(1R,2R,4R,6S)-4,6-Dimethyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid | 354584-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4R,6S)-4,6-Dimethyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,4R,6S)-4,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 354584-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: UKEGMMXYZSYCQU-PRKAOEEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,6S)-4,6-Dimethyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 rhodium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-(1R,3R,6R,7S)-1,3-dimethyltricyclo[4.3.1.0^3,7]-decane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过铑类胡萝卜素CH插入反应对映体合成（-）-2-pupukeanone

  摘要：

  描述了从（R）-香芹酮开始的对映体特异性合成（-）-2-pupukeanone的过程，该反应采用Michael-Michael反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应作为生成异twistane骨架的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00585-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 镍 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1R,2R,4R,6S)-4,6-Dimethyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铑类胡萝卜素CH插入反应对映体合成（-）-2-pupukeanone

  摘要：

  描述了从（R）-香芹酮开始的对映体特异性合成（-）-2-pupukeanone的过程，该反应采用Michael-Michael反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应作为生成异twistane骨架的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00585-8

文献信息

• Srikrishna; Kumar, P. Ravi; Gharpure, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1909 - 1919
  作者：Srikrishna、Kumar, P. Ravi、Gharpure

  DOI：——

  日期：——
• Srikrishna; Kumar, P. Ravi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 152 - 153
  作者：Srikrishna、Kumar, P. Ravi

  DOI：——

  日期：——