 1,6-conjugate addition of alkylazaarenes to <i>para</i>-quinone methides
  作者：Amritha Rayaroth、Rajat Kumar Singh、Kalyanakrishnan A. V.、Krishna Hari、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1039/d0ob00419g

  日期：——

  1,1,2-Triarylethanes embedded with an azaarene unit were prepared in a single step at ambient temperature via the sodium hexamethyldisilazide mediated 1,6-conjugate addition of unactivated alkylazaarenes on para-quinone methides (p-QMs).

  1,1,2-三芳基乙烷嵌入含氮杂环单元，在常温下通过六甲基二硅氮化钠介导的1,6-共轭加成反应，将未活化的烷基氮杂环化合物加成到对-醌甲烷（对-QM）上，一步法制备而成。
• Catalyst- and reagent-free 1,6-hydrophosphonylation of <i>p</i>-quinone methides: a practical approach for the synthesis of diarylmethyl phosphine oxides
  作者：Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1039/c9ob01326a

  日期：——

  We developed a catalyst-, reagent-, and additive-free protocol with 100% atom economy for the synthesis of diarylmethyl phosphine oxides via 1,6-hydrophosphonylation of p-quinone methides using water as a green solvent. The reaction showed broad scope with excellent functional group tolerance. The practicability of this method was demonstrated by carrying out the reaction on the gram scale whereby

  我们开发了一种无催化剂，无试剂和无添加剂的方案，具有100％的原子经济性，可使用水作为绿色溶剂通过对醌甲基化物的1,6-氢膦酰化来合成二芳基甲基氧化膦。该反应显示出广泛的范围，具有优异的官能团耐受性。通过以克规模进行反应来证明该方法的实用性，由此通过避免色谱纯化的过滤技术以高收率获得了产物。
• Ammonium Chloride-Mediated Trifluoromethylthiolation of <i>p</i>-Quinone Methides
  作者：Debabrata Das、Krishna Gopal Ghosh、Palasetty Chandu、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01752

  日期：2020.11.6

  Ammonium chloride-mediated trifluoromethylthiolation of p-quinone methides is reported using inexpensive and bench stable AgSCF3 as a nucleophilic trifluoromethylthiolating (-SCF3) reagent. This method is an efficient strategy for the construction of the benzylic C(sp3)–SCF3 bond to synthesize trifluoromethylthio-diarylmethane derivatives by 1,6-conjugate addition/aromatization under mild reaction

  据报道，氯化铵介导的对醌甲基三氟甲基硫醇化反应使用廉价且稳定的AgSCF 3作为亲核三氟甲基硫醇化（-SCF 3）试剂。该方法是一种有效的策略，用于在不需任何金属催化剂，氧化剂或添加剂的条件下，通过温和的反应条件下的1,6-共轭加成/芳构化，构建苄基C（sp 3）–SCF 3键以合成三氟甲硫基二芳基甲烷衍生物。这是对-醌甲基三氟甲基硫醇化的首次报道。另外，证明了δ-氯-对-醌甲基化物的二-三氟甲基硫醇化和可扩展性。
• Multicomponent Synthesis of Biologically Relevant <i>S</i> ‐Diarylmethane Dithiocarbamates Using <i>p</i> ‐Quinone Methides
  作者：Sushanta Kumar Parida、Sudhir Kumar Hota、Sonal Jaiswal、Priyanka Singh、Sandip Murarka

  DOI：10.1002/adsc.202200029

  日期：2022.4.26

  A metal and base-free, operationally simple, and scalable multicomponent approach towards the synthesis of S-diarylmethane dithiocarbamates is reported. A range of structurally and electronically diverse p-quinone methides are shown to react with a variety of amines, and carbon disulfide to furnish corresponding dithiocarbamates in good to excellent yields under mild conditions. Furthermore, p-QMs

  报道了一种无金属和碱、操作简单且可扩展的多组分合成S-二芳基甲烷二硫代氨基甲酸盐的方法。一系列结构和电子多样化的对醌甲基化物显示出与多种胺和二硫化碳反应，在温和条件下以良好至优异的产率提供相应的二硫代氨基甲酸盐。此外，嵌入脂肪族取代基的p -QM 也得到了很好的适应。重要的是，这些易于获得的化合物在肺腺癌细胞的低微摩尔范围内表现出有希望的抗增殖活性，重申了所开发方法的重要性。
• Reaction of superoxo Co(III) complexes with 2,6-di--butyl--benzoquinone methides
  作者：A. Nishinaga、H. Tomita、Y. Tarumi、T. Matsuura

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80156-0

  日期：1980.1

  Superoxo Co(III) complexes derived from Co(Salpr) and [Co(CN)5]3− reacted with 2,6-di--butyl--benzoquinone methides to give 2,6-di--butyl--benzoquinone and 2,6-di--butyl-2,5-cyclohexadienonespirooxiranes as the main products, which are considered to result from nucleophilic attack by the superoxo species on the exo double bond of the quinone methides.

  衍生自Co（Salpr）和[Co（CN）5 ] 3-的Superoxo Co（III）配合物与2,6-二-丁基-苯并醌甲基化物反应生成2,6-二-丁基-苯并醌和2,6-二-丁基-2,5-环己二酮螺氧杂环庚烷为主要产物，被认为是由于超氧物种对醌甲基化物的外双键的亲核攻击所致。