(2S,3S) 1'-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate | 122798-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S) 1'-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate
• 英文别名: 1-ethylpropyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoate；sitophilate；(2S,3R)-1-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate；pentan-3-yl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• CAS: 122798-53-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: JZOCRUBSQNZLIW-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S) 1'-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-dihydro-6-[(1'R)-1'-methyl-2'-oxobutyl]-2,3,5-trimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Stereocontrolled Synthesis of β-Hydroxy-α-methyl Esters: Application to the Synthesis of Stegobiol and Serricorole

  摘要：

  利用市售的甲基3-氧代戊酸酯和甲基3-氧代丁酸酯，可以通过立体控制的方式合成具有高对映异构体纯度和非对映异构体纯度的β-羟基-α-甲酯。关键步骤是使用手性催化剂(R)-或(S)-BINAP-Ru对羰基进行催化氢化，随后进行不对称烷基化。药物甲虫（Stegobium paniceum L.）和烟甲虫（Lasioderma serricorne F.）的性信息素成分Stegobiol和Serricorole就是从这些手性构建模块中合成的，无需使用等量的手性辅助剂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2052
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸乙酯 在 四丁基溴化铵 氢氧化钾 、 Geotrichum candidum 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3S) 1'-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  白地霉辅助合成 Sitophilate，谷象甲雄性聚集信息素

  摘要：

  摘要 使用容易获得的起始化合物，通过简单的途径完成了无旋光的 Sitophilate 和旋光异构体 (2S, 3S) 和 (2S, 3R) 的合成。

  DOI：

  10.1080/00397919808004291

文献信息

• Reductive biotransformation of carbonyl compounds—application of fungus, Geotrichum sp. G38 in organic synthesis
  作者：Gu Jian-Xin、Li Zu-Yi、Lin Guo-Qiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87947-3

  日期：1993.6

  The microbial transformation of 2- and 3-oxo esters and diketones with Geotrichum sp. G38 and its application to the syntheses of the key intermediates of several bioactive compounds such as (R)-denopamine 8, (R)-fluoxetine 11 and (2S, 3R)-sitophilate 14 were described.

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。
• Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-β-ketoesters: Asymmetric Roskamp Reaction Catalyzed by an Oxazaborolidinium Ion
  作者：Lizhu Gao、Byung Chul Kang、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1002/anie.201204350

  日期：2012.8.13

  Breaking kamp: A catalytic route toward chiral α‐alkyl‐β‐ketoesters using the title reaction of α‐alkyl diazoester with aldehydes has been developed (see scheme). The reaction proceeds with high to excellent enantioselectivities and this methodology was applied to a concise two‐step synthesis of the natural pheromone sitophilate.

  破坎普：朝向用α -烷基diazoester与醛标题反应已经开发手性α-烷基-β酮酯的催化路线（参见方案）。该反应具有高至优异的对映选择性，这方法适用于天然信息素sitophilate一个简明的两步合成。
• Stereoselective synthesis of sitophilate and sitophilure
  作者：Jesús Razkin、Alberto González、Pilar Gil

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00455-7

  日期：1996.12

  Synthesis of sitophilate 6, the male-produced aggregation pheromone of the granary weevil, has been achieved with an overall yield of 46% from 1 in high enantiomeric and diastereomeric purity. From sitophilate, sitophilure 8, aggregation pheromone of the rice weevil and maize weevil, was prepared in a four-step synthesis without any racemization.

  谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素sitophilate 6的合成，以高对映体和非对映体纯度从1的总产率为46％。水稻象鼻虫和玉米象鼻虫的自体固液，体液固氮8，聚集信息素以四步合成法制备，没有外消旋作用。
• Stereoselective chemoenzymatic synthesis of sitophilate: a natural pheromone
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Spiros Kambourakis、David J. Rozzell、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.008

  日期：2007.10

  The aggregation pheromone of the granary weevil Sitophilus granarius, (2S,3R)-1-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate, has been synthesized in 63% total isolated yield and high chemical and enantiomeric purity (98% de, > 99% ee) from readily available methyl 3-oxopentanoate. A stereoselective ketone reduction followed by an ester hydrolysis, were the two key steps of the synthesis and were both performed by commercially available enzymes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of all four possible enantiomers of sitophilate, aggregation pheromone of the granary weevil
  作者：B. A. Cheskis、N. A. Shpiro、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00961038

  日期：1991.11

  An efficient synthesis of the 3-pentyl ester of 2S-methyl-3R-hydroxypentanoic acid (sitophilate) and its 2S,3S-, 2R,3R-, and 2R,3S-isomers has been carried out starting from the available 2R-methyl-3-butenyl acetate as sole monochiral precursor.