2-(2,2'-dichloroethenyl)-5-hydroxybenzoic acid | 586415-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2'-dichloroethenyl)-5-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 2-(β,β-dichloroethenyl)-5-hydroxybenzoic acid；2-(2,2-dichlorovinyl)-5-hydroxybenzoic acid；2-(2,2-Dichlor-vinyl)-5-hydroxy-benzoesaeure；2-(2,2-dichloroethenyl)-5-hydroxybenzoic acid
• CAS: 586415-12-5
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₃
• mdl: MFCD09064880
• 分子量: 233.051
• InChiKey: SOLRYNIHQWBJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2'-dichloroethenyl)-5-hydroxybenzoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-(羧甲基)-5-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  板蓝根提取物的全合成及抗病毒活性

  摘要：

  板蓝根（板蓝根）是一种著名的中药，由于具有抗病毒活性，在中国已有数千年的历史。通过我们的研究，我们推断板蓝根的抗病毒活性取决于水溶性部分。在该提取物的成分中，异喹啉衍生物1是首次分离，抗病毒活性优于其他成分。在这项研究中，为了解决获得足够数量的化合物 1 的问题，描述了一条全合成路线，并且还评估了几种类似物的抗病毒活性。其中，化合物 8 显示出有效的抗病毒活性，IC50 值为 15.3 µg/mL。结果表明异喹啉衍生物具有有效的抗病毒活性，值得进一步开发。

  DOI：

  10.3390/molecules191220906
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-3-(trichloromethyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-(2,2'-dichloroethenyl)-5-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  板蓝根提取物的全合成及抗病毒活性

  摘要：

  板蓝根（板蓝根）是一种著名的中药，由于具有抗病毒活性，在中国已有数千年的历史。通过我们的研究，我们推断板蓝根的抗病毒活性取决于水溶性部分。在该提取物的成分中，异喹啉衍生物1是首次分离，抗病毒活性优于其他成分。在这项研究中，为了解决获得足够数量的化合物 1 的问题，描述了一条全合成路线，并且还评估了几种类似物的抗病毒活性。其中，化合物 8 显示出有效的抗病毒活性，IC50 值为 15.3 µg/mL。结果表明异喹啉衍生物具有有效的抗病毒活性，值得进一步开发。

  DOI：

  10.3390/molecules191220906

文献信息

• Rapid Access of Some Chloro‐substituted Isocoumarins and Biological Activity Toward Some Pathogenic Systems
  作者：H. N. Roy、M. S. Sarkar

  DOI：10.1080/00397910500182416

  日期：2005.8.1

  Abstract Sulphuric acid–catalyzed chloralhydrate condensation with different m‐substituted benzoic acids formed trichlorophthalides 1, from which Zn+AcOH reduction afforded various dichloro derivatives 2. These derivatives 2 on treatment with alkaline Hg(OAc)2+I2 furnished different substituted isocoumarins 4.

  摘要 硫酸催化的氯醛与不同的间取代苯甲酸缩合形成三氯苯甲酸 1，Zn+AcOH 还原从中得到各种二氯衍生物 2。这些衍生物 2 用碱性 Hg(OAc)2+I2 处理得到不同的取代异香豆素 4。
• Hydroxyl-Substituted sulfonylureas as potent inhibitors of specific [3H]Glyburide binding to rat brain synaptosomes
  作者：Ronald A. Hill、Sonali Rudra、Bo Peng、David S. Roane、Jeffrey K. Bounds、Yang Zhang、Ahmad Adloo、Tiansheng Lu

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00606-5

  日期：2003.5

  We are seeking to discover potent CNS-active sulfonylureas with structural features that allow for the formation of several types of prodrugs. We report herein the syntheses of compounds comprising an initial series of hydroxyl-substituted analogues of the potent ATP-sensitive potassium channel blockers glyburide (glibenclamide) and gliquidone. Somewhat unexpectedly, several of the compounds were found to be comparably potent to glyburide as inhibitors of specific [H-3]glyburide binding in rat brain preparations. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hurry; Meldrum, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 535,537
  作者：Hurry、Meldrum

  DOI：——

  日期：——
• Dharwarkar; Alimchandani, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1940, vol. 9/3, p. 163
  作者：Dharwarkar、Alimchandani

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and Anti-Viral Activities of an Extract of Radix isatidis
  作者：Li-Wei He、Hua-Qing Liu、Yu-Qing Chen、Jing-Yan Yang、Tian-Lin Wang、Wei Li

  DOI：10.3390/molecules191220906

  日期：——

  (Banlangen), a famous traditional Chinese medicine, has been used for thousands of years in China due to its anti-viral activity. Through our research, we inferred that the anti-viral activity of Radix isatidis depended on the water-soluble part. Among the components of this extract, the isoquinoline derivative 1 was isolated for the first time and has shown better anti-viral activity than other constituents

  板蓝根（板蓝根）是一种著名的中药，由于具有抗病毒活性，在中国已有数千年的历史。通过我们的研究，我们推断板蓝根的抗病毒活性取决于水溶性部分。在该提取物的成分中，异喹啉衍生物1是首次分离，抗病毒活性优于其他成分。在这项研究中，为了解决获得足够数量的化合物 1 的问题，描述了一条全合成路线，并且还评估了几种类似物的抗病毒活性。其中，化合物 8 显示出有效的抗病毒活性，IC50 值为 15.3 µg/mL。结果表明异喹啉衍生物具有有效的抗病毒活性，值得进一步开发。