2-chloro-6,7-dihydro-4H-pyrano[4,3-d]thiazole | 875573-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-chloro-6,7-dihydro-4H-pyrano[4,3-d]thiazole
• 英文别名: 2-chloro-6,7-dihydro-4H-thiopyrano[4,3-d][1,3]thiazole
• CAS: 875573-39-0
• 化学式: C₆H₆ClNS₂
• 分子量: 191.705
• InChiKey: BKTIZZWFEOZBJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6,7-dihydro-4H-pyrano[4,3-d]thiazole 在 N-甲基吗啉 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 [4-(5-Chloro-1H-indole-2-sulfonyl)-piperazin-1-yl]-(5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-5λ⁴-thiopyrano[4,3-d]thiazol-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：通过S1和S4配体修饰提高代谢稳定性。

  摘要：

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.056
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 四氢吡咯 、 亚硝酸特丁酯 、 对甲苯磺酸 、 copper dichloride 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-chloro-6,7-dihydro-4H-pyrano[4,3-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：通过S1和S4配体修饰提高代谢稳定性。

  摘要：

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.056

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of novel factor Xa inhibitors: Improving metabolic stability by S1 and S4 ligand modification
  作者：Satoshi Komoriya、Shozo Kobayashi、Ken Osanai、Toshiharu Yoshino、Tsutomu Nagata、Noriyasu Haginoya、Yumi Nakamoto、Akiyoshi Mochizuki、Takayasu Nagahara、Makoto Suzuki、Takashi Shimada、Kengo Watanabe、Yumiko Isobe、Taketoshi Furugoori

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.056

  日期：2006.3

  good ex vivo anti-fXa activity upon oral administration in rats. However, it has been revealed that 1 had low metabolic stability against human liver microsomes. To improve the metabolic stability, we attempted to modify the S1 and S4 ligands of 1. These modifications resulted in compound 34b, which exhibited selective anti-fXa activity and excellent anti-coagulation activity.

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。