2-amino-6-bromo-4-p-tolylsulfanyl-4H-chromene-3-carbonitrile | 1355241-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-6-bromo-4-p-tolylsulfanyl-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-bromo-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1355241-38-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂OS
• 分子量: 373.273
• InChiKey: NXVCWWZRFLFAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 丙二腈 、 5-溴水杨醛 在 choline chloride-urea 作用下， 以92%的产率得到2-amino-6-bromo-4-p-tolylsulfanyl-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在深共熔溶剂中以4H-色烯为基础的染料的绿色结构

  摘要：

  绿色溶剂（例如深共熔溶剂）是常规有害有机溶剂的新兴替代品，在工业和化学过程中可能会发现许多有趣的应用。水杨醛和丙二腈与各种亲核试剂（包括吲哚，硫醇，仲胺，氰化物和叠氮化物）的简便，原子经济和环境友好的一锅反应在基于氯化胆碱的深共熔溶剂（DES）中得以有效实现。当前绿色方案的产物分布取决于反应中所用亲核试剂的性质。水杨醛衍生物和丙二腈与硫醇，吲哚和氰化物的一锅反应可得到2-氨基-3-氰基-4H-色烯衍生物。仲胺导致苯并吡喃并[2,3-d]嘧啶的形成，由于在相同的反应条件下水杨醛与4H-色烯的进一步反应。DES被循环使用，而活性或收率均未降低。因此，在室温下在无催化剂的条件下在绿色溶剂中合成色烯基染料是一种有前途的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.09.007

文献信息

• An eco-safe approach to benzopyranopyrimidines and 4H-chromenes in ionic liquid at room temperature
  作者：Amit Kumar Gupta、Kumkum Kumari、Neetu Singh、Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.116

  日期：2012.2

  An environmentally benign, ionic liquid promoted multicomponent protocol to benzopyrano(2,3-d)pyrimidines and 4H-chromenes has been developed at room temperature. Results of the reaction depend on the nature of the nucleophile used in the reaction. Secondary amines result in the formation of benzopyrano(2,3-d)pyrimidines, whereas thiols give rise to 4H-chromenes under the same set of reaction conditions

  在室温下开发了对苯并吡喃并（2,3- d）嘧啶和4 H-色烯的无害环境的离子液体促进多组分方案。反应的结果取决于反应中所用亲核试剂的性质。仲胺导致苯并吡喃并（2,3- d）嘧啶的形成，而硫醇在相同的反应条件下产生4 H-色烯。