(10S)-6-allyl-10-isopropenyl-7-methylspiro[4.5]deca-2,7-dien-8-one | 943586-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (10S)-6-allyl-10-isopropenyl-7-methylspiro[4.5]deca-2,7-dien-8-one
• 英文别名: (6S)-9-methyl-6-prop-1-en-2-yl-10-prop-2-enylspiro[4.5]deca-2,9-dien-8-one
• CAS: 943586-82-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: NCNSMECWGAHWRY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S)-6-allyl-10-isopropenyl-7-methylspiro[4.5]deca-2,7-dien-8-one 、 3-溴丙烯 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.42h， 以44%的产率得到(6R,10S)-6-allyl-10-isopropenyl-7-methyl-8-(prop-2-enyloxy)spiro[4.5]deca-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  A rapid and efficient enantiospecific synthesis of the functionalized ABC-ring system of tetranortriterpene dumsins and their analogues

  摘要：

  A rapid and enantiospecific synthesis of the ABC ring system of tetranortriterpene dumsin and its analogues, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone employing two RCM reactions as key steps, is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.015
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 Grubbs catalyst first generation silica gel 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (10S)-6-allyl-10-isopropenyl-7-methylspiro[4.5]deca-2,7-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  依拉沙坦二萜的（6,6,5）-三环系统的快速对映体合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮开始，采用ROM-RCM序列作为关键步骤，快速合成了新型三环伊丽莎白二萜的6,6,5-环系统的对映体立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.005

文献信息

• A rapid enantiospecific synthesis of the (6,6,5)-tricyclic ring system of the elisabethane diterpenes
  作者：A. Srikrishna、Vijendra H. Pardeshi、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.005

  日期：2007.6

  A rapid enantiospecific stereoselective synthesis of the 6,6,5-ring system of the novel tricyclic elisabethin diterpenes, starting from (R)-carvone, employing a ROM-RCM sequence as the key step, has been accomplished.

  从（R）-香芹酮开始，采用ROM-RCM序列作为关键步骤，快速合成了新型三环伊丽莎白二萜的6,6,5-环系统的对映体立体选择性。
• A rapid and efficient enantiospecific synthesis of the functionalized ABC-ring system of tetranortriterpene dumsins and their analogues
  作者：Adusumilli Srikrishna、Vijendra H. Pardeshi、Pinnu Thriveni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.015

  日期：2008.6

  A rapid and enantiospecific synthesis of the ABC ring system of tetranortriterpene dumsin and its analogues, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone employing two RCM reactions as key steps, is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.