1-ethoxy-2,4-pentanedione | 20754-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-2,4-pentanedione
• 英文别名: 1-ethoxypentane-2,4-dione；5-ethoxypentane-2,4-dione；ethyl acetoacetate；1-ethoxy-pentane-2,4-dione；1-Aethoxy-pentan-2,4-dion；1-Aethoxy-acetylaceton
• CAS: 20754-01-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: SSVCOUCWPBSLAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-2,4-pentanedione 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-benzyl-4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-3-styrylisoxazolo[3,4-d]pyridazin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrazolopyrimidopyridazinones with Potent and Selective Phosphodiesterase 5 (PDE5) Inhibitory Activity as Potential Agents for Treatment of Erectile Dysfunction

  摘要：

  Pyrazolo[1', 5': 1,6] pyrimido[4,5-d] pyridazin-4(3H)-ones and their analogues, potentially useful for the treatment of erectile dysfunction, were synthesized and evaluated as inhibitors of phosphodiesterase 5 (PDE5). Several compounds showed IC50 values in the low nanomolar range, and in particular, compound 5r, displaying high potency toward PDE5 (IC50 = 8.3 nM) and high selectivity versus PDE6 (240-fold) appeared to be a very promising new lead both in comparison with the potent but not selective sildenafil and in comparison with some analogues previously reported by us. SAR studies in this triheterocyclic scaffold led us to conclude that the best arranged groups are a methyl in position 1, a benzyl in position 3, a phenyl in position 9, and a linear four-carbon chain in position 6.

  DOI：

  10.1021/jm060265+
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基乙酸乙酯 、 丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 以66 %的产率得到1-ethoxy-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  一种吡啶并二氢呋喃酮类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于生物医药技术领域，具体涉及一种吡啶并二氢呋喃酮类衍生物及其制备方法和应用。该衍生物对磷酸二酯酶一型(PDE1)表现出良好的抑制作用，可作为磷酸二酯酶一型抑制剂应用；根据现有技术对磷酸二酯酶一型相关疾病的研究，该吡啶并二氢呋喃酮类衍生物还可以进一步应用于肺动脉高压、特发性肺纤维化、肝纤维化、血管痴呆、肠炎等与磷酸二酯酶一型相关疾病的治疗中，提供更多的可选药物，具有重要的药用价值和临床应用前景。并且，本发明吡啶并二氢呋喃酮类衍生物的结构新颖，制备方法简单，非常适用于大规模工业生产及应用。

  公开号：

  CN116874495A

文献信息

• Lactic acid as an invaluable bio-based solvent for organic reactions
  作者：Jie Yang、Jia-Neng Tan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c2gc36083g

  日期：——

  3-dicarbonyl compounds. In these reactions, lactic acid solvent exhibited many advantages including bio-based origin, superior synthetic efficiency, ease of isolating the product and good recyclability of the reaction medium. The concept of using lactic acid as a green solvent not only enriches the diversity and versatility of bio-based green solvents, but also offers us an effective means for designing

  乳酸 首次用作生物基绿色 溶剂 促进一些有机反应，例如三组分反应 苯乙烯类， 甲醛和活性酚化合物或N，N-二烷基乙酰乙酰胺，三组分反应乙炔二羧酸二乙酯， 苯胺 和芳香的 醛类， 苯胺醛与水杨醛的催化缩合反应 乙炔二羧酸二乙酯，以及取代的合成 喹啉 通过Friedländer环空 2'-氨基苯乙酮和1，3-二羰基化合物。在这些反应中乳酸 溶剂展示了许多优势，包括基于生物的来源，优异的合成效率，易于分离产物以及反应介质具有良好的可回收性。使用的概念乳酸 作为绿色 溶剂 不仅丰富了生物基绿色的多样性和多功能性 溶剂，但也为我们提供了一种设计对环境无害的合成系统的有效方法。
• A multifunctional fluorescent probe for highly selective detection of hydrazine and discovering the interplay between AIE and ICT
  作者：Ji-hua Zhu、Hao Zhang、Yuan Liao、Jing-jiang Liu、Zheng-jun Quan、Xi-cun Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108111

  日期：2020.4

  multifunctional luminescent material (BC–B) was synthesized, which exhibits aggregation-induced emission (AIE) enhancement property in high water fraction. The AIE shows a significant impact on the intramolecular charge transfer (ICT) process by controlling intramolecular motion. The above result is demonstrated by density functional theory (DFT) calculations and single-crystal X-ray diffraction. To decrease

  合成了一种多功能发光材料（BC–B），该材料在高水分含量下表现出聚集诱导发射（AIE）增强性能。通过控制分子内运动，AIE对分子内电荷转移（ICT）过程显示出重大影响。通过密度泛函理论（DFT）计算和单晶X射线衍射证明了以上结果。为了减少AIE对ICT的影响，探针BC-B被用作DMSO / PBS缓冲液（6/4，v / v）中肼（N 2 H 4）的开启荧光探针，并显示出高灵敏度和选择性。此外，荧光发射显示出良好的线性响应（R 2 = 0.9960）在0-35μM范围内，低检测限为1.29 ppb，大大低于USEPA设定的可接受的肼限（10 ppb）。
• Synthesis of important β-functionalized 5-methyl-1H-pyrazol-3-ol derivatives in the presence of γ-alumina catalyst in aqueous medium
  作者：Md. Rumum Rohman、Hormi Mecadon、Abu T. Khan、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.073

