isotwistane | 432493-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isotwistane
• 英文别名: (1'R,3'R,6'R,7'S)-1',6'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,9'-tricyclo[4.3.1.03,7]decane]-4'-one
• CAS: 432493-78-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: VVMNFVCSBRHFSV-RSLMWUCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isotwistane 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,3aR,5R,7aS)-3-Isopropylidene-1,5-dimethyl-octahydro-1,5-methano-inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成（-）-9-pupukeanone

  摘要：

  从（R）-香芹酮开始，采用迈克尔-迈克尔反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应的组合作为关键步骤，首次对映体（-）-9-pupukeanoneone进行了全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02336-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 silica gel 、 镍 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 isotwistane
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成（-）-9-pupukeanone

  摘要：

  从（R）-香芹酮开始，采用迈克尔-迈克尔反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应的组合作为关键步骤，首次对映体（-）-9-pupukeanoneone进行了全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02336-x

文献信息

• First enantiospecific synthesis of (−)-9-pupukeanone
  作者：A Srikrishna、P Ravi Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02336-x

  日期：2002.2

  The first enantiospecific total synthesis of (−)-9-pupukeanone, starting from (R)-carvone employing a combination of Michael–Michael reaction and an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction as key steps, is described.

  从（R）-香芹酮开始，采用迈克尔-迈克尔反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应的组合作为关键步骤，首次对映体（-）-9-pupukeanoneone进行了全合成。