(R)-5-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enone | 151910-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-5-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 10-hydroxycarvone；(5R)-5-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 151910-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: SPYNQWDBZDOAGZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.802 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到(2R,3R)-epoxy-5R-(1-(hydroxymethyl)vinyl)-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  四硫代钼酸盐与掩蔽的硫醇盐和硒酸盐一起协助环氧化物开环：在一锅中进行多步反应。

  摘要：

  四硫代钼酸盐可在一锅中通过多步串联过程轻松获得环氧化物中的β-羟基二硫化物，β-羟基硫化物和硒化物。该策略已被有效地用于构建噻菌基[3.2.2]壬烷衍生物24。

  DOI：

  10.1021/jo0263418
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 三甲基氯硅烷 、 二氧化碳 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-5-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  扩大自然多样性：通过发散合成定制富集 8,12-倍半萜内酯化学空间

  摘要：

  描述了非天然 8,12-倍半萜内酯集合的发散合成。该合成依赖于合理设计的愈创木酚内酯支架，该支架带有叔羟基作为诱导其选择性多样化的精确点。关键反应包括前所未有的 Suarez 型 CH 内酯化反应和高度非对映选择性的 oxy-Cope/ene 级联，允许在一次操作中引入三个立体中心。随后进行选择性氧化/还原和氧化还原中性转化，以突出天然未存在的高度取代的 8,12-愈创木酚内酯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01374

文献信息

• Development of (Trimethylsilyl)ethyl Ester Protected Enolates and Applications in Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation: Intermolecular Cross-Coupling of Functionalized Electrophiles
  作者：Corey M. Reeves、Douglas C. Behenna、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol500355z

  日期：2014.5.2

  compounds in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation is explored, yielding a variety of α-quaternary six- and seven-membered ketones and lactams. Independent coupling partner synthesis engenders enhanced allyl substrate scope relative to traditional β-ketoester substrates; highly functionalized α-quaternary ketones generated by the union of (trimethylsilyl)ethyl β-ketoesters and sensitive

  报道了(三甲基甲硅烷基)乙基酯保护的烯醇化物的开发。探索了此类化合物在钯催化的不对称烯丙基烷基化中的应用，产生多种α-季六元和七元酮和内酰胺。相对于传统的 β-酮酯底物，独立的偶联配偶体合成增强了烯丙基底物范围；由(三甲基甲硅烷基)乙基β-酮酯和敏感的烯丙基烷基化偶联伴侣结合产生的高度官能化的α-季酮证明了该方法对于复杂片段偶联的实用性。
• Synthesis of Highly Functionalised Enantiopure Bicyclo[3.2.1]- octane Systems from Carvone
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana Cuñat、Ignacio De Alfonso、Ismael Navarro、Noelia Vera

  DOI：10.3390/90500287

  日期：——

  The commercially available monoterpene carvone has been efficiently converted into the tricyclo[3.2.1.0(2.7)]octane and bicyclo[3.2.1]octane systems characteristic of some biologically active compounds. The sequence used for this transformation involves as key features an intramolecular Diels-Alder reaction of a 5-vinyl-1,3-cyclohexadiene and a cyclopropane ring opening.

  市售的单萜香芹酮已被有效地转化为具有某些生物活性化合物特征的三环[3.2.1.0(2.7)]辛烷和双环[3.2.1]辛烷系统。用于该转化的序列涉及作为关键特征的 5-乙烯基-1,3-环己二烯和环丙烷开环的分子内 Diels-Alder 反应。
• Total Synthesis of Highly Oxygenated Bisabolane Sesquiterpene Isolated from <i>Ligularia lankongensis</i>: Relative and Absolute Configurations of the Natural Product
  作者：Kenichi Kobayashi、Risako Kunimura、Hirokazu Takagi、Misaki Hirai、Hiroshi Kogen、Hiroshi Hirota、Chiaki Kuroda

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02688

  日期：2018.1.19

  configurations of an oxygenated bisabolane natural product, isolated from Ligularia lankongensis, were determined by synthesis. All four possible stereoisomers and their tiglate analogues were synthesized from R-(−)-carvone, and their 1H and 13C NMR spectra were compared to establish the 6R,8S,10S configuration. The stereoselective synthesis of the natural product was also achieved, featuring Brown allylation

  含氧bisabolane天然产品的相对和绝对构型中，从分离橐lankongensis，被合成来确定。从R -（-）-香芹酮合成了所有四种可能的立体异构体及其tiglate类似物，并比较了它们的1 H和13 C NMR光谱以建立6 R，8 S，10 S构型。还实现了天然产物的立体选择性合成，其特征在于布朗烯丙基化，钒催化的环氧化和Mitsunobu反应。
• Biotransformation of geraniol, nerol and (+)- and (−)-carvone by suspension cultured cells of Catharanthus roseus
  作者：Hiroki Hamada、Hideaki Yasumune、Yoshihiro Fuchikami、Toshifumi Hirata、Isabel Sattler、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00566-3

  日期：1997.2

  Abstract Suspension cultured cells of Catharanthus roseus hydroxylate the allylic positions of geraniol, nerol and (+)- and (−)-carvone and reduce double bonds and ketone groups. After incubation for 7 days, the main products of (−)- and (+)-carvone were 5β-hydroxyneodihydrocarveol and 5α-hydroxycarvone, respectively.

  摘要 长春花悬浮培养细胞使香叶醇、橙花醇和(+)-和(-)-香芹酮的烯丙基位置羟基化并减少双键和酮基。培养7天后，(-)-和(+)-香芹酮的主要产物分别为5β-羟基新二氢香芹酮和5α-羟基香芹酮。
• AI and computational chemistry-accelerated development of an alotaketal analogue with conventional PKC selectivity
  作者：Jumpei Maki、Asami Oshimura、Chihiro Tsukano、Ryo C. Yanagita、Yutaka Saito、Yasubumi Sakakibara、Kazuhiro Irie

  DOI：10.1039/d2cc01759h

  日期：——

  new scaffold is needed to develop PKC ligands with remarkable isozyme selectivity. Taking advantage of machine-learning and computational chemistry approaches, we screened the PubChem database to select sesterterpenoids alotaketals as potential PKC ligands, then designed and synthesized alotaketal analogues with a different ring system and stereochemistry from the natural products. The analogue exhibited

  蛋白激酶 C (PKC) 家族由十种同工酶组成，是治疗癌症、阿尔茨海默病和 HIV 感染的潜在靶标。由于已知的天然 PKC 激动剂在 PKC 同工酶中几乎没有选择性，因此需要一种新的支架来开发具有显着同工酶选择性的 PKC 配体。利用机器学习和计算化学方法，我们筛选了 PubChem 数据库以选择半萜类化合物 alotaketals 作为潜在的 PKC 配体，然后设计和合成具有与天然产物不同的环系统和立体化学的 alotaketal 类似物。该类似物对 PKCα-C1A 的亲和力比对 PKCδ-C1B 结构域的亲和力高一阶。因此，该化合物有望作为开发具有同工酶选择性的 PKC 配体的基础。