  日期：2012.9

  The γ-alumina catalyzed synthesis of a new series of β-functionalized 5-methyl-1H-pyrazol-3-ol derivatives by the multi-component reaction of an aldehyde, ethylcyano acetate, and in situ generated 3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one obtained from hydrazine monohyrade and ethyl acetoacetate in aqueous medium is described. The present reaction forms an important variant of the Yonemitsu-type multi-component

  通过醛，乙基氰基乙酸酯的多组分反应，γ-氧化铝催化合成一系列新的β-官能化的5-甲基-1 H-吡唑-3-醇衍生物，并原位生成3-甲基-1 H描述了从肼一水合物和乙酰乙酸乙酯在水性介质中获得的-吡唑-5（4 H）-1。本反应形成了米光型多组分反应的重要变体。该环境友好的方法的显着特征是：催化剂的可回收性，温和的反应条件，优异的产物收率以及在反应中使用水性介质。
• Enzymatic synthesis of vitamin B6 precursor
  作者：Nevena Prlainovic、Dejan Bezbradica、Zorica Knezevic-Jugovic、Dusan Velickovic、Dusan Mijin

  DOI：10.2298/jsc130322050p

  日期：——

  3-Cyano-4-ethoxymethyl-6-methyl-2-pyridone is an important precursor in the synthesis of vitamin B6, obtained in the addition reaction between 2-cyanoacetamide and 1-ethoxy-2,4-pentanedione catalyzed by lipase from Candida rugosa (triacylglycerol ester hydrolases, EC 3.1.1.3). This work shows new experimental data and mathematical modeling of lipase catalyzed synthesis of 3-cyano-4-ethoxymethyl-6-methyl-2-pyridone, starting from 1-ethoxy-2,4-pentanedione and 2-cyanoacetamide. Kinetic measurements were done at 50 oC with enzyme concentration of 1.2 % w/v. Experimental results were fitted with two kinetic models: the ordered bi-ter and ping-pong bi-ter model, and the initial rates of the reaction were found to correlate best with a ping-pong bi-ter mechanism with inhibition by 2-cyanoacetamide. Obtained specificity constants indicated that lipase from C. rugosa had higher affinity towards 1-ethoxy-2,4-pentanedione and less bulky substrates.

  3-氰基-4-乙氧基甲基-6-甲基-2-吡啶酮是合成维生素 B6 的一种重要前体。 是合成维生素 B6 的重要前体。 2-氰基乙酰胺和 1-乙氧基-2,4-戊二酮之间的加成反应中获得。 的脂肪酶（三酰甘油酯水解酶，EC 3.1.1.3）催化下，在 2-氰基乙酰胺和 1-乙氧基-2,4-戊二酮的加成反应中获得。这项工作 显示了脂肪酶催化合成 3-氰基-4-丙酮的新实验数据和数学模型。 合成 3-氰基-4-乙氧基甲基-6-甲基-2-吡啶酮的新实验数据和数学模型。 1-乙氧基-2,4-戊二酮和 2-氰乙酰胺为起点合成 3-氰基-4-乙氧基甲基-6-甲基-2-吡啶酮。动力学测量 酶浓度为 1.2 % w/v。实验结果 用两种动力学模型进行了拟合：有序双特模型和乒乓双特模型。 模型进行拟合，发现反应的初始速率与乒乓双特模型的相关性最好。 与 2-氰基乙酰胺抑制的乒乓双三元机理最相关。 所获得的特异性常数表明，C. rugosa 的脂肪酶对 1-乙氧基-2-氰基乙酰胺有较高的亲和力。 对 1-乙氧基-2,4-戊二酮和体积较小的底物具有较高的亲和力。
• TETRAHYDROPYRAN COMPOUND, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：Masukawa Tokifumi

  公开号：US20120145958A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  A compound represented by formula (1-1) or (1-2) is provided. For example, R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons or alkoxy having 1 to 9 carbons; the ring A 1 , the ring A 2 , the ring A 3 , the ring A 4 , the ring A 5 and the ring A 6 are independently 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene; a, b, c, d, e and f are independently 0 or 1, and the sum of a, b, c, d, e and f is 2; and g, h, i, j, k and l are independently 0 or 1, and the sum of g, h, i, j, k and l is 2.

  提供了由式(1-1)或(1-2)表示的化合物。例如，R1和R2分别独立地表示氢、具有1至10个碳的烷基或具有1至9个碳的烷氧基；环A1、环A2、环A3、环A4、环A5和环A6分别独立地表示1,4-环己基或1,4-苯基；a、b、c、d、e和f分别独立地表示0或1，且a、b、c、d、e和f的和为2；而g、h、i、j、k和l分别独立地表示0或1，且g、h、i、j、k和l的和为2。