N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-2-benzylaziridine | 193904-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-2-benzylaziridine
• 英文别名: 2-Benzyl-1-(4-nitrobenzene-1-sulfonyl)aziridine；2-benzyl-1-(4-nitrophenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 193904-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: IHLFUJIVYFFCNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-2-benzylaziridine 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-N-benzyl-1-N-(1-naphthalen-1-ylethyl)-3-phenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  N2-苄基-N1-（1-（1-（萘基）乙基）-3-苯基丙烷-1,2-二胺和构象受限的吲哚类似物：作为新的拟钙剂作用于钙传感受体的卡林多的开发。

  摘要：

  描述了两个新的化合物家族的合成和拟钙活性。第一族中活性最高的衍生物N（2）-（2-氯-（或4-氟-苄基）-N（1）-（1-（1-萘基）乙基）-3-苯基丙烷-1 ，2-二胺（分别在10 microM下测试的4b和4d）分别产生了10mM产生的[（3）H]肌醇磷酸酯生产的最大刺激量的98 +/- 6％和95 +/- 4％。 Ca（2+）在CHO细胞中表达大鼠钙敏感受体（CaSR）。通过构象限制类型4的化合物以提供2-氨基甲基衍生物5，获得了第二个拟钙剂类。这些化合物之一是（R）-2- [N-（1-（1-（萘基）乙基）氨基甲基]与4b和4d相比，吲哚（（r）-5a，calindol）显示出改善的拟钙剂活性以及立体选择性。在2mM Ca（2+）存在的情况下，calindol刺激表达大鼠或人CaSR的细胞中的[（3）H]肌醇磷酸酯积累，其EC（50）为1.0 +/- 0.1或0.31 +/- 0.05

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.056
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 p-nitrobenzenesulfonyl azide 在 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-2-benzylaziridine
  参考文献：
  名称：

  [FeIII（F20-tpp）Cl]是在热和微波辅助条件下，以磺酰基和芳基叠氮化物为氮源进行的硝基苯转移反应和饱和烃胺化的有效催化剂

  摘要：

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。

  DOI：

  10.1002/chem.201000581

文献信息

• Preparation and evaluation of nitrene precursors (PhI=NSO2Ar) for the copper-catalyzed aziridination of olefins
  作者：Mikael J. Södergren、Diego A. Alonso、Ashutosh V. Bedekar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01589-x

  日期：1997.9

  of different [N-(arenesulfonyl)imino]phenyliodinones is described, along with an evaluation of their utility as nitrene precursors for the copper-catalyzed aziridination of different olefins. The best results were obtained with p-NO2-C6H4SO2N=IPh and p-MeO-C6H4SO2N=IPh, both of which were found superior to PhI=NTs, which previously has been the reagent of choice for this type of reaction. The corresponding

  描述了不同的[ N-（芳烃磺酰基）亚氨基]苯基碘丁酮的制备，以及对它们作为用于铜催化的不同烯烃的氮烯前体的效用的评价。使用p -NO 2 -C 6 H 4 SO 2 N = IPh和p -MeO-C 6 H 4 SO 2 N = IPh获得了最佳结果，这两个结果均优于以前被认为是PhI = NTs的情况。这类反应的选择试剂。使用1.0当量的烯烃和1.5当量的腈前体，可以以良好至极好的收率（60-99％）获得相应的氮丙啶衍生物。
• Enantiospecific and regioselective opening of 2-alkyl nosylaziridines by indoles mediated by boron trifluoride. Application to a practical synthesis of a GnRH antagonist
  作者：Roger N Farr、Ramon J Alabaster、John Y.L Chung、Bridgette Craig、John S Edwards、Andrew W Gibson、Guo-Jie Ho、Guy R Humphrey、Simon A Johnson、E.J.J Grabowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.038

  日期：2003.11

  An efficient, high yield process for the synthesis of a GnRH antagonist has been developed. We have demonstrated that under boron trifluoride mediation, nosyl aziridines will react with 2-arylindole derivatives to afford β-substituted tryptamines in an enantiospecific process with remarkably high regioselectivity. The scope of the reaction was explored with several 2-substituted nosyl aziridines. The

  已经开发了用于合成GnRH拮抗剂的有效，高产率的方法。我们已经证明，在三氟化硼的介导下，壬基氮丙啶会与2-芳基吲哚衍生物反应，以对映特异性的方法提供具有高区域选择性的β-取代的色胺。用几种2-取代的壬基氮杂氮丙啶探索反应的范围。关键反应是为GnRH拮抗剂程序明确开发的，并已在40千克规模上得到证明。
• Rhodium(II)-Catalyzed CH Insertions with {[(4-Nitrophenyl)sulfonyl]imino}phenyl-λ³-iodane
  作者：Ivo Nägeli、Corine Baud、GéErald Bernardinelli、Yvan Jacquier、Mary Moraon、Paul Müllet

  DOI：10.1002/hlca.19970800407

  日期：1997.6.30

  in formal insertions into CH bonds, activated by phenyl or vinyl groups, or by O-substituents. Scope and limitations of the reaction were investigated. Yields of up to 84% were achieved in the most favorable cases. Yields were enhanced by electron-releasing substituents and decreased by steric hindrance. Aziridination competed with allylic insertion with olefinic substrates. The insertion reaction proceeded

  所述的[Rh 2（OAc）4 ]的催化的分解[（4-硝基苯基）磺酰基]亚氨基}苯基-λ 3 -iodane（NsNIPh）导致正式插入到CH键，被苯基或乙烯基活化，或通过O-取代基。研究了反应的范围和局限性。在最有利的情况下，产率高达84％。释放电子的取代基提高了产率，而空间位阻降低了产率。叠氮化与烯烃底物的烯丙基插入竞争。插入反应在保持构型的情况下进行。使用手性Rh II催化剂，观察到适度的不对称诱导。提出了一种机制，涉及通过Rh络合的腈直接插入CH键。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Sulfonylaziridines and Alkenylboronic Acids: Stereospecific Synthesis of Homoallylic Amines with Di- and Trisubstituted Alkenes
  作者：Wei Pin Teh、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00504

  日期：2017.4.7

  palladium-catalyzed cross-coupling of 2-alkylaziridines with alkenylboronic acids to give homoallylamines is presented. The reaction is highly regioselective and stereospecific and provides convenient access to enantioenriched amines with 1,1-disubstituted, 1,2-disubstituted, and trisubstituted alkenes. The modular synthesis of a 2,5-disubstituted pyrrolidine natural product was completed in three steps

  提出了钯催化的2-烷基氮丙啶与烯基硼酸的交叉偶联以得到高烯丙基胺。该反应具有很高的区域选择性和立体选择性，可方便地获得带有1,1-二取代，1,2-二取代和三取代烯烃的对映体富集的胺。2，5-二取代的吡咯烷天然产物的模块合成分三个步骤完成，总产率为67％。
• 一种环状碳酸酯的制备方法及磺酰胺双官能化季铵盐催化剂的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113979986A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种环状碳酸酯的制备方法及其催化剂的制备方法，属于绿色催化合成技术领域。本发明设计了一类来源于天然α‑氨基酸原料的人工合成的有机催化剂。催化剂中R2基团即甘氨酸、缬氨酸、苯甘氨酸和苯丙氨酸的侧链R基团，通过初步的筛选实验得到活性较佳的催化剂结构，进一步对催化剂结构中R1和R3基团进行修饰，筛选出最佳活性的催化剂。最后经过反应条件优化和底物范围的筛选，验证了有机催化剂在温和条件下催化环氧化物制备环状碳酸酯的高效催化活性。