(-)-(4R)-p-mentha-1(6),8-dien-2-one (E)-oxime | 60827-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(4R)-p-mentha-1(6),8-dien-2-one (E)-oxime
• 英文别名: (-)-Carvone (E)-Oxime；(-)-carvone oxime；(R)-(-)-2-Methyl-5-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one oxime；(NE)-N-[(5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 60827-56-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: JOAADLZWSUDMHZ-HNLKAFMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R)-p-mentha-1(6),8-dien-2-one (E)-oxime 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one O-((1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  (R)-香芹酮的新 1,2,3-三唑：合成、DFT 机理研究和体外细胞毒性评估

  摘要：

  以 (R)-香芹酮末端炔烃衍生物为原料，以 CuSO4,5H2O 为铜 (II)，通过 Cu (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成一系列新型 1,4-二取代 1,2,3-三唑源和抗坏血酸钠作为还原剂，将 Cu (II) 还原为 Cu (I)。所有新合成的 1,2,3-三唑 9a-h 均基于其 HRMS 和 NMR 光谱数据进行了充分鉴定，然后通过 MTS 测定对 HT-1080 纤维肉瘤、A-549 肺癌的细胞生长抑制潜力进行了评估和两种乳腺癌（MCF-7 和 MDA-MB-231）细胞系。化合物9d对HT-1080和MCF-7细胞具有显着的细胞毒作用，IC50值分别为25.77和27.89 µM，而化合物9c对MCF-7细胞具有显着的活性，IC50值为25.03 µM。B3LYP/6-31G* 理论水平的密度泛函计算用于确认末端炔烃作为亲偶极体的高反应性。量子计算也用于研究未催化和铜

  DOI：

  10.3390/molecules27030769
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 生成 (-)-(4R)-p-mentha-1(6),8-dien-2-one (E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  (R)-香芹酮的新 1,2,3-三唑：合成、DFT 机理研究和体外细胞毒性评估

  摘要：

  以 (R)-香芹酮末端炔烃衍生物为原料，以 CuSO4,5H2O 为铜 (II)，通过 Cu (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成一系列新型 1,4-二取代 1,2,3-三唑源和抗坏血酸钠作为还原剂，将 Cu (II) 还原为 Cu (I)。所有新合成的 1,2,3-三唑 9a-h 均基于其 HRMS 和 NMR 光谱数据进行了充分鉴定，然后通过 MTS 测定对 HT-1080 纤维肉瘤、A-549 肺癌的细胞生长抑制潜力进行了评估和两种乳腺癌（MCF-7 和 MDA-MB-231）细胞系。化合物9d对HT-1080和MCF-7细胞具有显着的细胞毒作用，IC50值分别为25.77和27.89 µM，而化合物9c对MCF-7细胞具有显着的活性，IC50值为25.03 µM。B3LYP/6-31G* 理论水平的密度泛函计算用于确认末端炔烃作为亲偶极体的高反应性。量子计算也用于研究未催化和铜

  DOI：

  10.3390/molecules27030769

文献信息

• ——
  作者：A. M. Chibiryaev、A. Yu. Denisov、D. V. Pyshnyi、A. V. Tkachev

  DOI：10.1023/a:1012785007135

  日期：——

  Using a number of cyclic alpha,beta-unsaturated oximes of the terpene series and sonic Simplest model compounds as examples, unsaturated oximes bearing a hydrogen atom it the beta-carbon atom were demonstrated to be converted into beta-hydroxyiminonitroalkenes under the action of sodium nitrite and acetic acid in methanol. In the case of the introduction of an alkyl substituent at the terminal carbon atom of the diene C=C-C=NOH fragment, the reaction performed under the same conditions gave rise exclusively to conjugated ketone (a deoximation product).