(S)-2-methyl-(S)-5-isopropenyl-(S)-3-phenylthiocyclohexanone | 85879-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-methyl-(S)-5-isopropenyl-(S)-3-phenylthiocyclohexanone
• 英文别名: (2S,3S,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-phenylsulfanylcyclohexanone；(s)-2-Methyl-(s)-5-isopropenyl-(s)-3-phenylthiocyclohexanone；(2S,3S,5S)-2-methyl-3-phenylsulfanyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 85879-89-6
• 化学式: C₁₆H₂₀OS
• 分子量: 260.4
• InChiKey: QREMKDNTSICFFJ-XEZPLFJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  387.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-(S)-5-isopropenyl-(S)-3-phenylthiocyclohexanone 在 二碘甲烷 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-Carvone
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素介导的硫化物和硒化物的消除。向吸电子取代基引入α，β-双键的温和有效方法

  摘要：

  显示在β-位同时具有吸电子基团和芳基亚硫基或芳基硒烯基官能团的环烷烃与2当量反应。类化合物生成相应的迈克尔受体。该反应在非常温和的条件下发生，并以良好至优异的产率提供产物。的方法构成，以氧化/有用的替代合成在剔除序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00945-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-methyl-(S)-5-isopropenyl-(S)-3-phenylthiocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  The ORD, CD and UV spectra of sulphides derived from carvone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798323

文献信息

• Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone
  作者：Marcela Amongero、Damian Visnovezky、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1590/s0103-50532010000600011

  日期：——

  of chiral secondary alcohols derived from (R)-carvone, and the stereochemical outcome of their reaction with (±)-ibuprofen, is reported. The racemic drug was transformed into the corresponding diastereomeric esters mediated by DCC/DMAP, affording up to 5.7:1 diastereomeric ratios of the esters derived from either (S)- or (R)-ibuprofen, depending on the type of chiral auxiliary employed.

  报道了衍生自（R）-香芹酮的一系列手性仲醇的合成，以及它们与（±）-布洛芬反应的立体化学结果。将外消旋药物转化为由DCC / DMAP介导的相应的非对映体酯，根据所用手性助剂的类型，提供高达5.7：1的衍生自（S）-或（R）-布洛芬的酯的非对映体比例。
• Carbenoid-mediated elimination of sulfides and selenides. A mild and efficient method for introducing α,β-double bonds to electron-withdrawing substituents
  作者：Arnaud Gautier、Goulnara Garipova、Reynald Deléens、Serge R. Piettre

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00945-0

  日期：2002.7

  Cycloalkanes bearing both an electron-withdrawing group and an arylsulfenyl or arylselenenyl function in β-position are shown to react with 2 equiv. of a carbenoid species to generate the corresponding Michael acceptor. The reaction occurs under very mild conditions and affords the products in good to excellent yields. The process constitutes a useful alternative to the oxidation/syn-elimination sequence

  显示在β-位同时具有吸电子基团和芳基亚硫基或芳基硒烯基官能团的环烷烃与2当量反应。类化合物生成相应的迈克尔受体。该反应在非常温和的条件下发生，并以良好至优异的产率提供产物。的方法构成，以氧化/有用的替代合成在剔除序列。
• The ORD, CD and UV spectra of sulphides derived from carvone
  作者：Michael K. Hargreaves、Laljibhai F. Rabari

  DOI：10.1007/bf00798323

  日期：1983.2