(-)-methyl (1R,2R,4S,6S)-4,6-dimethyl-5,8-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate | 354584-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-methyl (1R,2R,4S,6S)-4,6-dimethyl-5,8-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,4S,6S)-4,6-dimethyl-5,8-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 354584-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: HKRADSYWJBTMHW-FCGKXJCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl (1R,2R,4S,6S)-4,6-dimethyl-5,8-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 镍 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 rhodium(II) trifluoroacetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (-)-(1R,3R,6R,7S)-1,3-dimethyltricyclo[4.3.1.0^3,7]-decane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过铑类胡萝卜素CH插入反应对映体合成（-）-2-pupukeanone

  摘要：

  描述了从（R）-香芹酮开始的对映体特异性合成（-）-2-pupukeanone的过程，该反应采用Michael-Michael反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应作为生成异twistane骨架的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00585-8
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮,2,6-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)-,(5R)- 在 氧气 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-methyl (1R,2R,4S,6S)-4,6-dimethyl-5,8-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铑类胡萝卜素CH插入反应对映体合成（-）-2-pupukeanone

  摘要：

  描述了从（R）-香芹酮开始的对映体特异性合成（-）-2-pupukeanone的过程，该反应采用Michael-Michael反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应作为生成异twistane骨架的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00585-8

文献信息

• An enantiospecific synthesis of (−)-2-pupukeanone via a rhodium carbenoid CH insertion reaction
  作者：A Srikrishna、P Ravi Kumar、Santosh J Gharpure

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00585-8

  日期：2001.6

  An enantiospecific synthesis of (−)-2-pupukeanone, starting from (R)-carvone employing a Michael–Michael reaction and an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction as the key steps for the generation of the isotwistane framework, is described.

  描述了从（R）-香芹酮开始的对映体特异性合成（-）-2-pupukeanone的过程，该反应采用Michael-Michael反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应作为生成异twistane骨架的关键步骤。
• Srikrishna; Kumar, P. Ravi; Gharpure, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1909 - 1919
  作者：Srikrishna、Kumar, P. Ravi、Gharpure

  DOI：——

  日期：——