methyl 2,3-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-3-acetate | 129011-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-3-acetate
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-methoxyoxindolyl-3-acetic acid methyl ester；methyl 2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate；1,3-dimethyl-5-methoxyoxindole-3-acetic acid methyl ester；Methyl 1,3-dimethyl-5-methoxyoxindolyl-3-acetate；methyl 2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)acetate
• CAS: 129011-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: LNYAPCRHYMLSFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-3-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  电化学铁催化自由基环化合成羟吲哚

  摘要：

  我们报道了一种高效且可持续的电催化方法，用于从容易获得的N-芳基丙烯酰胺和咔甲酸酯合成带有酯基的 3,3-二取代 2-羟吲哚。该反应通过电化学铁催化自由基加成/环化序列进行，使用市售铁催化剂和肼基甲酸酯作为烷氧基羰基自由基前体。这种温和且操作简单的方法能够以良好的收率将多种结构多样的N-芳基丙烯酰胺转化为羟吲哚衍生物，并且可以顺利地扩大规模以制备具有合成价值的羟吲哚，这些羟吲哚是合成天然产物的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d3ob01370g
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethylacrylamide 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 52.5h， 生成 methyl 2,3-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  铁催化合成吲哚：在制备吡咯并二氢吲哚中的应用

  摘要：

  已经开发了新颖且高效的吡咯并吲哚啉合成方法。该方法基于用廉价的铁催化剂进行的串联自由基加成/环化。该方法可耐受各种N-甲基-N-芳基丙烯酰胺以及氨基甲酰基基团，使人们能够使用各种功能化的3,3-二取代的羟吲哚，它们是许多生物活性吡咯并二氢吲哚的关键中间体，例如（±）-乙二胺，（±） -脱氧羟脯氨酸和（±）-植物甲基苯甲醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00078

文献信息

• Synthesis of Diversely Functionalized Oxindoles Enabled by Migratory Insertion of Isocyanide to a Transient σ-Alkylpalladium(II) Complex
  作者：Wangqing Kong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201603950

  日期：2016.8.8

  Palladium‐catalyzed intramolecular carbopalladation of N‐aryl acrylamides followed by migratory insertion of an isocyanide‐coordinated C(sp3)−Pd intermediate afforded an alkylimidoyl−PdII complex, which can be intercepted by a nucleophile, including heteroarenes. In addition to amides, the alkylimidoyl−PdII complex was successfully converted into esters, ketones, and bis‐heterocyclic compounds. An

  钯催化的N-芳基丙烯酰胺的分子碳环缩合反应，然后迁移插入异氰酸酯配位的C（sp 3）-Pd中间体，可得到烷基亚酰亚胺基-Pd II复合物，可被包括杂芳烃在内的亲核试剂截获。除酰胺外，烷基亚氨基-Pd II复合物还成功转化为酯，酮和双杂环化合物。还记录了前所未有的钯催化的对映选择性多米诺骨牌工艺，涉及异氰化物。
• Optically active 5-oxygenated (3S)-1,3-dimethyloxindole-3-acetic acids
  申请人：Pharmagroup International

  公开号：US05310935A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  The synthesis of optically active 5-oxygenated (3S)-1,3-dimethyloxindole-3-acetic acids ##STR1## and their use in the synthesis of optically active (3aS-cis)-eseroline and (3aS-cis)-N.sup.1 -benzylnoreseroline, which are important intermediates in the synthesis of compounds related to (3aS-cis)-physostigmine and carbamate analogs, and of (3aS-cis)-N.sup.1 -benzylnor- and N.sup.1 -norphysostigmine and their carbamate analogs.

  光学活性5-含氧化合物(3S)-1,3-二甲氧吲哚-3-乙酸的合成，以及它们在(3aS-cis)-eseroline和(3aS-cis)-N.sup.1 -benzylnoreseroline的合成中的应用，这些化合物是与(3aS-cis)-physostigmine和氨基甲酸酯类似物相关的化合物的重要中间体，以及(3aS-cis)-N.sup.1 -benzylnor-和N.sup.1 -norphysostigmine及其氨基甲酸酯类似物的合成。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Carbonylative Synthesis of Functionalized Isoquinoline‐1,3‐diones and Oxindoles Using Dimethyl Carbonate as both Solvent and Reactant
  作者：D. Wen、Z. Shen、X. Qi、X.‐F. Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200971

  日期：2022.11.11

  environmental-benign compound prepared from CO2, shows diverse reactivity. In this communication, a palladium-catalyzed Intramolecular carbopalladation and Carbonylation has been explored for the synthesis of functionalized isoquinoline-1,3-diones and oxindoles by using DMC as both green solvent and reactant. Moreover, formic acid is employed as the CO source in this reaction.

  碳酸二甲酯 (DMC) 是一种由 CO 2制备的对环境无害的化合物，具有多种反应性。在本次交流中，已经探索了钯催化的分子内碳钯化和羰基化，以使用 DMC 作为绿色溶剂和反应物来合成功能化的异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚。此外，甲酸用作该反应中的CO源。
• Yu, Qian-sheng; Luo, Wei-ming; Li, Yi-gun, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1279 - 1285
  作者：Yu, Qian-sheng、Luo, Wei-ming、Li, Yi-gun、Brossi, Arnold

  DOI：——

  日期：——
• Luo, Yi-lin; Yu, Qian-sheng; Chrisey, Linda, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 283 - 287
  作者：Luo, Yi-lin、Yu, Qian-sheng、Chrisey, Linda、Brossi, Arnold

  DOI：——

  日期：——