6,6-bis-allylcarvone | 943586-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6-bis-allylcarvone
• 英文别名: (5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-6,6-bis(prop-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 943586-77-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: CRLBPPARTLIPHP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-bis-allylcarvone 在 Grubbs catalyst first generation silica gel 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (10S)-6-allyl-10-isopropenyl-7-methylspiro[4.5]deca-2,7-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  依拉沙坦二萜的（6,6,5）-三环系统的快速对映体合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮开始，采用ROM-RCM序列作为关键步骤，快速合成了新型三环伊丽莎白二萜的6,6,5-环系统的对映体立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.005
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6,6-bis-allylcarvone
  参考文献：
  名称：

  依拉沙坦二萜的（6,6,5）-三环系统的快速对映体合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮开始，采用ROM-RCM序列作为关键步骤，快速合成了新型三环伊丽莎白二萜的6,6,5-环系统的对映体立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.005

文献信息

• Enantiospecific approaches to bicyclic vibsanes: a ring-closing metathesis reaction-based strategy to functionalized bicyclo[4.3.1]decanes
  作者：Adusumilli Srikrishna、Vijendra H. Pardeshi、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.012

  日期：2008.8

  An enantiospecific synthesis of functionalized bicyclo[4.3.1]decane, the bicyclic core system present in some bi- and tricyclic vibsane diterpenoids, for example, vibsanin E, via an RCM reaction of 2,6-diallylcarvone derivatives is described. It has been further extended to the synthesis of tricyclo[6.4.1.01,5]tridecanes starting from 2,6,6-triallylcarvones.

  描述了功能化的双环[4.3.1]癸烷的对映体特异性合成，双环[4.3.1]癸烷是通过2,6-二烯丙基香芹酮衍生物的RCM反应，存在于某些双环和三环Vibsane二萜类化合物中的双环核心系统，例如vibsaninE。它已被进一步扩展到从2,6,6-三烯丙基carvones开始的三环[6.4.1.0 1,5 ]十三烷的合成。
• A rapid and efficient enantiospecific synthesis of the functionalized ABC-ring system of tetranortriterpene dumsins and their analogues
  作者：Adusumilli Srikrishna、Vijendra H. Pardeshi、Pinnu Thriveni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.015

  日期：2008.6

  A rapid and enantiospecific synthesis of the ABC ring system of tetranortriterpene dumsin and its analogues, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone employing two RCM reactions as key steps, is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.