1,3-dimethyl-5-methoxy-3-(2'-tert-butyldimethylsiloxyethyl)oxindole | 438553-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-methoxy-3-(2'-tert-butyldimethylsiloxyethyl)oxindole
• 英文别名: 3-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 438553-53-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃Si
• 分子量: 349.546
• InChiKey: BCRNFYDMBWPCKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-methoxy-3-(2'-tert-butyldimethylsiloxyethyl)oxindole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到1,3-dimethyl-3-(2'-hydoxyethyl)-5-methoxyindol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯胺烯醇烯酸酯的分子内芳基化，在植物毒气的有效正式全合成中的应用

  摘要：

  据报道，卡拉巴生物碱植物蛇毒素的一种方便的正式全合成方法。关键步骤涉及通过钯催化邻溴代苯胺的分子内芳基化反应合成羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00059-x
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 palladium diacetate 三甲基铝 、 sodium hydride 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-methoxy-3-(2'-tert-butyldimethylsiloxyethyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯胺烯醇烯酸酯的分子内芳基化，在植物毒气的有效正式全合成中的应用

  摘要：

  据报道，卡拉巴生物碱植物蛇毒素的一种方便的正式全合成方法。关键步骤涉及通过钯催化邻溴代苯胺的分子内芳基化反应合成羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00059-x

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular arylation of an anilide enolate, application to an efficient formal total synthesis of physovenine
  作者：Tony Y. Zhang、Hongbin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00059-x

  日期：2002.2

  An expedient formal total synthesis of the calabar alkaloid physovenine was reported. The key step involves an oxindole synthesis via palladium-catalyzed intramolecular arylation of o-bromoanilide.

  据报道，卡拉巴生物碱植物蛇毒素的一种方便的正式全合成方法。关键步骤涉及通过钯催化邻溴代苯胺的分子内芳基化反应合成羟吲哚。