2-(β,β-dichloroethenyl)-5-methoxybenzoic acid | 586415-11-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(β,β-dichloroethenyl)-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-(2,2'-dichloroethenyl)-5-methoxybenzoic acid；2-(2,2-dichlorovinyl)-5-methoxybenzoic acid；2-(2,2-dichloro-vinyl)-5-methoxy-benzoic acid；2-(2,2-Dichlor-vinyl)-5-methoxy-benzoesaeure；Benzoic acid, 2-(2,2-dichloroethenyl)-5-methoxy-；2-(2,2-dichloroethenyl)-5-methoxybenzoic acid
• CAS: 586415-11-4
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₃
• 分子量: 247.078
• InChiKey: CLZQWMSMRQFYFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β,β-dichloroethenyl)-5-methoxybenzoic acid 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-甲氧基-1H-异苯并吡喃-1,3(4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价双重靶向ERα和VEGFR-2的6-芳基茚基异喹诺酮衍生物作为抗乳腺癌药物

  摘要：

  雌激素受体在乳腺癌的发生和发展中起着重要的作用。选择性雌激素受体调节剂，如他莫昔芬，在乳腺癌的治疗和预防中显示出巨大的益处。但是诱导子宫内膜癌和耐药性的缺点限制了它们的使用。作用于多个生物分子靶标的多个配体可以发挥有益的优点，即具有提高的功效和较低的副作用发生率。在这项工作中，我们描述了一系列的6-芳基-茚基异喹诺酮衍生物作为ERα和VEGFR-2双重抑制剂的合成和评估。这些化合物具有良好的ERα结合亲和力和ERα拮抗活性，以及​​强大的VEGFR-2抑制能力。他们还具有出色的抗MCF-7，MDA-MB-231，石川和HUVEC细胞系。选择性化合物的进一步研究21c显示它能够抑制MCF-7细胞中VEGFR-2的激活和Raf-1 / MAPK / ERK途径的信号转导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.029
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 12.58h， 生成 2-(β,β-dichloroethenyl)-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价双重靶向ERα和VEGFR-2的6-芳基茚基异喹诺酮衍生物作为抗乳腺癌药物

  摘要：

  雌激素受体在乳腺癌的发生和发展中起着重要的作用。选择性雌激素受体调节剂，如他莫昔芬，在乳腺癌的治疗和预防中显示出巨大的益处。但是诱导子宫内膜癌和耐药性的缺点限制了它们的使用。作用于多个生物分子靶标的多个配体可以发挥有益的优点，即具有提高的功效和较低的副作用发生率。在这项工作中，我们描述了一系列的6-芳基-茚基异喹诺酮衍生物作为ERα和VEGFR-2双重抑制剂的合成和评估。这些化合物具有良好的ERα结合亲和力和ERα拮抗活性，以及​​强大的VEGFR-2抑制能力。他们还具有出色的抗MCF-7，MDA-MB-231，石川和HUVEC细胞系。选择性化合物的进一步研究21c显示它能够抑制MCF-7细胞中VEGFR-2的激活和Raf-1 / MAPK / ERK途径的信号转导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.029

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2,3-diaryl isoquinolinone derivatives as anti-breast cancer agents targeting ERα and VEGFR-2
  作者：Zhichao Tang、Shaoxiong Niu、Fei Liu、Kejing Lao、Jingshan Miao、Jinzi Ji、Xiang Wang、Ming Yan、Luyong Zhang、Qidong You、Hong Xiao、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.042

  日期：2014.5

  estrogen receptor α is recognized as important pharmaceutical target for breast cancer therapy, and vascular endothelial growth factor receptors (VEGFRs) play important roles in tumor angiogenesis including breast cancer. A series of 2,3-diaryl isoquinolinone derivatives were designed and synthesized targeting both estrogen receptor α (ERα) and VEGFR-2. Bioactivity evaluation showed that compounds 7c, 7d and

  雌激素受体α被认为是乳腺癌治疗的重要药物靶点，血管内皮生长因子受体（VEGFRs）在包括乳腺癌在内的肿瘤血管生成中发挥着重要作用。设计并合成了一系列针对雌激素受体α (ERα) 和 VEGFR-2 的 2,3-二芳基异喹啉酮衍生物。生物活性评估表明，化合物7c、7d和7f通过ERα和VEGFR-2依赖性机制表现出显着的抗增殖和抗血管生成活性。
• ENANTIOSELECTIVE ORGANIC ANHYDRIDE REACTIONS
  申请人：Connon Stephen J.

  公开号：US20130245268A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Disclosed herein is enantioselective synthetic method comprising reacting an enolisable C 4 -C 50 organic anhydride with a second compound selected from the group consisting of an aldehyde, a ketone, an aldimine, a ketimine or a Michael Acceptor in the presence of a bifunctional organocatalyst. The reaction may find particular utility in the enantioselective synthesis of medicinally relevant heterocycles, such as dihydroisocoumarins and dihydroisoquinolinones.

  本文披露了一种对映选择性合成方法，包括在双功能有机催化剂存在下，将可形成烯醇的C4-C50有机酐与来自醛、酮、醛亚胺、酮亚胺或迈克尔受体的第二化合物反应。该反应可能在对映选择性合成药用相关杂环化合物方面具有特殊的实用性，例如二氢异香豆素和二氢异喹啉酮。
• [EN] 3-PHENYL-7-HYDROXY-ISOCOUMARINS AS MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF) INHIBITORS<br/>[FR] 3-PHÉNYL-7-HYDROXY-ISOCOUMARINES SERVANT D'INHIBITEURS DU FACTEUR D'INHIBITION DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2015144911A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  This invention relates to 3-phenyl-7-hydroxy-isocoumarin compounds which are MIF inhibitors, compositions comprising said inhibitors and methods for treating or preventing diseases associated with MIF.

  这项发明涉及3-苯基-7-羟基异香豆素化合物，这些化合物是MIF抑制剂，包括所述抑制剂的组合物以及用于治疗或预防与MIF相关疾病的方法。
• Rapid Access of Some Chloro‐substituted Isocoumarins and Biological Activity Toward Some Pathogenic Systems
  作者：H. N. Roy、M. S. Sarkar

  DOI：10.1080/00397910500182416

  日期：2005.8.1

  Abstract Sulphuric acid–catalyzed chloralhydrate condensation with different m‐substituted benzoic acids formed trichlorophthalides 1, from which Zn+AcOH reduction afforded various dichloro derivatives 2. These derivatives 2 on treatment with alkaline Hg(OAc)2+I2 furnished different substituted isocoumarins 4.

  摘要 硫酸催化的氯醛与不同的间取代苯甲酸缩合形成三氯苯甲酸 1，Zn+AcOH 还原从中得到各种二氯衍生物 2。这些衍生物 2 用碱性 Hg(OAc)2+I2 处理得到不同的取代异香豆素 4。
• Enantioselective organic anhydride reactions
  申请人：The Provost, Fellows, Foundation Scholars, & the other members of Board, of the College of the Holy & Undiv. Trinity of Queen Elizabeth near Dublin

  公开号：EP2639212B1

  公开（公告）日：2016-03-09