1-chloro-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine | 1173922-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-chloro-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 1-Chloro-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1173922-98-9
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: JLNIZIFTKPBQIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(3-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)sulfane 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-chloro-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯介导的C 2氮杂吲哚嗪硫桥联二聚体的合成。咪唑并[1,5-a]吡啶的H键直接硫属

  摘要：

  亚硫酰氯介导的咪唑并[1,5- a ]吡啶硫族化合物是合成稀有双咪唑并吡啶硫醚的新方法。该方法提供了一种在无金属，无元素硫的条件下，无需区域选择性地使用极性溶剂，在室温下以简单的操作程序合成2-氮杂吲哚嗪硫桥联二聚体的新方法，即硫属元素化物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900516

文献信息

• Direct Access to Halogenated Fused Imidazo[1,5-<i>a</i> ]<i>N</i> -heteroaromatics through Copper-Promoted Double Oxidative C-H Amination and Halogenation
  作者：Mummadi Sandeep、Patil Swati Dushyant、Boda Sravani、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201800628

  日期：2018.6.22

  tandem reaction giving direct access to halogenated fused imidazo[1,5‐a]N‐heteroaromatics is described. The reaction uses 2‐methylazarenes and aliphatic amines or amino acids as starting materials, and involves a copper‐mediated double oxidative C–H amination and halogenation. In this strategy, copper salts serve as catalysts as well as halogen sources, and molecular oxygen is the sole oxidant.

  描述了一种串联反应，可直接进入卤代稠合的咪唑并[1,5- a ] N-杂芳族化合物。该反应使用2-甲基苯乙烯和脂肪族胺或氨基酸作为起始原料，并涉及铜介导的双氧化CH-H胺化和卤化。在这种策略中，铜盐既是催化剂，又是卤素源，而分子氧是唯一的氧化剂。
• Synthesis of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines with a combinatorial approach: metal-catalyzed cross-coupling reactions of 1-halo-3-arylimidazo[1,5-a]pyridines with arylmetal reagents
  作者：Fumitoshi Shibahara、Eiji Yamaguchi、Asumi Kitagawa、Akio Imai、Toshiaki Murai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.062

  日期：2009.6

  reagents led to 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields. Suzuki–Miyaura cross-coupling of the 1-bromo-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine and p- or m-methoxycarbonylphenylboronic acids furnished the coupling product in respective yields of 91% and 61%. The obtained 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines showed a wide variety of fluorescent emissions in a wavelength range of 449–533 nm

  用碘，溴，N-氯代琥珀酰亚胺和1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐作为卤化剂进行3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的卤化反应，得到选择性卤化的产物1-卤-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的产率高至优异。所获得的1-碘-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶和芳基格氏试剂的Kumada-Tamao-Corriu交叉偶联导致1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶良好或优异。产量。1-溴-3-苯基咪唑并[1,5- a ]吡啶与p-或m的铃木-宫浦交叉偶联-甲氧基羰基苯基硼酸分别以91％和61％的产率提供了偶联产物。与单芳基化的相比，获得的1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶在449-533 nm的波长范围内具有多种荧光发射，并具有提高的量子产率。