(3R)-3-isopropenyl-5,6-dimethylcyclohexanone | 201870-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-3-isopropenyl-5,6-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: (5R)-2,3-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 201870-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: PDQZUYSZUDHVRQ-UDNWOFFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-isopropenyl-5,6-dimethylcyclohexanone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1S,3R)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-3-oxo-butyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ho, Tse-Lok; Din, Zia Ud, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 4, p. 257 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 三甲基铝 在 copper(I) bromide 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(3R)-3-isopropenyl-5,6-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  三烷基铝的铜催化共轭加成反应到α，β-不饱和羰基化合物中

  摘要：

  铜催化的三烷基铝试剂与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔型反应是转移烃取代基的有用且简单的方法。研究了该方法的范围以及氯三甲基硅烷作为添加剂的作用。即使使用更高的有机铝试剂，对于烯酮也普遍获得了制备有用的结果，而与α，β-不饱和醛的反应仅限于三甲基铝的使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00975-z

文献信息

• Kabbara, Jazid; Flemming, Steffen; Nickisch, Klaus, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1489 - 1494
  作者：Kabbara, Jazid、Flemming, Steffen、Nickisch, Klaus、Neh, Harribert、Westermann, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• The role of silanes on the copper-catalyzed conjugate alkylation of enones by organoaluminium reagents
  作者：Jazid Kabbara、Steffen Flemming、Klaus Nickisch、Harribert Neh、Jürgen Westermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78444-9

  日期：1994.11

  The effect of silanes as additives in the copper-catalyzed conjugate alkylation of enones by various organoaluminium reagents was investigated. TMSCl led to significant lower amounts of CuBr catalyst needed in the reaction of trimethylaluminium with enones, but was unsuccessful in the case of organoaluminium compounds of the formula Me(2)AlY (Y = Cl, OR). Me(2)AlOEt turned out to be a useful reagent for methylation without support of additives.

表征谱图