(1R,3aR,5S,6S,7aS)-6-Isopropenyl-1,3a-dimethyl-octahydro-1,5-methano-indene-3,8-dione | 313672-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,5S,6S,7aS)-6-Isopropenyl-1,3a-dimethyl-octahydro-1,5-methano-indene-3,8-dione
• 英文别名: (1S,3R,6R,7S,9S)-3,6-dimethyl-9-prop-1-en-2-yltricyclo[4.3.1.03,7]decane-2,5-dione
• CAS: 313672-35-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OLTFXJBPGNUYCS-CDYMVBJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,5S,6S,7aS)-6-Isopropenyl-1,3a-dimethyl-octahydro-1,5-methano-indene-3,8-dione 在 palladium on activated charcoal 、 镍 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (1R,3aR,5S,6R,7aS)-6-Isopropyl-1,3a-dimethyl-octahydro-1,5-methano-inden-8-one
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular rhodium carbenoid C–H insertion approach to chiral isotwistanes. Synthesis of (−)-neopupukean-4,10-dione and (−)-neopupukean-10-one

  摘要：

  描述了一种手性新蒲苔烯的首次合成，该合成以(R)-卡尔文为起始材料，采用双Michael反应和区域选择性的分子内铑卡宾C–H插入反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a804001j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 dirhodium tetraacetate sodium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,3aR,5S,6S,7aS)-6-Isopropenyl-1,3a-dimethyl-octahydro-1,5-methano-indene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular rhodium carbenoid C–H insertion approach to chiral isotwistanes. Synthesis of (−)-neopupukean-4,10-dione and (−)-neopupukean-10-one

  摘要：

  描述了一种手性新蒲苔烯的首次合成，该合成以(R)-卡尔文为起始材料，采用双Michael反应和区域选择性的分子内铑卡宾C–H插入反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a804001j

文献信息

• An intramolecular rhodium carbenoid C–H insertion approach to chiral isotwistanes. Synthesis of (−)-neopupukean-4,10-dione and (−)-neopupukean-10-one
  作者：A. Srikrishna、Santosh J. Gharpure

  DOI：10.1039/a804001j

  日期：——

  The first synthesis of a chiral neopupukeanane starting, from (R)-carvone and employing a double Michael reaction and a regioselective intramolecular rhodium carbenoid C–H insertion reaction as key steps, is described.

  描述了一种手性新蒲苔烯的首次合成，该合成以(R)-卡尔文为起始材料，采用双Michael反应和区域选择性的分子内铑卡宾C–H插入反应作为关键步骤。