(3S,6S)-(+)-3-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 96292-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,6S)-(+)-3-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: (3S,6S)-3-Hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane；(3S,6S)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol；cis-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-3-ol；(3S,6S)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-ol
• CAS: 96292-18-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: PSXHJXYOZUWYQY-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-(+)-3-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,6R)-(-)-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-3-yl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成3-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的对映异构体，橄榄蝇信息素的次要成分

  摘要：

  由（S）-苹果酸合成（3R，6R）-（-）-3-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷3a及其对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81750-0
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丁醇 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.05h， 生成 (3S,6S)-(+)-3-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  螺缩酮立体选择性合成的一般方法。橄榄果蝇信息素及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过环化酸脱烷基-2二氢合成这些 despiroacetals des systemes dioxa-1,7spiro [5.5] undecane et dioxa-1,6spiro [4.5] decane a partir d'α-hydroxyalkyl-5 furannebutanols-2 et-furannepropanols-2 -3,6 羟基-6 w-羟基丁基- et -丙基-2 pyrannones-3

  DOI：

  10.1021/ja00214a039

文献信息

• Synthesis of the enantiomers of 3-hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a minor component of the olive fly pheromone
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81750-0

  日期：1984.1

  (3R,6R)-(−)-3-Hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 3a and its antipode were synthesized from (S)-malic acid.

  由（S）-苹果酸合成（3R，6R）-（-）-3-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷3a及其对映体。
• Isolation and synthesis of 3- and 4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes from the olive fly (Dacus oleae)
  作者：Raymond Baker、Richard H. Herbert、Andrew H. Parton

  DOI：10.1039/c39820000601

  日期：——

  Two novel hydroxyspiroacetals, 3- and 4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane have been isolated from the rectal gland of the female olive fly (Dacus oleae) and a stereoselective synthesis of the latter developed.

  从雌性橄榄蝇（Dacus oleae）的直肠腺体中分离出两个新颖的羟基螺缩醛3-和4-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷，并开发了后者的立体选择性合成方法。
• Ishii, Keitaro; Kotera, Masashi; Nakano, Takao, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 19 - 28
  作者：Ishii, Keitaro、Kotera, Masashi、Nakano, Takao、Zenko, Tatsuya、Sakamoto, Masanori、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A novel method for the synthesis of spiroketal systems. Synthesis of the pheromones of the common wasp and the olive fruit fly
  作者：Philip DeShong、Philip J. Rybczynski

  DOI：10.1021/jo00010a005

  日期：1991.5

  Total syntheses of the pheromones of the common wasp and the olive fruit fly were accomplished by a strategy in which the key transformation involved the cleavage of tetrahydrofuran with (tert-butyldimethyl-sily)manganese pentacarbonyl followed by sequential insertion of ethyl acrylate.
• Baker, Raymond; Herbert, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1123 - 1128
  作者：Baker, Raymond、Herbert, Richard H.

  DOI：——

  日期：——