2-amino-6,7-dihydro-4H-thiopyrano[4,3-d]thiazole | 61764-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-6,7-dihydro-4H-thiopyrano[4,3-d]thiazole
• 英文别名: 2-amino-6-thia-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole；6,7-Dihydro-4H-thiopyrano[4,3-d][1,3]thiazol-2-amine
• CAS: 61764-33-8
• 化学式: C₆H₈N₂S₂
• mdl: MFCD16045890
• 分子量: 172.275
• InChiKey: HSVRMINVNBNVOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6,7-dihydro-4H-thiopyrano[4,3-d]thiazole 在 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以15%的产率得到2-chloro-6,7-dihydro-4H-pyrano[4,3-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：通过S1和S4配体修饰提高代谢稳定性。

  摘要：

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.056
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 氰胺 在 四氢吡咯 、 对甲苯磺酸 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 环己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 以44%的产率得到2-amino-6,7-dihydro-4H-thiopyrano[4,3-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：通过S1和S4配体修饰提高代谢稳定性。

  摘要：

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.056

文献信息

• Herbicidal
  申请人：Velsicol Chemical Coporation

  公开号：US04289524A1

  公开（公告）日：1981-09-15

  Disclosed are new compounds of the formula ##STR1## Wherein R.sup.1 is selected from the group consisting hydrogen and alkyl; Z is selected from the group consisting of --CHR.sup.2 --, oxygen, sulfur and --NR.sup.3 --; R.sup.2 and R.sup.3 are selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; A,C, and E are each independently selected from the group consisting of C1-C10 alkyl and hydrogen; B,D and F are each independently selected from the group consisting of C1-C10 alkyl, C3-C10 alkenyl, C4-C10 alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, cyano and hydrogen. These compounds are useful as herbicides.

  揭示了一种新的化合物，其化学式为##STR1## 其中R.sup.1从羟基和烷基组中选择；Z从--CHR.sup.2 --、氧、硫和--NR.sup.3 --组中选择；R.sup.2和R.sup.3从氢和烷基组中选择；A、C和E分别独立地从C1-C10烷基和氢组中选择；B、D和F分别独立地从C1-C10烷基、C3-C10烯基、C4-C10炔基、环烷基、烷氧基、烷硫基、氨基、氰基和氢组中选择。这些化合物可用作除草剂。
• US3992535A
  申请人：——

  公开号：US3992535A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US4289524A
  申请人：——

  公开号：US4289524A

  公开（公告）日：1981-09-15
• Design, synthesis, and biological activity of novel factor Xa inhibitors: Improving metabolic stability by S1 and S4 ligand modification
  作者：Satoshi Komoriya、Shozo Kobayashi、Ken Osanai、Toshiharu Yoshino、Tsutomu Nagata、Noriyasu Haginoya、Yumi Nakamoto、Akiyoshi Mochizuki、Takayasu Nagahara、Makoto Suzuki、Takashi Shimada、Kengo Watanabe、Yumiko Isobe、Taketoshi Furugoori

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.056

  日期：2006.3

  good ex vivo anti-fXa activity upon oral administration in rats. However, it has been revealed that 1 had low metabolic stability against human liver microsomes. To improve the metabolic stability, we attempted to modify the S1 and S4 ligands of 1. These modifications resulted in compound 34b, which exhibited selective anti-fXa activity and excellent anti-coagulation activity.

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。