(Z)-1,4-diphenyl-2-ethoxycarbonylbut-1-en-3-yne | 1190072-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-1,4-diphenyl-2-ethoxycarbonylbut-1-en-3-yne
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 1190072-06-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: ZEZPDRPGWCLPSO-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-diphenyl-2-ethoxycarbonylbut-1-en-3-yne 、 三正丁基氢锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(1E,3E)-1,4-diphenyl-2-ethoxycarbonyl-3-tributylstannyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective and Stereoselective Hydrostannylation of (Z)-2-Ethoxycarbonyl-1,3-Enynes Leading to (1E,3E)-2-Ethoxycarbonyl-3-Stannyl-1,3-Dienes

  摘要：

  在 Pd(PPh3)4 和 CuI 的存在下，(E)-α-烷基-α,β-不饱和酯与溴化炔烃在 DMF 中进行 Stille 偶联，得到了 (Z)-2-乙氧基羰基-1,3-炔烃，收率很高。后者在室温下与氢化三丁基锡在 THF 中进行钯催化的氢化锡化反应，得到了 (1E,3E)-2-乙氧基羰基-3-锡烷基-1,3-二烯，收率高且具有很高的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.3184/174751915x14447407625303
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-phenyl-2-tributylstannyl-2-propenoate 、 苯基溴乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到(Z)-1,4-diphenyl-2-ethoxycarbonylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective and Stereoselective Hydrostannylation of (Z)-2-Ethoxycarbonyl-1,3-Enynes Leading to (1E,3E)-2-Ethoxycarbonyl-3-Stannyl-1,3-Dienes

  摘要：

  在 Pd(PPh3)4 和 CuI 的存在下，(E)-α-烷基-α,β-不饱和酯与溴化炔烃在 DMF 中进行 Stille 偶联，得到了 (Z)-2-乙氧基羰基-1,3-炔烃，收率很高。后者在室温下与氢化三丁基锡在 THF 中进行钯催化的氢化锡化反应，得到了 (1E,3E)-2-乙氧基羰基-3-锡烷基-1,3-二烯，收率高且具有很高的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.3184/174751915x14447407625303

文献信息

• A Facile Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-2-ethoxycarbonyl-substituted 1,3-enynes from (<i>E</i>)-α-stannyl-α,β-unsaturated esters and alkynyl bromides
  作者：Ruchun Dai、Zhiwen Xi、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823409x401772

  日期：2009.3

  Palladium-catalysed hydrostannylation of alkynyl esters in benzene at room temperature gives regio- and stereoselectively (E)-α-stannyl-α,β-unsaturated esters in good yields. (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated ethyl esters are difunctional group reagents which undergo Stille coupling reactions with alkynyl bromides in the presence of Pd(PPh3)4 and Cul co-catalyst to afford stereoselectively (Z)-2-ethoxycarbonyl-substituted

  钯催化的炔基酯在室温下在苯中加氢甲硅烷基化，以良好的收率产生区域和立体选择性 (E)-α-甲锡烷基-α,β-不饱和酯。(E)-α-Stannyl-α,β-不饱和乙酯是双官能团试剂，在 Pd(PPh3)4 和 Cul 助催化剂存在下，它们与炔基溴发生 Stille 偶联反应，以立体选择性地提供 (Z)-2-乙氧羰基取代的 1,3-烯炔收率良好。