2-tributylstannyl-1,3-dithiane | 68971-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-tributylstannyl-1,3-dithiane
• CAS: 68971-94-8
• 化学式: C₁₆H₃₄S₂Sn
• 分子量: 409.288
• InChiKey: MVAYCCARYJVKHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129 °C(Press: 0.02 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 、 2-tributylstannyl-1,3-dithiane 在 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到(1,3-dithian-2-yl)ethanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-（三丁基甲锡烷基）烷基硫化物氧化生成硫代烷基阳离子及其与烯烃亲核试剂的反应

  摘要：

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2995
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-tributylstannyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Organotin derivatives in the umpolung of 1,3-dithian-2-ylides to 1,3-dithian-2-ylium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80130-9

文献信息

• Novel synthesis of a highly functionalized cyclopropane derivative
  作者：Stéphane Trudeau、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v03-119

  日期：2003.9.1

  anticipated product, highly functionalized cyclopropanes were obtained. These novel cyclopropane structures are the result of the concomitant 1,2-migration of a dithiane thioether moiety and the eventual displacement of the acetate group, followed by the cyclization of the silyl enol ether.Key words: tricycles, SN2' cyclization, inductive effect, cyclopropane.

  进行模型研究以探索通过使用甲硅烷基烯醇醚的 SN2' 环化以取代烯丙乙酸酯作为关键步骤来合成包含 C7-6C8 双键接头（类固醇编号）的稠合三环结构的可行性。获得了高度官能化的环丙烷，而不是预期的产物。这些新型环丙烷结构是二噻烷硫醚部分伴随 1,2-迁移和乙酸酯基团最终置换的结果，随后是甲硅烷基烯醇醚的环化。 关键词：三环，SN2' 环化，诱导效应, 环丙烷。
• Generation of Cation Radicals from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and Their Reaction with Olefins
  作者：Koichi Narasaka、Tatsuo Okauchi、Noriyoshi Arai

  DOI：10.1246/cl.1992.1229

  日期：1992.7

  Oxidation of 2-tributylstannyl-1,3-dithianes with metallic oxidants generates reactive species such as 1,3-dithian-2-yl radical and/or cation by eliminating the stannyl group. Those intermediates react with olefins to give the intermolecular addition products.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷与金属氧化剂的氧化通过消除甲锡烷基产生活性物质，例如1,3-二噻烷-2-基自由基和/或阳离子。这些中间体与烯烃反应得到分子间加成产物。
• KLAVENESS, J.;RISE, F.;UNDHEIM, K., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 303, N 2, 189-195
  作者：KLAVENESS, J.、RISE, F.、UNDHEIM, K.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH D.; WILLERT I.; BECK A. K.; GROEBEL B.-T., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 7, 2510-2523
  作者：SEEBACH D.、 WILLERT I.、 BECK A. K.、 GROEBEL B.-T.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Generation of Thioalkyl Cations from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(Tributylstannyl)alkyl Sulfides and Their Reactions with Olefinic Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Noriyoshi Arai、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2995

  日期：1993.10

  2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(tributylstannyl)alkyl sulfides are oxidized with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate to generate their cation radicals, which dissociate into the carbocations and tributylstannyl radical. The carbocations thus generated react with olefinic nucleophiles to afford the corresponding addition products in good yield.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。