(S)-pentan-3-yl 2-methyl-3-oxopentanoate | 137708-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-pentan-3-yl 2-methyl-3-oxopentanoate
• 英文别名: pentan-3-yl (2S)-2-methyl-3-oxopentanoate
• CAS: 137708-19-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: DJCMPWRFELDGPU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pentan-3-yl 2-methyl-3-oxopentanoate 在 吡啶 、 zinc borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3R)-pentan-3-yl 3-(4-methoxyphenoxy)-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-烷基-β-酮酸酯：恶唑硼烷鎓离子催化的不对称Roskamp反应

  摘要：

  破坎普：朝向用α -烷基diazoester与醛标题反应已经开发手性α-烷基-β酮酯的催化路线（参见方案）。该反应具有高至优异的对映选择性，这方法适用于天然信息素sitophilate一个简明的两步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201204350
• 作为产物：
  描述：

  乙酰醋酸3-戊酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₃H₄F₅NO₄S₂*C₃₁H₃₂BNO 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-pentan-3-yl 2-methyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-烷基-β-酮酸酯：恶唑硼烷鎓离子催化的不对称Roskamp反应

  摘要：

  破坎普：朝向用α -烷基diazoester与醛标题反应已经开发手性α-烷基-β酮酯的催化路线（参见方案）。该反应具有高至优异的对映选择性，这方法适用于天然信息素sitophilate一个简明的两步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201204350

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-β-ketoesters: Asymmetric Roskamp Reaction Catalyzed by an Oxazaborolidinium Ion
  作者：Lizhu Gao、Byung Chul Kang、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1002/anie.201204350

  日期：2012.8.13

  Breaking kamp: A catalytic route toward chiral α‐alkyl‐β‐ketoesters using the title reaction of α‐alkyl diazoester with aldehydes has been developed (see scheme). The reaction proceeds with high to excellent enantioselectivities and this methodology was applied to a concise two‐step synthesis of the natural pheromone sitophilate.

  破坎普：朝向用α -烷基diazoester与醛标题反应已经开发手性α-烷基-β酮酯的催化路线（参见方案）。该反应具有高至优异的对映选择性，这方法适用于天然信息素sitophilate一个简明的两步合成。